有機化學飽和烴-資料下載頁

【導讀】烷烴——碳原子完全被氫原子所飽和的烴。烴是有機化合物的母體。烷烴的通式為CnH2n+2。烷烴——符合通式CnH2n+2的一系列化合物。同系列——結構相似，而在組成上相差－CH2－的整數。乙酸、丙酸、月桂酸、硬脂酸…均屬脂肪酸系列。這兩種不同的丁烷,具有相同的分子式和不同的結構式，互為同分異構體。烷烴分子中，隨著碳原子數增加，同分異構體迅速增加。C10H22可寫出75個異構體；與三個氫原子相連的碳原子,叫伯碳原子(第一碳原子、連在伯碳上氫原子叫伯氫原子。烷烴分子從形式上去掉一個氫原子所剩下的基團叫做烷基，普通命名法——亦稱為習慣命名法，適用于簡單化合物。壬、癸、十一、十二)烷。衍生物命名法是以甲烷為母體，選擇取代基最多的碳。從距離取代基最近的一端開始編號,用。阿拉伯數字表示位次。量使取代基的位次和最小。

　　

【正文】 C C H 2 C H 2 C H 3 C H 3 C C C H 2 C H 3 C H C C H C H 3C H 31 戊 炔 2 戊 炔 3 甲 基 1 丁 炔戊炔： 戊烯： C H 2 C H C H 2 C H 2 C H 3 C CHC H 3HC H 2 C H 3C CHC H 3H C H 2 C H 3C H 2 C H C H C H 3C H 3C H 2 C C H 2 C H 3C H 31 戊 烯順 2 戊 烯 反 2 戊 烯3 甲 基 1 丁 烯 2 甲 基 2 丁 烯C H 3 C H C ( C H 3 ) 22 甲 基 1 丁 烯注 意 形成順反異構的條件： ① 必要條件：有雙鍵 ②充分條件：每個雙鍵碳原子必須連接兩個不同的原子或原子團。 例如， 1丁烯： 沒有順反異構 CH 2=CHCH 2CH 3(三 ) 烯烴和炔烴的命名 (1) 烯基和炔基 (2) 烯烴和炔烴的命名 (甲 ) 衍生物命名法 (乙 ) 系統命名法 (3) 烯烴的順反異構體的命名 (甲 ) 順反命名法 (乙 ) Z,E命名法 ◆ 官能團大小次序規則 (1) 烯基和炔基 烯烴和炔烴分子從形式上去掉一個氫原子后 ，剩下的基團分別稱為烯基和炔基； 不飽和烴去掉兩個氫后，也形成相應的亞基。 CH 2 = C H CH3 C H = C H CH 2 = C H C H 2 CH 3 C = C H 2乙烯基 丙烯基 烯丙基 異丙烯基H C C CH 3 C C H C C C H 2 C H = C H 乙炔基 丙炔基 1 , 2 亞乙烯基炔丙基(2) 烯烴和炔烴的命名 (甲 ) 衍生物命名法 衍生物命名法只適用于簡單的烯烴和炔烴 。 烯烴以乙烯為母體 ， 炔烴以乙炔為母體 。 將其它的烯 、 炔看作乙烯或乙炔的衍生物 。 例： CH 3 C H = C H 2 ( C H 3 ) 2 C H = C H 2 CH 3 C H = C H C H 2 CH 3CH 3 C C C H 3 CH 3 CH 2 C C C H 3 CH 2 = C H C C H甲基乙烯 不對稱二甲基乙烯 對稱甲基乙基乙烯二甲基乙炔 甲基乙基乙炔 乙烯基乙炔(乙 ) 系統命名法 烯烴和炔烴與烷烴的系統命名規則類似。 ①要選擇含有 C=C或 C≡C的最長碳鏈為主鏈； ②編號從最距離雙鍵或三鍵最近的一端開始，并用阿位伯數字表示雙鍵的位置。例： 2 甲 基 1 丁 烯 2 甲 基 2 丁 烯 3 甲 基 1 丁 炔2 甲 基 丁 烯 3 甲 基 丁 炔C H 3 C H 2 C = C H 2C H 3C H 3 C = C H C H 3C H 3C H 3 C H C C HC H 3C H 3 C H 2 C H 2 C H = C H 2 C H 3 C H 2 C C C H 31 戊 烯 2 戊 炔③ 分子中同時含有雙鍵和參鍵時，先叫烯后叫炔，編號要使雙鍵和參鍵的位次和最小。 