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胺和生物堿ppt課件(2)(編輯修改稿)

2026-05-30 04:54 本頁面

　

【文章內容簡介】是易溶于水和乙醇的晶形固體，實驗室中，常常利用胺的鹽易溶于水而遇強堿又重新游離析出的性質來分離和提純胺。胺（特別是芳胺）易被氧化，而胺的鹽則很穩定，醫藥上常將難溶于水的胺類藥物制成鹽，以增加其水溶性和穩定性。例如：將局部麻醉藥普魯卡因制成鹽酸普魯卡因。（二）酰化反應和磺酰化反應 1. 酰化反應伯、仲胺能與酰鹵、酸酐等酰化劑反應，氨基上的 H原子被酰基取代生成酰胺。叔胺氮上沒有可以被取代的氫原子，不能起酰化反應。 R N H 2CORC l+R N H COR H Cl+R 2 N H ( R 39。 C O ) 2 O+C O R 39。R 2 N + R 39。 C O O H 酰胺在酸或堿的催化下水解，可以除去酰基恢復氨基，因此常用酰基化反應來保護氨基以免芳胺在進行某些反應時氨基被氧化破壞。苯胺不能直接硝化制備對硝基苯胺，乙酰化以后由于酰基的吸電子作用，使苯環的電子云密度有所下降，從而增強了抗氧化能力，提高了穩定性。 N H 2乙酐N H C C H 3O9 0 % H N O 3 2 0 。 CN H C C H 3OO 2 NH 2 O /H + O2 N N H 22. 磺酰化反應利用苯磺酰氯可以分離鑒別伯、仲、叔胺，這個方法叫興斯堡（ Hinsb）反應。苯磺酰氯 SOOC lS O C l O + R 2 N H S O N R 2 O 不溶解 N a O H SOC lO+ R N H 2SON ROHSON ROH[ ] N a +N a O HS O C l O + R 3 N 不反應不同類型的胺與 HNO2反應，生成不同的產物。由于亞硝酸不穩定，在反應中用 NaNO2與 HCl（或 H2SO4）作用產生。（三）與亞硝酸的反應 1. 伯胺芳香伯胺若在低溫強酸性溶液與亞硝酸反應，生成重氮鹽，稱為重氮化反應。 N H2+ H N O2N2+C l + H2O低溫室溫O H+ N2 + H C l室溫R N H 2N a N O 2 + H C lR O H ( 混合物 ) + N 2 + H 2 O 脂肪伯胺與亞硝酸反應生成的脂肪重氮鹽極不穩定，即使在低溫的環境下也立即釋放出氮氣，生成正碳離子。由于該反應定量的放出氮氣，因此可用作氨基的定量測量。 2. 仲胺脂肪仲胺與芳香仲胺與亞硝酸反應，都是在氮上進行亞硝化，生成 N亞硝基胺類化合物，強致癌物。 C H 3 C H 2 N H C H 2 C H 3 + H N O 2C H 3 C H 2 N C H 2 C H 3N O+ H 2 ON亞硝基二乙胺（黃色油狀） N H C H 3 + H N O 2NN = OC H 3 + H 2 ON甲基苯胺 N甲基 N亞硝基苯胺 N亞硝基胺為中性的黃色油狀物或固體，絕大多數不溶于水，而溶于有機溶劑。 3. 叔胺 R 3 N + H N O 2 R 3 N H + N O 2 N a O HR 3 N + N a N O 2 + H 2 O 脂肪叔胺與亞硝酸作用生成不穩定易水解的鹽，若以強堿處理，則重新游離析出叔胺。 N ( C H 3 ) 2 + H N O 2N ( C H 3 ) 2NO+ H 2 O氨基的對位、鄰位N， N二甲基對亞硝基苯胺芳香叔胺因為氨基的強活化作用，使芳環易于發生親電取代，與亞硝酸作用生成對硝基胺。上述亞硝基化合物都是在強酸條件下進行反應 ,產物呈桔黃色。用堿中和后顯出翠綠色。 N ( C H 3 ) 2N

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