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第11章--烴和鹵代烴(編輯修改稿)

2025-09-12 02:15 本頁面

　

【文章內容簡介】母體 R, S。 D, L。 Z, E。順 ,反取代基位置號 + 個數 + 名稱 (有多個取代基時，中文按順序規則確定次序，小的在前。英文按英文字母順序排列 ) 官能團位置號+名稱 (沒有官能團時不涉及位置號 ) 四、開鏈烴的性質（一）物理性質沸點（ bp) ? ① C1～ C4氣態， C5～ C16液體， C17以上固體 ? ② 隨碳數增加，沸點增加。溶解度；比重沸點（二）開鏈烴的化學性質 ? 一般情況下，烷烴相當穩定 ? 不與強酸、強堿及常用的氧化劑、還原劑反應。 ? 不易發生離子型反應 ? 可以進行游離基反應鹵代反應 ? 鹵代反應：烷烴的氫原子被鹵素原子取代。 ? 鹵代反應主要指氯代和溴代反應。 ? 甲烷的氯代反應，光照或高溫條件下，可以得到一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷（氯仿）和四氯化碳的混合物。反應機理 (了解 ) （游離基取代反應） ? 游離基反應分三步：鏈引發、鏈增長和鏈終止。鏈引發鏈增長活潑的氯游離基引起連鎖反應鏈終止生成穩定的化合物，反應終止 ? 化學性質：較活潑。（ 1）加成反應 ① 催化加氫 ? 在催化劑 Pt、 Pd、 Ni作用下的加氫反應。 ? 活潑性： F2Cl2Br2I2。 ? 反應可使溴的四氯化碳 /水溶液褪色。常用來鑒定碳碳雙鍵。 ② 加鹵素（親電加成反應） ③ 加鹵化氫（親電加成反應） ?活性順序： HIHBrHCl ?鹵化氫是極性分子，氫鹵酸為 H+X。 ?第一步，質子（ H+）與烯烴生成碳正離子（中間體）。 ?第二步， X與碳正離子結合，生成鹵代烷。慢馬氏規則 ? 當不對稱烯烴和鹵化氫加成時，氫原子主要加在含氫較多的雙鍵碳原子上，叫做馬氏規則(Markovnikov`s rule) 。 ? 例如：丙烯與氯化氫加成（ 2）氧化反應 ? 烯烴很容易被氧化。 ? 隨著氧化劑及反應條件的不同，氧化產物也不同。高錳酸鉀氧化：紫色褪去。其他方法氧化可以常用來鑒定 RC≡CH(端基炔 )結構的炔烴 *端炔特有的反應：炔化物的生成例如 :鑒別結構五、共軛二烯烴 ? 含有兩個 C=C雙鍵 ,分子通式為 CnH2n2 。聚集二烯烴例如： CH2=C=CHCH3 。孤立二烯烴例如： CH2=CHCH2CH=CH2 。共軛二烯烴兩個 C=C間有一個單鍵（單雙鍵交替 ,共軛雙鍵 )。例如 :1， 3丁二烯 CH2=CHCH=CH2 (C雜化類型 sp2 sp2 sp2 sp2）。性質很特殊。二烯烴分類 1,3丁二烯的結構 ? 1,3－丁二烯分子中 p軌道的重疊 ? 1,3－丁二烯分子中共軛 π鍵 ? 電子離域，鍵長的平均化，系統更加穩定。 ? 這種體系叫做共軛體系，這種鍵稱為共軛 π鍵。 ? 加溴，生成 3,4二溴 1丁烯和 1,4二溴 2丁烯。（二） 1,3丁二烯的加成 ?加 HX，也得到 1,2及 1,4加成產物。第二節誘導效應和共軛效應電子效應：分子中電子云的分布對物質產生的影響。電子效應又可分為誘導效應和共軛效應。一、誘導效應（ I效應）：由鍵的極性產生的使分子的電子云密度分布沿價鍵鏈發生一定程度的改變。 ?

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