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[理學(xué)]第四章對映異構(gòu)-wenkub

2023-04-06 02:13:28 本頁面

　

【正文】 H 5C H 3HB rC 2 H 5+C H 3 C H 2 C H 2 C H 35 0 % 5 0 %產(chǎn)物無旋光性外消旋體性 (racemic mixture) C H 3 C H C H 2 C H 3B r（ ?） (?)2溴丁烷 ?外消旋體表示方式例： ? 內(nèi)消旋體 ——有手性碳，但分子有對稱面 C O O HO HHC O O HO HH(R, S)meso酒石酸內(nèi)消旋體表示方法分子有對稱面，無旋光性。例：左旋乳酸： D()乳酸。對稱中心 i —— 分子中有一中心點，通過該點所畫的直線都以等距離達到相同的基團，則該中心點是對稱中心。若手性碳組成相同，數(shù)目有所減少。手性中心：如果分子的手性是由于原子或原子團圍繞某一點的非對稱排列而產(chǎn)生的，這個點就是手性中心。二個雙鍵碳原子連的基團箭頭方向一致，雙鍵為 Z構(gòu)型；箭頭方向相反，雙鍵為 E構(gòu)型。其中構(gòu)造異構(gòu)屬較低層次的異構(gòu)形式，其次為構(gòu)型異構(gòu) ，而構(gòu)象異構(gòu)是較高層次的異構(gòu)形式。碳鏈異構(gòu)OOH官能團異構(gòu)O HO H位置異構(gòu)2. 立體異構(gòu)體 ?——分子中原子或基團的排列順序和方式相同，但是在空間的排布不同所產(chǎn)生的異構(gòu)體 C CHO HHC H 3C CO HHHC H 3a ) C H 3 C H = C H O HC H 3HHHOHHC H 3HOOH 3 Cb )HHC H 3H 3 C HHH C H 3HHH 3 CHc ) C H 3 C H 2 C H 2 C H 3構(gòu)型異構(gòu) 構(gòu)象異構(gòu) a) b) 立體異構(gòu)體：分子中原子或原子團互相連接次序相同，但空間排列方式不同而引起的異構(gòu)體。構(gòu)象異構(gòu)體旋光異構(gòu)體構(gòu)型異構(gòu)體幾何異構(gòu)體交叉式構(gòu)象重疊式構(gòu)象幾何異構(gòu)體：由于雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)或由于成環(huán)碳原子的單鍵不能自由旋轉(zhuǎn)而引起的立體異構(gòu)體。其中低層次異構(gòu)形式通常包含有較高層次的異構(gòu)形式。雙鍵用 Z、 E表示構(gòu)型 (Z)2丁烯或順 2丁烯 (E)2丁烯或反 2丁烯 C CC H 3HH 3 CHC CHC H 3H 3 CH環(huán)用順、反表示構(gòu)型順 1,2二甲基環(huán)丁烷 3 Z、 E 和順反構(gòu)型的確定 C H 3C H 3C H 3C H3由于成環(huán)碳原子的單鍵不能自由旋轉(zhuǎn)而引起的順反異構(gòu)體用順反表示。手性碳原子：與四個不相同的基團相連的碳原子稱為不對稱碳原子或稱手性碳原子。 H 3 C C H C H C H 3O H O HH 3 C C H C H C 2 H 5O H O H* * * *2, 3丁二醇 2, 3戊二醇有 4個立體異構(gòu)體與理論數(shù)目相同例： C H 3H O HC 2 H 5O HH23C H 3O HHC 2 H 5H O H23C H 3O HHC 2 H 5O HH23( 2 S , 3 S ) 2 , 3 戊二醇 ( 2 R , 3 R ) 2 , 3 戊二醇 ( 2 S , 3 R ) 2 , 3 戊二醇C H 3H O HC 2 H 5H O H23( 2 R , 3 S ) 2 , 3 戊二醇手性碳組成相同只有 3個立體異構(gòu)體 2, 3戊二醇的兩對對映體 3. 觀察分子的有無對稱性（無手性碳）（有手性碳） ? 若分子含有對稱面或對稱中心，為非手性分子 ? 如果分子中不存在對稱面、對稱中心，則這個分子具有手性 C H 3O HHC H 3O HHCH3O HHCH3如：有對稱面和對稱中心的非手性分子 C lHHFHC lFHC lHHFHC lFHC lHHFHC lFH1 8 0 o與鏡像重合 ? 對稱性和對稱因素 1）對稱軸 Cn 2）對稱面 s 3）對稱中心 HFC lC lHFHHi，對稱中心OOHHHHHHHH分子手性的判定對稱軸 Cn —— 這種軸是通過物體或分子的一條直線，以這條直線為軸旋轉(zhuǎn)一定的角度，得到的物體或分子的形象和原來的形象完全相同，這種軸稱為對稱軸。 A: 非手性分子 ——凡具有對稱面、對稱中心或交替對稱軸的分子 . B: 手性分子 ——既沒有對稱面 ,又沒有對稱中心 ,也沒有 4重交替對稱軸的分子 ,都不能與其鏡象疊合 ,都是手性分子 . C:對稱軸的有無對分子是否具有手性沒有決定作用 . ? 在有機化學(xué)中 ,絕大多數(shù)非手性分子都具有對稱面或?qū)ΨQ中心 ,或者同時還具有 4重對稱軸 . ? 沒有對稱面或?qū)ΨQ中心 ,只有 4重交替對稱軸的非手性分子是個別的 . ? 對稱性與手性的關(guān)系: ?手性分子的一般判斷 :只要一個分子既沒有對稱面 ,又沒有對稱中心 ,就可以初步判斷它是手性分子 . ?凡是手性分子 ,必有互為鏡象的構(gòu)型 .分子的手性是存在對映體的必要和充分條件 . ? 互為鏡象的兩種構(gòu)型的異構(gòu)體叫做對映體 . ? 一對對映體的構(gòu)造相同 ,只是立體結(jié)構(gòu)不同 ,這種立體異構(gòu)就叫對映異構(gòu) .如乳酸是手性分子 ,故有對映體存在 : 乳酸的對映體 (二 ) 對映異構(gòu)體三．化合物的立體結(jié)構(gòu)式例 1： 2丁醇三種常用立體結(jié)構(gòu)表達式 C H 3C 2 H 5H OHC H 3CC 2 H 5O HHC H 3C 2 H 5O HH傘形式 Fischer 投影式十字式主鏈放在垂直方向上 ,伸向后方 C H 3CC 2 H 5O HH不是立體結(jié)構(gòu)式上 —— 碳鏈頭端 ,下 —— 碳鏈末端橫線 —— H及取代基 C H3H OH O HHC H3C H3O HHH OHC H3II IC 3 轉(zhuǎn) 1 8 0o23C H3H OHH OHC H323C H3O HHC H3H O H23C H3H O HC H3O HH23II IC H3O HHC H3H O H23I32例 2： 2, 3丁二醇將主鏈轉(zhuǎn)至同一方向互為鏡像，不能重合 2, 3丁二醇三種立體異構(gòu)體的十字表達式 2C H 3H OH HO HC H 3I I I3C H

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