CH CC H=C CH=C H 2CH 2 CH 31234563乙 基 1,3 己二烯5 炔3 戊 烯 1 炔C H C C H = C H C H 31 2 3 4 5④ 若雙鍵、三鍵處于相同的位次供選擇時，優先給雙鍵以最低編號。 H C C C H = C H 2C H 3 C C C H C H 2 C H = C H C H 3C H = C H 25 乙 烯 基 2 辛 烯 6 炔1 丁 烯 3 炔123412345678(3) 烯烴的順反異構體的命名 (甲 ) 順反命名法 兩個雙鍵碳上相同的原子或原子團在雙鍵的同一側者，稱為順式，反之稱為反式。例： C=CHCH 3H 3 CH CH 3C=CH 3 CHH順2丁烯I反2丁烯II 105 C。 132 C。：：( )( )2丁烯:Ⅰ —— 順式，兩個甲基位于雙鍵的同側； Ⅱ —— 反式，兩個甲基位于雙鍵的異側。 (乙 ) Z,E命名法 問題： C = CH 3 CB rC lHC = CH 3 C HC lB rC H 3C = CH 3 CHHC = CHC H 3H 3 CH順 2 丁 烯 反 2 丁 烯 ？ ？ 對后兩個的化合物進行命名，必須了解次序規則。 官能團大小次序規則： ① 把雙鍵碳上的取代基按原子序數排列，同位素： D＞ H， 大的基團在同側者為 Z，大基團不在同側者為 E。 Z—— Zuasmmen，共同； E —— Entgengen,相反。 C=CH 3 C HClBr大小 小大C=CH 3 CBrClH大小小大E1氯－ 2溴丙烯 Z1氯－ 2溴丙烯 ② 連接在雙鍵碳上都是碳原子時，沿碳鏈向外延伸。 假如有下列基團與雙鍵碳相連： (CH3)3C (CH3)2CH CH3CH2 CH3 C(C,C,C) C(C,C,H) C(C,H,H) C(H,H,H) 最大 次大 次小 最小 ③當取代基不飽和時 ,把雙鍵碳或參鍵碳看成以單鍵和多個原子相連。 C CH(C)(C)(C) (C)可看作C CHH HC C H( C )( C ) C H = C H 2 可看作 ∴ C?CH ＞ CH=CH2 根據以上規則，常見基團優先次序如下所示： － I ＞ － Br ＞ － Cl ＞ － SO3H ＞ － F ＞ － OCOR ＞ － OR…… CH 3 CH 2CH 3CH(CH 3 ) 2CH 2 CH 2 CH 3C=C(H,H,C)C C(C,C,H)(H,H,H)C C(C,H,H)C=CCH 3 CH 2 CH 2CH 3 CH 2 CH=CH 2C CH(H,H,C)C,(H,H,C)C(H,H,H)C,(H,H,C)CC(C,C,C)C(C,C,H)Z3甲基4異丙基3庚烯 Z ∴ Z,E命名法不能同順反命名法混淆。 注意： 舉例： HC l C lB rC = C順 1 , 2 二 氯 1 溴 乙 烯E 1 , 2 二 氯 1 溴 乙 烯(四 ) 烯烴的物理性質 1． 物態 ： C4以下的烯、炔是氣體， C5C18為液體， C19以上是固體。 2． 沸點： 末端烯烴的沸點＞同碳數烷烴； 相對分子質量 ↑，烯烴和炔烴的沸點 ↑； 碳數相同時，正構烯、炔的沸點＞異構烯、炔； 碳架相同時，末端烯、炔的沸點＞內烯、炔 (不飽和鍵位于碳鏈的中間 )； 雙鍵位置相同時，順式烯烴的沸點＞反式烯烴； 3. 熔點 ：分子的對稱性 ↑，烯、炔的熔點 ↑。 例如：內烯、炔的熔點＞末端烯烴、內炔； 反式烯烴的熔點＞順式烯烴。 4. 相對密度 ：烯烴和炔烴的相對密度＞同碳數烷烴 5. 折射率 ： 烯烴和炔烴分子中含有 π鍵，電子云易極化，它們的折射率＞同碳數烷烴。 本章重點： ① 乙烯 、 乙炔的結構 、 sp2雜化 、 sp雜化； ② 烯烴的順反異構及 Z/E標記法； ③ 烯烴及炔烴的親電加成反應 ， 馬氏規則； ④ 烯烴的自由基加成 、 自由基取代 、 硼氫化反應 、氧化反應 。 ⑤ 炔氫的弱酸性。