化學有機物的組成與結構考試復習資料(編輯修改稿)

　

【文章內容簡介】 _______(填序號 ) A. 加成反應 B. 取代反應 C. 消去反應 D. 水解反應 E. 銀鏡反應 8 (1) 苯氯乙酮分子中，在同一平面上的碳原子最多有 : __________________ (2)苯氯乙酮不可能具有的化學性質是 : ________________(填序號 ) A. 加成反應 B. 取代反應 C. 消去反應 D. 水解反應 E. 銀鏡反應 8 C、 E (3) 與苯氯乙酮互為同分異構體，且能發生銀鏡反應，分子有苯環但不含－ CH3的化合物有多種，它們的結構簡式是： 請寫出與上述不同的兩種同分異構體 : 請寫出與上述不同的兩種同分異構體 : CHO CH2Cl CHClCHO 6. 標準狀況下 氧氣中完全燃燒。若將產物通入足量的澄清石灰水、得到的白色沉淀質量為 ；若用足量堿石灰吸收燃燒產物，增重 。 (2) 若原氣體是一種氣體，通過計算推斷它的分子式。 (3) 若若原氣體是兩種等物質的量的氣體的混合物，其中只有一種是烴，請寫出它們的分子式 (只要求寫出一組 )。 (1) 計算燃燒產物中水的質量。 6. 標準狀況下 氧氣中完全燃燒。若將產物通入足量的澄清石灰水、得到的白色沉淀質量為 ；若用足量堿石灰吸收燃燒產物，增重 。 (2) 若原氣體是一種氣體，通過計算推斷它的分子式。 (3) 若若原氣體是兩種等物質的量的氣體的混合物，其中只有一種是烴，請寫出它們的分子式 (只要求寫出一組 )。 (1) 計算燃燒產物中水的質量。 6. 標準狀況下 氧氣中完全燃燒。若將產物通入足量的澄清石灰水、得到的白色沉淀質量為 ；若用足量堿石灰吸收燃燒產物，增重 。 (2) 若原氣體是一種氣體，通過計算推斷它的分子式。 C2H4 (3) 若若原氣體是兩種等物質的量的氣體的混合物，其中只有一種是烴，請寫出它們的分子式 (只要求寫出一組 )。 (1) 計算燃燒產物中水的質量。 6. 標準狀況下 氧氣中完全燃燒。若將產物通入足量的澄清石灰水、得到的白色沉淀質量為 ；若用足量堿石灰吸收燃燒產物，增重 。 (2) 若原氣體是一種氣體，通過計算推斷它的分子式。 C2H4 (3) 若若原氣體是兩種等物質的量的氣體的混合物，其中只有一種是烴，請寫出它們的分子式 (只要求寫出一組 )。 C4H6和 H2(或 C3H8和 CO， C3H6和 CH2O等 ) (1) 計算燃燒產物中水的質量。 專題十一 有機物的性質 [課前導引 ] 1. 下列 5個有機化合物中，能夠發生酯化、加成和氧化三種反應的是 : ① CH2＝ CHCOOH ② CH2＝ CHCOOCH3 ③ CH2＝ CHCH2OH ④ CH3CH2CH2OH ⑤ CH3CH2CHO OH A. ①③④ B. ②④⑤ C. ①③⑤ D. ①②⑤ [課前導引 ] 1. 下列 5個有機化合物中，能夠發生酯化、加成和氧化三種反應的是 : ① CH2＝ CHCOOH ② CH2＝ CHCOOCH3 ③ CH2＝ CHCH2OH ④ CH3CH2CH2OH ⑤ CH3CH2CHO OH A. ①③④ B. ②④⑤ C. ①③⑤ D. ①②⑤ C 2. (2020全國理綜 Ⅲ )心酮胺是治療冠心病的藥物。它具有如下結構簡式： 下列關于心酮胺的描述，錯誤的是 : A. 可以在催化劑作用下和溴反應 B. 可以和銀氨溶液發生銀鏡反應 C. 可以和氫溴酸反應 D. 可以和濃硫酸與濃硝酸的混合液反應 2. 心酮胺是治療冠心病的藥物。