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共軛效應和電子效應(ppt96頁)-wenkub.com

2025-12-19 22:51 本頁面

　　

【正文】總鍵能：乙醛 2741 KJ/mol 乙烯醇 2678 KJ/mol 穩定乙烯醇乙醛互變異構現象 ——兩個構造異構體迅速地相互轉變的現象，涉及到的異構體叫互變異構體。將其用于材料科學，可得到一系列新型材料。合成橡膠： ZieglerNatta 催化劑 n C H 2 C H C H C H 2 T iC l4–A lE t3 C CC H 2 C H 2H Hn順丁橡膠 n C H 2 C C H C H 2C H 3T iC l4–A lE t3 C CC H 2 C H 2C H 3 Hn異戊橡膠 1,3–丁二烯的聚合： 1,2–加成聚合物 C H 2 C H C H C H 2 n C C C H 2 C H 2 H H n C C C H 2 C H 2 H H n 順 –1,4–加成聚合物反 –1,4–加成聚合物電環化反應 (electrocyclic reactions) 直鏈共軛多烯分子內反應關環光或熱＝s–順 –1,3–丁二烯環狀過渡態環丁烯反應特點：高度的立體選擇性 C H3HHC H3C H3HHC H3C H3HC H3HC H3HHC H3νh△△νh反 ,反 –2,4–己二烯反 –3,4–二甲基環丁烯順 –3,4–二甲基環丁烯順 ,反 –2,4–己二烯 ( Z , Z , E ) 2 , 4 , 6 辛三烯反 5 , 6 二甲基環己二烯HCH3CH3HHCH3HCH3HCH3CH3HHCH3HCH3順 5 , 6 二甲基環己二烯( E , Z , E ) 2 , 4 , 6 辛三烯對旋順旋加熱光照對旋順旋加熱光照環戊二烯 1 工業來源和制法石油熱裂解的 C5餾分加熱至 100℃ ，其中的環戊二烯聚合為二聚體，蒸出易揮發的其他 C5餾分，再加熱至約 200℃ ，使二聚體解聚為環戊二烯： +100 C。共軛二烯的聚合反應 nCH2=CHCH=CH2n順丁橡膠C＝ CCH2 CH2HH環烷酸鎳 /三異丁基鋁聚合順丁橡膠的低溫彈性和耐磨性能很好，可以做輪胎。反應條件：加熱或光照。 ?親雙烯體：烯烴或炔烴（重鍵碳上連吸電子基）。 CH2=CHCH=CH2 CH2=CHCH=CH2 CH2BrCHBrCH=CH2 CH3CHClCH=CH2 CH2BrCH=CHCH2Br Br2 , 冰醋酸 1， 2加成 1， 4加成 CH3CH=CHCH2Cl HCl 1， 2加成 1， 4加成 ? 親電試劑 (溴 )加到 C1和 C4上（即共軛體系的兩端） ,雙鍵移到中間，稱 1,4加成或共軛加成。 (3)鹵乙烯加成的方向問題 C H2=C HC l C H3 C HC l+ H C lC l?兩個正碳離子 Ⅰ 和 Ⅱ 的穩定性不同 ,Ⅰ 較穩定 CC H 3 C l C H 2H 2 C C lⅠ Ⅱ 存在 pp的共軛作用沒有共軛穩定作用 ?誘導效應與共軛效應的比較起因傳遞途徑分類特點II靜電極性沿碳鏈傳遞+I和 I單向極化，短程作用CC 電子離域沿共軛鏈傳遞+C和 C交替極化 , 遠程作用；鍵長平均化；內能降低起因分類特點靜電極性沿碳鏈和單向極化，短程作用電子離域沿共軛鏈和起因分類特點靜電極性沿碳鏈和單向極化，短程作用電子離域沿共軛鏈和四、共軛二烯烴的化學性質 2 H 22 H 22 5 42 2 6氫化熱 /k J m o l1催化氫化共軛加成 C H 2 C H C H C H 2 + B r 21 ,2–加成1 ,4–加成C H 2 C H C H C H 2B r B rC H 2 C H C H C H 2B rB r加成反應 —— 1,2加成與 1,4加成為什么會出現 1,4加成，且以 1,4加成為主呢 ? 原因：電子離域的結果，共軛效應所致。 (1) 自由基、碳正離子穩定性的解釋烯丙基碳正離子烯丙基自由基 ?分別形成電子離域的大 π鍵，使體系穩定。＞ 1176。＞ 2176。參與超共軛的 C－ Hσ鍵越多 , 碳正離子越穩定：穩定性依次減弱與 C+相連的 α－ H越多，則能起超共軛效應的因素越多，越有利于 C+上正電荷的分散： 6個 ?? H 超共軛CH3 C H+CH 3CH3C+CH 3CH 39個 ?? H 超共軛2 C+。 C 穩定性大增氯乙烯C C l鍵難斷C H 2 C HC H 2C H 2 C HC H 2+烯丙基正離子烯丙基自由基缺電子 p ? 共軛單電子強烈的進行配對的傾向得到了有效緩解C+穩定性大增C H 2 C HC l多電子 p ? 共軛正電荷有效分散p ? 共軛C C l鍵具有部分雙鍵的性質p,π–共軛體系：烯丙基正離子 CH2 CH CH2 CH2 CH CH2δδ烯丙基自由基氯乙烯 CH2 CH CH2 CH2 CH Cl超共軛 (hyperconjugation) 丙烯分子中的超共軛 σ,π–超共軛 : CHHHC H C H 2丙烯當 C－ Hσ鍵與 π鍵相鄰時，兩者進行側面交蓋， σ電子離域 ——σ,π–超共軛效應其作用的結果是增加了 π鍵的電子云密度參與超共軛的 C－ Hσ鍵越多，超共軛效應越強： CRHRC H C H 2δδCHHRC H C H 2δδCHHHC H C H 2δδ 超共軛效應依次增大 σ,p

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