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烯烴和炔烴ppt課件(2)(編輯修改稿)

2026-05-31 05:26 本頁面

　

【文章內容簡介】 BrBrHHBr＋ Br2 + CCl4 反 1 , 2 二溴環己烷反式加成產物（二）親電加成反應（用于鑒別烯烴）反應機制：親電加成反應（異裂） CCHHHH+ B r B r B rCCHHHHB rCCH HB rB rHHδ ＋ δ 溴離子金翁反式加成產物慢快中間體 2. 與鹵化氫的加成 C H 2 C H 2 + H X C H 3 C H 2 XC H C l 3 ( 活性 HI HBr HCl ) C H = C H 2C H 3 C H 2C H 3 C H 2 C H C H 3B rC H 3 C H 2 C H 2 C H 2 B rCH3COOH+ HBr + 1丁烯 2溴丁烷 1溴丁烷 80％ 20％（不對稱烯烴）（不對稱試劑）當不對稱烯烴與不對稱試劑進行加成時，試劑中帶正電荷部分總是加在含氫較多的雙鍵碳原子上，而帶負電荷部分則加到含氫較少的雙鍵碳原子上。馬爾柯夫尼柯夫規則（馬氏規則）想一想指出下列反應的主要產物 C H 3B rC H 3 + H B r? (1) 反應機制 ——親電加成反應 (2) 誘導效應 inductive effect ① 什么叫誘導效應（ Ⅰ ）因分子中原子或基團的極性（電負性）不同而引起成鍵電子云沿著分子鏈向某一方向移動的電子效應 C CXH慢快正碳離子中間體 C = C + H XC CH+ X② 誘導效應的表示方法 YC Ⅰ 效應電負性 XH X—吸電子基電負性 YH Y—斥電子基 +Ⅰ 效應 ③ 常見取代基的電負性次序 NO2 X OCH3 NHCOCH3 C6H5 CH=CH2 H CH3 C2H5 CH(CH3)2 C(CH3)3 +I 小大 I 大小比較標準 C X C H④ 誘導效應的特點永久存在由近及遠沿著分子鏈傳遞隨著傳遞距離的增加而迅速減弱 C C C C C lδ ＋ δ 4 3 2 1 (3) 正碳離子的穩定性 C CH+親電加成反應中產生 C+穩定性增加反應容易進行叔（ 3176。 ) 仲 (2176。 ) 伯 (1176。 ) 甲基正碳離子 R 3 C R 2 C H R C H 2 C H 3穩定性 C R 1 R 2 R 3 構型 C sp2 雜化（平面結構） P軌道中無電子 + (4) 對馬氏規則的解釋用誘導效應解釋 C H 3 C H C H 3XC H 3 C H C H 3+ X 快想一想 C F 3 C H C H 2 + HCl CF3CH2CH2Cl C H 3 C H C H 2H X C H 3 C H C H 3慢 δ ＋ δ δ ＋ δ + 用 C+ 穩定性解釋主產物？ H +C H 3 C H C H 2C H 3 C H C H 3 C H 3 C H C H 3B rB rC H 3 C H 2 C H 2 B r C H 3 C H 2 C H 2B r(1) (1) (2) (2) 仲正碳離子伯正碳離子 ? + H2SO4C H3 C H C H 2? C C H2C H 3C H 3 + H2OH2SO4SOOO HH OC H 3 C H C H 3O S O 2 O H烷基硫酸氫酯 H2OC H 3 C H C H 3O H（間接水合法） C C H 3C H 3O HC H 3（直接水合法） 3. 與硫酸、水的加成（三）烯烴的自由基加成反應 C H3 C H C H 2H B rR O O R C H 3 C H 2 C H 2 B r（反馬氏規則產物）（四）氧化反應 1. 高錳酸鉀氧化 (1) 與中性（或堿性）的冷溶液反應 C = CRRRR+ K M n O 4H 2 O RCRO HCRO HR + M n O 2紫紅色鄰二醇（ KMnO4紫紅色褪去）常用于鑒別不飽和鍵 (2) 與酸性溶液或在加熱條

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