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【正文】 O O C H 2 C H 3來自三乙 C H 3 C C H 2 C O C 2 H 5O O C2 H 5 O N a C H3 C C H C O C 2 H 5 N a +O O B r C H 2 C O O C 2 H 5C H 3 C C H C O C 2 H 5C H 2 C O C 2 H 5OO O ( 1 ) 5 % N a O H( 2 ) H +( 3 ) ? ? ? C O 2（成酮分解）C H 3 C C H 2 C H 2 C O O HO合成習(xí)題課 1. 完成下列轉(zhuǎn)化： C H 3 C H 3 C H 2 C O O H( 1 )C H 3 C H 2 C O O H F G I C H 3 C H 2 C H 2 O HC H 3C H 3 C H 2 C O O H合成：B r 2 / F e B r 3C H 3 B r( 分出鄰位產(chǎn) 物 )M g / 乙醚C H 3 M g B r①②OH 3 O+C H 3 C H 2 C H 2 O HC r O 3 / H O A c分析：( 2 ) O H O HC H2 C O O HO HC H 2 C O O H分析：αββ －羥基酸= O + B r C H 2 C O O C 2 H 5O HO HC H 2 C O O C 2 H 5合成：B r C H 2 C O O C 2 H 5K 2 C r 2 O 7H 2 S O 4 = O①② H 3 O+①②H 2 O / O HH+O HC H 2 C O O HC H 3 C H 3 C H C O O H( 3 ) C H OO Hα －羥基酸C H 3 C H C O O HO Hα分析：F G IC H 3 C HO HαC N C H 3 C H OC H 3 C H C O O HO H合成：C H 3 C HO HC NC H 3 C H O H C NH 2 O / O H①② H + 2. 用 C4以下的不飽和烴為原料，經(jīng)丙二酸二乙酯法合成 (無機(jī)試劑任選 )： ( 1 ) C H 3 C H C H C H 2 O HC H 3 C H 2 C H 3( 2 )C H 3H O O C C O O HC H 3 C H C H C H 2 O HC H 3 C H 2 C H 3( 1 ) 分析：F G I C H 3 C H C H C O O HC H 3 C H 2 C H 3二取代乙酸C H3C H C H C H2O HC H3C H2C H3C H3C H C ( C O O E t )2C H3C H2C H3合成：C H2 =C H2H B rC H3C H2B r C H3C H = C H2H B rC H3C H C H3B rC H2( C O O E t )2①②C2H5O N a( C H3)2C H B r①②C2H5O N aC H3C H2B r①②H2O / O HH+△C O2C H3C H C H C O O HC H3C H2C H3①②L i A l H4H3O+C H 3H O O C C O O H( 2 ) 分析：C H 3 C H C l 2 + 2 B r + 2 C H 2 ( C O O E t ) 2合成：C H 2 = C H 2H C lC H 3 C H 2 B rC H C HH C lH g C l 2 C H 2 = C H C lH C lC H 3 C H C l 2C H 3E t O O C C O O E t2 C H 2 ( C O O E t ) 2①②C 2 H 5 O N a①②C 2 H 5 O N aC H 3 C H 2 B r①②H 2 O / O HH+△C O 2C H 3 C H 2 C H ( C O O E t ) 2C H 3 C H C l 2E t O O C C O O E tC H 3E t O O C C O O E t 3. 用苯和 C4以下的醇為原料，經(jīng)乙酰乙酸乙酯法合成 (無機(jī)試劑任選 )： ( 1 ) C H 3 C C H 2 C H C C H 3= =C H 2 C H 3O O( 2 ) C C H 2 C H 2 C 6 H 5=O( 1 ) 分析：C H 3 C C H 2 C H C C H 3= =C H 2 C H 3O O二取代丙酮C H 3 C C H 2 X=O+ C H 3 C H 2 X + C H 3 C O C H 2 C O O E tC H3C C H2C H C C H3= =C H2C H3O OC H3C C H2B r=OC H3C H2B rC H3C O C H2C O O E t合成：①②C2H5O N a①②C2H5O N aC H3C O C H2B r①②H2O / O HH+△C O2C H3C H2B rC H3C H2O HH B rC H3C H C H3O HK M n O4/ H+C H3C C H3=OB r2/ H+C H3C=OC C O O E tC H2C H3C H2C O C H3( 2 ) 分析：C C H 2 C H 2 C 6 H 5=OF G IC C H=OC H C 6 H 5=α , β 不飽和酮C C H 3=O+ C6 H 5 C H O 同碳二取代丙酮C H 3 C O C H 2 C O O E t +C H 2 C H 2 C lC H 2 C H 2 C l本章作業(yè) ? 二 ? 五（ 5） ? 六（書上完成） ? 七（ 5）

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