有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)復(fù)習(xí)(編輯修改稿)

　

【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 子活潑性 逐漸增強(qiáng) 酸性 中性 弱酸性，比碳酸弱 酸性，比碳酸強(qiáng) 與 Na 反應(yīng) 能 能 能 與 N a O H 反應(yīng) 不能 能 能 與 Na2C O 3 反應(yīng) 不能 能，但不放 CO2 能 與 N a H C O3反應(yīng) 不能 不能 能 結(jié)構(gòu)和性質(zhì) ——一些比較 ?烴的羰基衍生物比較 比較項(xiàng)目 乙醛 乙酸 乙酸乙酯 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 CH3C H O CH3C O O H CH3C O O C2H5 羰基穩(wěn)定性 易斷裂 難斷裂 難斷裂 與 H2加成 能，生成伯醇 不能 不能 其它性質(zhì) 醛基中的碳?xì)?鍵易 被 氧化 生成羧酸 羧基中的碳氧單鍵易斷裂而發(fā)生 酯化反應(yīng)， 氧氫鍵也易斷裂表現(xiàn)出酸性。 酯基中的碳氧單鍵易斷裂而發(fā)生水解反應(yīng) 結(jié)構(gòu)和性質(zhì) ——一些比較 ?烴類物質(zhì)比較 甲烷 CH4 乙烯 C2H4 乙炔 C2H2 苯 C6H6 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 全部單鍵 C=C C≡C 大 π鍵 共性 (1)固態(tài)均為分子晶體 ,以范德華力結(jié)合 ,熔 、 沸點(diǎn)較低 ， 不溶于水 (2)易燃 : CxHy + (x+y/4)O2 → xCO2 + (y/2)H2O KMnO4(H+) 不反應(yīng) 氧化 氧化 不反應(yīng) 溴水 不反應(yīng) 加成 (1:1) 加成 (1:1或1:2) 不反應(yīng) 燃燒 基本無(wú)黑煙 有黑煙 有強(qiáng)烈黑煙 有強(qiáng)烈黑煙 典型反應(yīng) 取代 加成和加聚 加成和加聚 取代 、 加成 結(jié)構(gòu)和性質(zhì) ——有機(jī)反應(yīng)斷鍵機(jī)理 ?幾種基本類型 結(jié)構(gòu)和性質(zhì) ——有機(jī)反應(yīng)斷鍵機(jī)理 ?幾種基本類型 逐漸增強(qiáng) 逐漸增強(qiáng) 結(jié)構(gòu)和性質(zhì) ——有機(jī)反應(yīng)斷鍵機(jī)理 ?幾種基本類型 結(jié)構(gòu)和性質(zhì) ——有機(jī)反應(yīng)斷鍵機(jī)理 逐漸增強(qiáng) 逐漸增強(qiáng) 以乙醇為例H HH － C － C － O － HH H… .….… .….dcb a問： ? 斷 b 、 d 鍵發(fā)生什么反應(yīng)？（消去）? 斷 b 鍵能發(fā)生什么反應(yīng)？ （消去或取代）? 什么樣的醇可去氫氧化？ （與 － OH 相連 C 上有 H ）⑤ 什么樣的醇不能發(fā)生消去？( 與 － OH 相連的 C 上無(wú)相鄰 C 或相鄰 C 上無(wú) H ）? 斷 a 鍵能發(fā)生什么反應(yīng)？ （與鈉置換或酯化）結(jié)構(gòu)和性質(zhì) ——基團(tuán)間的相互影響 ?烴基對(duì)官能團(tuán)的影響 ROH 呈中性 呈酸性（苯環(huán)對(duì)－ OH的影響） 結(jié)構(gòu)和性質(zhì) ——基團(tuán)間的相互影響 ?官能團(tuán)對(duì)烴基的影響 ?CH3—CH3難以去氫， CH3CH2OH較易發(fā)生烴基上的氫和羥基之間的脫水（－ OH對(duì)乙基的影響） ? 不和溴水反應(yīng)， 和濃溴水作用產(chǎn)生白色沉淀 （－ OH對(duì)苯環(huán)的影響） 結(jié)構(gòu)和性質(zhì) ——基團(tuán)間的相互影響 ?官能團(tuán)對(duì)官能團(tuán)的影響 中的 － OH受 影響， 使得－ COOH的氫較易電離，顯酸性 結(jié)構(gòu)和性質(zhì) ——基團(tuán)間的相互影響 ?