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有機合成中的保護基-資料下載頁

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【正文】 F. . 2021, 89328934. (2) 二硫代縮醛 (酮 ) R 2R 1O + R 39。 39。 S HR 2R 1 S R 39。 39。S R 39。 39。R 39。 39。 S S i M e 3 更溫和H +OOS HS H1 . 1 e qc a t . T s O H , A c O Hr t , 5 h , 9 9 %OSS脫保護：重金屬鹽， Hg（ II）， Ag（ I）， Cu（ II）， Tl（ III）。硫烷基化試劑： MeI， Me3OBF4， MeOSO2CF3 SSO P i vM e O 2 C OM e 2 P h S iP i v OO O P i vM e O 2 C OM e 2 P h S iP i v OOOM e I ( e x c e s s ) , C a C O 3M e C N H 2 O ( 1 : 1 )9 8 %5 50C 氧化反應， X2， NBS， NCS， MCPBA 缺點：含硫化合物難聞的氣味水解反應用到重金屬鹽，毒性和環境問題。含硫化合物對 Pd， Pt催化劑有毒化作用，對于催化還原反應有相當大的限制。半硫代縮醛（酮） ORR 39。+H SH OH + RR 39。 OS*水解速度為 1， 3二噻烷的一萬倍，但鋰化物穩定性有限，引入手性。 H+/ROH， Ranny NiH2， MeI/acetone 等脫保護。第四節羧酸的保護一、酯類保護基甲酯、乙酯、叔丁酯、芐酯 R 39。 O H+R C O O H H+R C O O R 39。DCC， HCl， KHCO3/MeI +R C O O H H+C H 2 N 2 R C O O C H 3堿性水解去保護，還有中性條件去保護 R C O O C H 3+ R CO S i M e 3O M eIR CO S i M e 3O+ M e IH 3 OR C O O H + M e 3 S i ( O H )M e 3 S i I 三鹵乙酯 +R C O O H C l 3 C C H 2 O H R C O O C H 2 C C l 3Zn/HOAc， NaSeH， NaTeH， NaBH4/Se（ cat.）去保護： Benzyloxymethyl (BOM) Ester: RCOOCH2OCH2Ph 1. H2/PdC, EtOH, 250, 70100% yield. 2. Aqueous HCl, THF, 250, 2 h, 7595% yield. Cleavage P. A. Zoretic, P. Soja, and W. E. Conrad, J. Org. Chem., 40,2962 (1975). Phenacyl Ester: RCOOCH2COPh PhCOCH2Br, Et3N, EtOAc, 20176。 ,12 h, 83% yield. 苯羰基亞甲基酯 PhCOCH2Br, KF/DMF, 25 0C, 10 min, 9099% yield Zn/HOAc, 250, 1 h, 90% yield. H2/PdC, aq. MeOH, 20176。 , 1 h, 72% yield. PhSeH, DMF, rt, 48 h, 79% yield. 去保護 +R C O O K B r C H 2 C O P h R C O O C H 2 C O P h高分子載體酯： +R C O O H C l OROTFA/DCM 去保護，堿性條件也可去保護。 2噁唑啉 O HN H 2+ RH OONOR濃 H 2 S O 4稀 H 3 O第五節活性的 CH鍵和 CC 鍵端炔氫的保護： R H1 、 R M g X2 、 T M S C lR T M SAgNO3， H2O/EtOH 去保護堿性水解去保護雙鍵的保護： B r 2Z nB r B rA r C O O O HZ n / N a I / H O A cO保護不是目的，但卻是無害的。 Benjamin Disraeli 最好的保護是沒有保護。 Protecting Groups 1998, K. Jarowicki and P. J. Kocienski, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1999, 1589. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2021, 2495–2527 J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2021, 2109–2135 Protective Groups in Organic Synthesis, ed. T. W. Greene and P. G. M. Wuts, 3rd edn., Wiley, New York, 1999. Protecting Groups in Organic Synthesis, ed. J. R. Hanson, Sheffield Academic Press, Blackwell Science, 1999. Handbook of Reagents for Organic Synthesis: Activating and Protecting Groups, eds. A. J. Pearson and W. R. Roush, Wiley, Chichester, UK, 1999. Review

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