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基礎有機化學單烯烴(文件)

2026-01-23 17:16 上一頁面

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【正文】 H 2 CH 2 BH 2R C H C H 2 ( R C H 2 CH 2 ) 2 BHR C H C H 2 ( R C H 2 CH 2 ) 3 B?生成的三烷基硼，用堿性過氧化氫氧化生成醇 3H 2 O 2+ 3 R C H 2 CH 2 OH B (O H ) 3+(R C H 2 CH 2 ) 3 B OH －C H 3 C H = C H 21 . B 2 H 6 E t 2 O2 . H 2 O 2 , O HC H 3 C H 2 C H 2 O HC H 3 C H = C H 2H+, H 2 O C H 3 C H C H 2 HO Hp r o p e n ep r o p e n e1 p r o p a n o l2 p r o p a n o l HBC H3HR RH C H 3HO HH C H3B H3B F3 T H F H2 O 2N a O H+得到反馬規則加成的產物，是合成醇的另一種方法（反馬式醇），與水合法可互相補充。 C 4 H 8 H 2 , N i CH 3 CH 2 CH 2 CH 3CH 3 CH 2 CH C H 2HCH 3CH 3HC CHCH 3CH 3HC C CH3CH2CH2CH3 CH 3 CH 2 CH C H 2HCH 3CH 3H C CHCH 3CH 3H C C反式烯烴比順式穩定。 4 氧化反應 ?高錳酸鉀可用于雙鍵的定性檢驗，在反應中高錳酸鉀的紫色褪去，并生成二氧化錳沉淀。R+ LiAlH4 或 NaBH4 臭氧化物 HRRHRHRRR C H OOH C H OCCCC不同結構的烯烴生成不同的氧化產物，可用于烯烴結構測定臭氧化反應 ?+?H 2 OZ nC H3 C H 2 C H C H C H 3O 3C H 3 C H C H C H 3 + K M n O 4O H ?1.2.O 3Z n / H 2 O?C H 3冷稀 K M n O 4 ( O H)? 2 H I O 4?課堂練習 3）催化氧化 CH 2 C H 22 O 2 C H 2 C H 2O+Ag 230~280℃ C H C H 2OR C H C H 2 R 39。 CH 3 C H 2 C H 2 X C H CH 2CH 3 C H 2 C H 2α γ β α γ β ?氯代：在高溫下，烯烴與氯作用起取代反應時，主要在與雙鍵相鄰的 α 碳原子上進行。 ?丙烯在 ZieglerNatta催化劑下定向聚合，生成聚丙烯。齊格勒發明的催化劑可以使乙烯在低壓下聚合并且完全是線型的，易結晶、密度高、硬度大。納塔 (Giulio Natta) 意大利化學家 ,1903年 2月 26日生于意大利 Imperia。納塔早期的研究工作為工業合成甲醇、甲醛、丁醛和琥珀酸奠定了基礎。練習 P77 18 結論：雙鍵碳原子上連的甲基越多，雙鍵越容易發生親電加成反應 4 誘導效應 I(Inductive effects) 誘導效應指在有機分子中，由于電負性不同，使成鍵電子云向一個方向發生偏移的過程。不反應。 Br 為什么不先進攻帶有部分正電核的雙鍵碳原子呢？ C H2C H2δδ++ B r+C H2C H2B r+C H2C H2B rC H2C H2B rC H2C H2B rB rC lO H2B rC lH2O+C H2C H2B rO HH—實驗事實三：H HB r 2HHB rB r說明：既然產物以反 1,2二溴環戊烷為主，反應中間體所提供的中間體碳正離子不是實驗事實 CC+ B r B rCCB r B rδδ+ CCB r++ B rπ 絡合物 σ 絡合物 ( 溴鎓離子 )慢公認的歷程 : B r +CCB r+CCB rB r因 Brδ +進攻親電加成反應 Br+:有親電性親電試劑 2 加鹵化氫 +慢 +HC CC CHBrδ +δ －Br－+快+HC CBrHC CBrC CHBr －?碳正離子為平面型結構，鹵素負離子進攻的方向可以是正面，也可以是反面。反應進程 E CH 3 CH CH 2 + H +CH 3 C H C H 2H+CH 3 CH CH 2H+CH 3 CH CH 2H+δ +δ CH 3 C H C H 2H+δ +δ —— 過氧化物效應 CH3CH=CH2 +HBr CH3CH2CH2Br CH3CHCH3 l Br ROOR或 H2O2等無過氧化物遵馬氏規則反馬氏規則問題：過氧化物起什么作用？歷程：自由基反應歷程因過氧鍵 ―O―O― 鍵較弱，受熱易均裂生成自由基 C 6 H 52 穩定 H B r R C H2 C H 2 Br +R C H C H 2 Br HCl HBr HI 鍵能 /kJ １烯烴的來源 ?烯烴是最重要的有機化工原料，可以用來合成多種多樣的產物和中間產物。 CH 2 C HC H 2 OH CH 2 C HC OO H?K M n O 4 , H +?離解能：乙烯氫伯氫仲氫叔氫烯丙氫。 CH 3 C H C H 2 CH 2 C H C H 2ClCl 2500 ℃?不論乙烯氫還是烯丙氫，與碳原子之間

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