它具有如下結構簡式： 下列關于心酮胺的描述，錯誤的是 : A. 可以在催化劑作用下和溴反應 B. 可以和銀氨溶液發生銀鏡反應 C. 可以和氫溴酸反應 D. 可以和濃硫酸與濃硝酸的混合液反應 B [考點搜索 ] 《 考試大綱 》 中的要求是： (1) 以甲烷、乙烯、乙炔、 1， 3丁二烯、苯等典型烴類化合物為例，了解烴類化合物的基本性質、烴類化合物的結構特征、烴類化合物的用途等。并能結合同系列原理加以應用，解決一些有關烴類化合物的實際問題。 (2) 掌握溴乙烷、乙醇、乙醛、乙酸等的分子結構、性質和用途。了解乙二醇、丙三醇等的性質和用途。以乙醇為例了解醇類性質與官能團（羥基）的聯系。以苯酚為例了解酚羥基在化合物中的作用和酚類物質的性質。以乙醛為例了解醛基在化合物中的作用、醛類物質的化學通性。了解甲醛的特性、酚醛樹脂的制法。了解甲酸、乙二酸、苯甲酸、油酸、硬脂酸和軟脂酸的結構和性質。以乙酸乙酯為例了解酯類物質的結構、性質和用途，了解肥皂的制取過程。 (3) 熟悉葡萄糖的結構和性質，從中進一步了解糖類的基本組成和結構、主要性質和用途；了解常見二糖和多糖的基本組成、性質和用途；了解有機物的主要來源、農副產品和化工等知識。了解蛋白質的基本組成和結構、主要性質和作用；了解氨基酸的結構和性質；了解肽的結構特征。 (4) 綜合應用各類化合物的不同性質，進行區別、鑒定、分離、提純或推導未知物的結構簡式 。 組合多個化合物的化學反應，合成具有指定結構簡式的產物。 [在線探究 ] 1. 通常情況下，多個羥基連在同一個碳原子上的分子結構是不穩定的，容易自動失水，生成碳氧雙鍵的結構： 下面是 9個化合物的轉變關系 : (1) 化合物①是 __________，它跟氯氣發生反應的條件 A是 __________。 (2) 化合物⑤跟⑦可在酸的催化下去水生成化合物⑨， ⑨的結構簡式是 : _______；名稱是 ________________________________。 (3) 化合物⑨是重要的定香劑，香料工業上常用化合物⑧和②直接合成它。寫出此反應的化學方程式 。 [解析 ] 試題中的新信息和轉化關系圖給解題者設臵了一個新的情景，但從其所涉及的知識內容來看，只不過是烴的衍生物中最基礎的醇、醛、酸、酯的性質和質量守恒定律等知識內容。 題給轉化關系圖雖不完整，但還是容易得出①是甲苯，②、③、④是甲苯中甲基上氫原子被氯取代后的產物，進而可推知②是C6H5CH2Cl、④ C6H5CCl ⑦是 C6H5COOH。所以⑨是苯甲酸苯甲酯。苯甲酸的酸性比碳酸強，所以苯甲酸可以跟碳酸鈉反應生成苯甲酸鈉，反應②是：苯甲酸鈉 +苯甲醇 →苯甲酸苯甲酯，根據質量守恒定律可得出該反應的另一種產物應該是氯化鈉。答案為： (1) 甲苯，光照。 (2) C6H5COOCH2C6H5，苯甲酸苯甲酯。 (3) 2. 第一個人工合成的抗菌素 氯霉素合成步驟如下 (方程式未配平 ) 反應①： 反應②： 反應③： 反應④： 回答下列問題： (1) A的結構簡式是 ____________； B的分子式是 ______； C的名稱是 _________。 (2) 反應①的類型是 ________，反應④的類型是 _________， (填加成、消去或取代 )。 (3) 氯霉素能否發生水解反應？___________。原因是 __________________。 解析：本題看起來起點較高，落點考查的還是中學有機化學最基礎的知識，能較好地測試對有機物結構簡式的觀察能力、官能團性質的判斷力等。由題意通過逆向分析反應①可得出 A的結構簡式為 C6H5CHO。