烴基對(duì)烴基的影響 ①－ CH3受苯環(huán)的影響，能被酸性 KMnO4溶液氧化 ② 苯環(huán)受－ CH3影響而使鄰、對(duì)位的氫易被取代 結(jié)構(gòu)和性質(zhì) ——一些總結(jié)歸納 ?水解的檢驗(yàn) ?淀粉、纖維素、二糖水解常在無(wú)機(jī)酸（一般為稀硫酸）催化作用下發(fā)生水解，生成葡萄糖，欲檢驗(yàn)水解產(chǎn)物，必須要加入 NaOH中和酸，再加入銀氨溶液或 Cu(OH)2 ?淀粉水解程度的檢驗(yàn) ?檢驗(yàn)是否進(jìn)行了水解用銀鏡反應(yīng)或 Cu(OH)2 ?檢驗(yàn)是否水解完全用碘水 ?檢驗(yàn)是否部分水解兩者都用 結(jié)構(gòu)和性質(zhì) ——一些總結(jié)歸納 ?有機(jī)物分子中的原子個(gè)數(shù)比 ?C︰ H=1︰ 1，可能為乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。 ?C︰ H=l︰ 2，可能為單烯烴、甲醛、乙酸、 甲酸甲酯、葡萄糖、果糖 ?C︰ H=1︰ 4，可能為甲烷、甲醇、尿素 [CO(NH2)2] 第四部分 有機(jī)物之間的衍生和轉(zhuǎn)化關(guān)系 有機(jī)物的衍生轉(zhuǎn)化 ——官能團(tuán)之間的互換和轉(zhuǎn)化 ? 一般有以下幾種 ： – 相互 取代 關(guān)系，如鹵代烴與醇，實(shí)質(zhì)是鹵原子和羥基之間的相互取代 – 氧化還原 關(guān)系：醇與醛、羧酸之間的轉(zhuǎn)化 – 消去加成 關(guān)系：如乙醇和乙烯 – 結(jié)合重組 關(guān)系；如醇和羧酸之間的酯化以及酯的水解 有機(jī)物的衍生轉(zhuǎn)化 ——鏈烴及其衍生物間的關(guān)系 有機(jī)物的衍生轉(zhuǎn)化 ——鏈烴及其衍生物間的關(guān)系 有機(jī)物的衍生轉(zhuǎn)化 ——轉(zhuǎn)化網(wǎng)絡(luò)圖一（寫方程） H O C H2CH2OHB r C H2CH2BrCH2=CH2CH3CH2OHC2H5OC2H5C H C HCH3CH3CH3CH OCH3CH2Br CH3C OO HCH3CH2O N a CH3C O O C2H512234455 66778 91010** 11111212** 13131414151516161717 181819192020 21212222CH2= C H C l[ C H2 C H C l ]n23232424有機(jī)物的衍生轉(zhuǎn)化 ——轉(zhuǎn)化網(wǎng)絡(luò)圖二（寫方程） － NO2－ Br － SO3H － NO2O2N －NO2CH3CH2Cl－ Cl－ CH3－ Cl－ CH3－ C O O H－ OH－ O N a－ BrBr －BrOH顯色 反應(yīng)11 22 ** 3344** 55 6677 88 991010 1112121313有機(jī)物的衍生轉(zhuǎn)化 ——官能團(tuán)的引入方法 引入官能團(tuán) 有關(guān)反應(yīng) 羥基 OH 烯烴與水加成 ,醛 /酮加氫 ,鹵代烴水解 ,酯的水解 鹵素原子（－ X） 烴與 X2取代 ,不飽和烴與 HX或 X2加成， *醇與 HX取代 碳碳雙鍵C=C 某些醇或鹵代烴的消去，炔烴加氫（半加成） 醛基 CHO 伯醇 (－ CH2OH)氧化 , *烯氧化， *炔水化，糖類水解 羧基 COOH 醛氧化 , 酯酸性水解 , 羧酸鹽酸化， *苯的同系物被 KMnO4氧化 酯基 COO 酯化反應(yīng) 第五部分 生產(chǎn)和生活中常見的有機(jī)物 常見有機(jī)物 ——俗名、成分、用途 俗稱 成分 主要用途或說(shuō)明 氯仿 三氯甲烷 有機(jī)溶劑 電石氣 乙炔 氧炔焰焊接或切割金屬 梯恩梯 （ TNT） 2， 4， 6—三硝基甲苯 烈性炸藥 酒精 乙醇 飲料 、 燃料 木精 甲醇 燃料 甘油 丙三醇 護(hù)膚 ， 制備硝化甘油 硝化甘油 三硝酸甘油酯 烈性炸藥 石炭酸 苯酚 殺菌 、 消毒 電木 酚醛樹脂 絕緣材料 常見有機(jī)物 ——俗名、成分、用途 俗稱 成分 主要用途或說(shuō)明 蟻醛 甲醛 制酚醛樹脂 蟻酸 甲酸 螞蟻或蜂類分泌 ， 有腐蝕性 醋酸 乙酸 重要化工用品 草酸 乙二酸 存在于很多蔬菜 *水楊酸 鄰羥基苯甲酸 硬脂酸 C17H35COOH 高級(jí)脂肪酸 軟脂酸 C15H31COOH 高級(jí)脂肪酸 油酸 C17H31C