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大學(xué)有機化學(xué)第二章飽和烴-資料下載頁

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【正文】在椅式構(gòu)象中，所有相鄰的氫都處于交叉式構(gòu)象，再加上環(huán)的對角上的氫原子距離最大，這些因素都使得環(huán)己烷的椅式構(gòu)象具有較高的穩(wěn)定性。而在船式構(gòu)象中 C２－ C３、 C５－ C６之間的氫處于重疊式狀態(tài)，產(chǎn)生的相斥力較大。因此船式不如椅式穩(wěn)定。分析結(jié)果表明，環(huán)己烷船式的內(nèi)能要比椅式高。 H HC H 2C H 2H HHH椅式椅式船式扭船式5 . 42 3 . 54 6O半椅式環(huán)己烷構(gòu)象轉(zhuǎn)換的勢能圖勢能/kJmol－1 豎鍵和橫鍵在 12個碳氫鍵中，有 6個鍵與對稱軸平行，叫直立鍵或稱ａ (axial)鍵。另外 6個鍵幾乎垂直于對稱軸，叫做平伏鍵或ｅ (equitorial)鍵。翻環(huán)作用當環(huán)己烷的一個椅式構(gòu)象轉(zhuǎn)變?yōu)榱硪粋€椅式構(gòu)象時，原來的ａ鍵將轉(zhuǎn)變?yōu)椋彐I ，而ｅ鍵也相應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)椋徭I 。 aeaaaaaee eeeeeeeeea aaaaa 取代環(huán)己烷的構(gòu)象當環(huán)己烷分子中的一個氫被其它基團取代時，可取代ａ鍵，也可以取代ｅ鍵。得到兩種不同的構(gòu)象。 ? 甲基環(huán)己烷 CHHHHH123456ACHHHHH123456B 優(yōu)勢構(gòu)象取代環(huán)己烷優(yōu)勢構(gòu)象判斷的一般規(guī)律：一元取代環(huán)己烷， e鍵取代最穩(wěn)定。多元取代環(huán)己烷， e鍵取代最多的構(gòu)象最穩(wěn)定；若含不同的取代基，較大的基團在 e鍵的構(gòu)象較穩(wěn)定。 ? 下面何者為優(yōu)勢構(gòu)象？ HC H 3C H 3HC H 3HC H 3HHC H 3HC H 3 順（ａ、ｅ取代）反（ｅ、ｅ取代）反（ａ、ａ取代）（優(yōu)勢構(gòu)象） C H 2 C H 3C H 3C H 2 C H 3C H 3（優(yōu)勢構(gòu)象）順 1甲基 2叔丁基環(huán)己烷 C ( C H 3 ) 3C H 3 C ( C H 3 ) 3C H 3優(yōu) 勢構(gòu) 象叔丁基是一個很大的基團，一般占據(jù) e鍵。某些取代環(huán)己烷，張力特別大時，環(huán)己烷的椅式構(gòu)象會發(fā)生變形，甚至?xí)D(zhuǎn)變?yōu)榇綐?gòu)象。 HC ( C H 3 ) 3C H 3CC H 3H 3 C椅式HC ( C H 3 ) 3C ( C H 3 ) 3H 船式優(yōu) 勢構(gòu) 象下列構(gòu)象中哪一個是的優(yōu)勢構(gòu)象？ C ( C H 3 ) 3C H 3HHC ( C H3)3C H3C ( C H3)3C H3A BC ( C H3)3C H3CC ( C H3)3 C H3D 一般對優(yōu)勢構(gòu)象的討論，只是從取代基的體積影響進行分析，對于烷基這類基團來說是正確的。但有時非鍵合原子間的其它作用力如偶極偶極間的電效應(yīng)也會影響分子的構(gòu)象穩(wěn)定性。 C lC lC lC l優(yōu) 勢構(gòu) 象八、環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì) 環(huán)烷烴的化學(xué)性質(zhì)與鏈狀烷烴相似，能發(fā)生自由基取代反應(yīng)；與強酸、強堿、強氧化劑等試劑都不發(fā)生反應(yīng) 。但小環(huán)的環(huán)烷烴不穩(wěn)定，由于張力較大，易開環(huán)進行加成反應(yīng) 。自由基取代反應(yīng) 與烷烴相似的反應(yīng) — 取代反應(yīng) （五元環(huán) 、六元環(huán) ）與烯烴相似的反應(yīng) — 加成反應(yīng) （三元環(huán) 、四元環(huán) ） + B r2加熱或光照B r+ H B r+ H2S O4S O3H+ H2O+ C l2C l+ H C l紫外光在紫外光或高溫下，與鹵素等反應(yīng)。環(huán)烷烴的氧化反應(yīng) + O 2C o （ A c ） 21 5 0 ～ 1 6 0 ℃ +O HO+ O2濃 H N O 3 ， 9 0 ～ 1 2 0 ℃或 O 2 ， C o （ A c ） 2 ， 9 5 ℃C H 2 C H 2 C O O HC H 2 C H 2 C O O H + H 2 OK M n O 4H + H O O C （ C H 2 ） 4 C O O H 己二酸O 3 ， Z n ， H 2 O O H C （ C H 2 ） 4 C H O 己二醛小環(huán)環(huán)烷烴的加成反應(yīng) ① 催化加氫 + H 2 N i8 0 ℃ C H 3 C H 2 C H 3+ H 2 N i1 2 0 ℃ C H 3 C H 2 C H 2 C H 3+ H 2 N i3 0 0 ℃ C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 C H 3環(huán)越小越容易發(fā)生加成反應(yīng)。 ② 加鹵素 + B r 2 C C l 4室溫 C H 2 B r C H 2 C H 2 B r+ B r 2 C H 2 B r C H 2 C H 2 C H 2 B r加熱+ B r 2 C C l 4室溫 C H 3 C H B r C H 2 C H 2 B rC H 3③ 加鹵化氫 + H B r C C l 4室溫 C H 3 C H 2 C H 2 B rC H 3+ H B r C H 3 C H C H 2 C H 2B r HC H 3+ H B rC H 3C H 3 C H 2 C H C C H 3C H 3C H 3B rH思考題：為什么環(huán)丙烷易開環(huán)發(fā)生親電加成反應(yīng)？（ 1） “ 彎曲鍵 ” 重疊程度小，鍵能下降，從而產(chǎn)生角張力 —— 恢復(fù)正常 σ 鍵的傾向，開環(huán)后即可形成正常的 σ 鍵，所以易開環(huán)。（ 2） “ 彎曲鍵 ” 使電子云暴露在成鍵兩原子（核連線）的外側(cè)，類似于烯烴中的π 鍵，易受親電試劑的進攻。作業(yè) P29 （三）、（四）、（五）（六）（ 2）（ 3）（七）、（九）

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