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執業中藥師中藥化學總論(編輯修改稿)

2025-09-25 12:16 本頁面

　

【文章內容簡介】通常酚類化合物的 pKa值一般為～，羧酸類化合物的 pKa值約為 5 若使該酸性物質完全解離，即使 HA均轉變為 A，則 pH ≌ pKa+2 若使該酸性物質完全游離，即使 A均轉變為 HA，則 pH ≌ pKa 2 （游離型極性小，易溶于小極性的有機溶劑；解離型極性大，易溶于水或親水性有機溶劑） ① 若 pH﹤ 3（酸性條件）酸性物質游離態（ HA），極性小堿性物質則呈離狀態（ BH+），極性大 ② 若 pH﹥ 12（堿性條件）酸性物質解離形式（ A），極性大堿性物質游離狀態（ B），極性小液萃取與紙色譜液分配柱色譜將兩相中的一相涂覆在硅膠等多孔載體上作為固定相，填充在色譜管中，然后加入與固定相不相混溶的另一相溶劑作為流動相來沖洗色譜柱。常用載體：硅膠、硅藻土及纖維素粉等。常用反相硅膠填料有： RP2（ C2H5）、 RP8（ C8H17）、 RP18（ C18H37）（ 1）正相色譜：固定性極性流動相極性被分離物質極性越大（親水性越強），越不易洗脫。固定相：強極性溶劑，如水、緩沖溶液等。流動相：弱極性有機溶劑，三氯甲烷、乙酸乙酯、丁醇等。適用物質：水溶性或極性較大的成分，如生物堿、苷類、糖類、有機酸等化合物。（ 2）反相色譜：固定性極性流動相極性被分離物質極性越小（親脂性越強），越不易洗脫。固定相：可用石蠟油。流動相：水或甲醇等強極性溶劑適用物質：脂溶性化合物，如高級脂肪酸、油脂、游離甾體等。（ 3）加壓液相柱色譜（了解，不做重點掌握）載體：多為顆粒直徑較小、機械強度及比表面積均大的球形硅膠微粒，如 Zipax類薄殼型或表面多孔型硅球以及 Zorbax類全多孔硅膠微球。快速色譜（ flash chromatography，約 10 5Pa）、低壓液相色譜（ LPLC， 10 5 Pa）、中壓液相色譜（ MPLC， 10 5～ 105Pa ）及高壓液相色譜（ HPLC， 10 5Pa）等。各種加壓液相柱色譜的大體分離規模（三）根據物質的吸附性差別進行分離物理吸附：靠分子間力吸附。無選擇性，吸附與解吸附過程可逆，快速。如硅膠、氧化鋁、活性炭吸附。化學吸附：靠化學反應吸附。有選擇性，吸附牢固，部分不可逆。如堿性氧化鋁吸附黃酮等酚酸性物質。半化學吸附：介于物理吸附與化學吸附之間，力量較弱。如聚酰胺對黃酮類、醌類等化合物之間的氫鍵吸附。 —— 極性相似者易于吸附硅膠、氧化鋁為極性吸附劑，特點：（ 1）對極性物質具有較強的親和能力。故同為溶質，極性強者將被優先吸附。（ 2）溶劑極性越弱，則吸附劑對溶質將表現出越強的吸附能力；溶劑極性增強，則吸附劑對溶質的吸附能力即隨之減弱。（ 3）溶質即使被硅膠、氧化鋁吸附，但一旦加入極性較強的溶劑時，又可被后者置換洗脫下來。活性炭因為是非極性吸附劑，故與硅膠、氧化鋁相反，特點為：（ 1）對非極性物質具有較強的親和能力，在水中對溶質表現出強的吸附能力。（ 2）溶劑極性降低，則活性炭對溶質的吸附能力也隨之降低。故從活性炭上洗脫被吸附物質時，洗脫溶劑的洗脫能力將隨溶劑極性的降低而增強。所謂極性乃是一種抽象概念，用以表示分子中電荷不對稱（ assymmetry）的程度，并大體上與偶極矩（ dipole moment）、極化度（ polarizability）及介電常數（ dielectrie constant）等概念相對應。（ 1）化合物結構中官能團的極性強弱：官能團的極性（ 2）含官能團的種類、數目及排列方式等綜合因素對化合物極性的影響 ① 化合物中所含正電或負電等電性基團越多，極性越強（如氨基酸強極性）。 ② 化合物所含的極性基團數目越多，極性越強（葡萄糖極性強于鼠李糖）。 ③ 所含極性基團相同時，非極性基團越多，極性越弱（如高級脂肪酸極性弱）。 ④ 酸、堿及兩性化合物，游離型極性弱，解離型極性強，存在狀態可隨 pH 改變。（ 3）化合物極性與介電常數化合物極性大體可依據介電常數（ ε ）的大小判斷， ε 越大，極性越強。（ 1）用于化合物的精制：結晶與重結晶過程中加入活性炭脫色、脫臭。注意：有時擬除去的色素不一定是親脂性的，故活性炭脫色不一定總能收到良好的效果。一般須根據預試結果先判斷色素的類型，再決定選用什么吸附劑處理為宜。（ 2）用于化合物的濃縮：如活性炭吸附濃縮一葉萩堿。（ 1）吸附劑及用量主要吸附劑：硅膠、氧化鋁。用量：一般為樣品量的 30～ 60倍。樣品極性較小、難以分離者，吸附劑用量可適當提高至樣品量的 l00～ 200倍。規格：通常為 100目左右。如采用加壓柱色譜，還可以采用更細的顆粒，或甚至直接采用薄層色譜用規格。（ 2）拌樣及裝樣硅膠、氧化鋁吸附柱色譜，應盡可能選用極性小的溶劑裝柱和溶解樣品，以利樣品在吸附劑柱上形成狹窄的原始譜帶。如樣品在所選裝柱溶劑中不易溶解，則可將樣品用少量極性稍大溶劑溶解后 ,再用少量吸附劑拌勻 ,并在 60℃ 下加熱揮盡溶劑，置 P205真空干燥器中減壓干燥、研粉后再小心鋪在吸附劑柱上。（ 3）洗脫洗脫溶劑宜逐步增加，但跳躍不能太大。實踐中多用混合溶劑，并通過巧妙調節比例以改變極性，達到梯度洗脫分離物質的目的。注意：一般，混合溶劑中強極性溶劑的影響比較突出，故不可隨意將極性差別很大的兩種溶劑混合在一起使用。實驗室中最常應用的混合溶劑組合如表所示：吸附柱色譜常用混合洗脫溶劑（ 4）添加溶劑的選擇分離酸性物質：選用硅膠（顯酸性），洗脫溶劑加入適量乙酸，防止拖尾。分離堿性物質：選用氧化鋁（顯弱堿性），洗脫溶劑加入適量氨、吡啶、二乙胺，防止拖尾。（ 5）洗脫劑的選擇與優化通過薄層色譜法（ TLC）進行篩選一般 TLC展開時使組分 Rf值達到～統。基本原理：氫鍵吸附。適用化合物類型：酚類、醌類、黃酮類。（ 1）聚酰胺的性質及吸附原理性質：商品聚酰胺均為高分子聚合物質，不溶于水、甲醇、乙醇、乙醚、三氯甲烷及丙酮等常用有機溶劑。對堿較穩定，對酸尤其是無機酸穩定性較差，可溶于濃鹽酸、冰乙酸及甲酸。

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