用質量守恒定律分析反應，②可得出 B物質是水。用質量守恒定律分析反應④可知 C是甲醇。答案為 : (1) 。 H2O；甲醇。 (2) 加成，取代。 (3) 能。分子中包含 “ 肽鍵 ” 、 “ 碳氯鍵 ” 。 [方法論壇 ] 一、有機物的性質 1. 各類烴的代表物的結構、特性 烷烴 烯烴 炔烴 苯及同 系物 代表物結構式 碳碳鍵長( 1010m) HC≡CH 烷烴 烯烴 炔烴 苯及同系 物 鍵角 109176。 28′ 約 120176。 180176。 120176。 分子形狀 正四面體 平面型 直線型 平面六邊形 主要化學性質 光照下的鹵代；裂化；不使酸性KMnO4溶液褪色 跟 X HHX、H2O的加成，易被氧化；可加聚 跟 XH HX加成；易被氧化 跟 H2加成；Fe催化下的鹵代；硝化、碘化反應 2. 烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學性質 : 類別 通式 官能團 代表物 分子結構特點 主要化學性質 鹵代烴 R— X — X C2H5Br 鹵素原子直接與烴基結合 NaOH溶液共熱發生取代反應 NaOH醇溶液共熱發生消去反應 類別 通式 官能團 代表物 分子結構特點 主要化學性質 醇 ROH OH C2H5OH 羥基直接與鏈烴基結合， O— H及C— O均有極性 產生 H2 成鹵代烴 生成烯 氧酸反應生成酯 類別 通式 官能團 代表物 分子結構特點 主要化學性質 酚 — OH — OH直接與苯環上的碳相連 反應 FeCl3呈紫色 醛 有極性和不飽和性 1. 與 H2加成為醇 2. 被氧化劑氧化為酸(如 Ag(NH3)+Cu(OH) O2等 ) 類別 通式 官能團 代表物 分子結構特點 主要化學性質 羧酸 受羧基影響， OH能電離出H+ 通性 酯 分子中RCO— 和 — OR′之間的 C— O鍵易斷裂 發生水解反應生成羧酸和醇 3. 有機物相互網絡圖： 4. 醇、醛、酸、酯轉化關系： 醇經氧化可轉化醛、醛被氧化生成酸、羧酸跟醇反應產物是酯，這個轉化關系的本質可表示為 (其中 X、 R代表某種基團 ): 這是有機化學中的主干知識，是高考有機框圖推斷題出現頻度最大 “ 題眼信息 ” 之一。 二、有機反應主要類型歸納 有機反應主要有取代、加成、消去、 氧化、還原、加聚、縮聚反應等類型。 下屬反應 涉及官能團或有機物類型 其它注意問題 取代反應 酯水解、鹵代、硝化、磺 化、醇成醚、氨基酸成肽、皂化、多糖水解、肽和蛋白質水解等等 烷、苯、醇、羧酸、酯和油脂、鹵代烴、氨基酸、糖類、蛋白質等 鹵代反應中鹵素單質的消耗量； 酯皂化時消耗NaOH的量 (酚跟酸形成的酯水解時要特別注意 )。 下屬反應 涉及官能團或有機物類型 其它注意問題 加成反應 氫化、油脂硬化 C=C、C≡C、C=O、苯環 酸和酯中的碳氧雙鍵一般 不加成； C=C和 C≡C能跟水、鹵化氫、氫氣、鹵素 單質等多種試劑反應，但C=O一般只跟氫氣、氰化 氫等反應。 下屬反應 涉及官能團或有機物類型 其它注意問題 消去反應 醇分子內脫水 鹵代烴脫鹵化氫 醇、鹵代烴等 等不能發生消去反應。 下屬反應 涉及官能團或有機物類型 其它注意問題 氧化反應 有機物燃燒、烯和炔催化氧化、醛的銀鏡反應、醛氧化成酸等 絕大多數有機物都可發生氧化反應 醇氧化規律； 醇和烯都能被氧化成醛； 銀鏡反應、新制氫氧化銅反應中消耗試劑的量； 苯的同系物被 KMnO4氧化規律。 下屬反應 涉及官能團或有機物類型 其它注意問題 還原反應 加氫