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沈陽(yáng)藥科大學(xué)有機(jī)化學(xué)(1)(已修改)

2026-01-23 04:47 本頁(yè)面

　

【正文】第十三章羧酸衍生物主要內(nèi)容第一節(jié) 羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和命名第二節(jié) 羧酸衍生物的物理性質(zhì) 第三節(jié) 羧酸及其衍生物的化學(xué)反應(yīng) 第四節(jié) 羧酸衍生物的制備第五節(jié) 乙酰乙酸乙酯第六節(jié) 丙二酸二乙酯在合成上的應(yīng)用第七節(jié) 碳酸及原酸衍生物 R COO HR COXR COOR COO R 39。R CON H2( R )C RO酰鹵酸酐酯酰胺第一節(jié) 羧酸衍生物的結(jié)構(gòu)和命名 (一 ) 分類(lèi)與結(jié)構(gòu) (1)分類(lèi) 碳雜原子鍵具某些雙鍵性質(zhì) (2)結(jié)構(gòu) R COL （ X 、 O 、 N ）s p 2R COL R CO L+R CO L + H C N H 2 C H 3ON H 2 H C O C H 3 C H 3OO HC N : 1 3 7 . 6 1 4 7 . 4 p p m C O : 1 3 3 . 4 1 4 3 . 0 p p m 1 酰鹵的命名 : 在命名時(shí)可作為酰基的鹵化物，在酰基后加鹵素的名稱即可。普通命名法： ?溴丁酰溴對(duì)氯甲酰苯甲酸 IUPAC 命名法： 2溴丁酰溴 4氯甲酰苯甲酸 (二 ) 羧酸衍生物的命名 C H 3 C H 2 C H C B r H O O CB r OC O C l2 B r o m o b u t y r y l b r o m i d e 4 C h l o r o c a r b o n y l b e z i o c a c i d 2 酸酐的命名單酐：在羧酸的名稱后加酐字；混酐：將簡(jiǎn)單的酸放前面，復(fù)雜的酸放后面再加酐字；環(huán)酐：在二元酸的名稱后加酐字。 C H 3 C O C C H 3 C H 3 C O C C H 2 C H 3O O O OOOOA c e t i c a n h y d r i d e A c e t i c p r o p i o n i c a n h y d r i d e S u c c i n i c a n h y d r i d e 普通命名法：醋酸酐乙丙酸酐丁二酸酐 IUPAC 命名法：乙酸酐乙丙酸酐丁二酸酐 3 酯的命名酯可看作將羧酸的羧基氫原子被烴基取代的產(chǎn)物。命名時(shí)把羧酸名稱放在前面，烴基的名稱放在后面，再加一個(gè)酯字。內(nèi)酯命名時(shí)，用內(nèi)酯二字代替酸字并標(biāo)明羥基的位置。普通命名法：醋酸苯甲酯 ?甲基 ?丁內(nèi)酯 IUPAC 命名法：乙酸苯甲酯 2甲基 4丁內(nèi)酯 C H 3 C O C H 2 C 6 H 5OOOH 3 CB e n z y l a c e t a t e 2 M e t h y l 4 b u t y r o l a c t o n e4 酰胺的命名命名時(shí)把羧酸名稱放在前面將相應(yīng)的酸字改為酰胺即可；普通命名法：異丁酰胺 N,N,?二甲基戊酰胺 IUPAC 命名法： 2甲基丙酰胺 N,N,3二甲基戊酰胺 ( C H 3 ) C H C N H 2 C H 3 C H 2 C H C H 2 C N ( C H 3 ) 2 O O 2 M e t h y l p r o p a n a m i d e N , N , 3 d i m e t h y l p e n t a n a m i d e 5 腈的命名腈命名時(shí)要把 CN中的碳原子計(jì)算在內(nèi)，并從此碳原子開(kāi)始編號(hào)；氰基作為取代基時(shí)，氰基碳原子不計(jì)在內(nèi)。 C H 3 C H 2 C H C H 2 C N C H 3 C H 2 C H C O O H N C ( C H 2 ) 4 C NC H 3 C N3 M e t h y l p e n t a n e n i t r i l e 2 C y a n o b u t a n o i c a c i d 1 , 6 H e x a n e d i n i t r i l e普通命名法： ?甲基戊腈 ?氰基丁酸己二腈 IUPAC 命名法： 3甲基戊腈 2氰基丁酸己二腈第二節(jié) 羧酸衍生物的物理性質(zhì) 低級(jí)的酰氯和酸酐是有刺鼻氣味的液體，高級(jí)的為固體；低級(jí)的酯具有芳香的氣味，可作為香料；十四碳酸以下的甲酯和乙酯均為液體；酰胺除甲酰胺外，由于分子內(nèi)形成氫鍵，均是固體；而當(dāng)酰胺的氮上有取代基時(shí)為液體；羧酸衍生物可溶于有機(jī)溶劑；酰氯和酸酐不溶于水，低級(jí)的遇水分解；酯在水中溶解度很小；低級(jí)酰胺可溶于水。第三節(jié) 羧酸衍生物的化學(xué)反應(yīng) 羧酸衍生物化學(xué)性質(zhì)分析 R C H COLCOXR C H2COOCOO R 39。CON H2( R )C ROL : 離去基團(tuán) ( L e a v i n g g r o u p )R C H2R C H2R C H2H可被親核試劑取代可加成至飽和有弱酸性（ I）酰基上的親核取代 R COLN uR CON u + L取代過(guò)程： R COLN uR CON u+ LR CON uL親核加成消除親核取代的速度： R COX R COO R COO R 39。 R CON H 2 ( R )C RO從兩方面進(jìn)行分析（即分別考慮加成和消除二步）：由羰基的親電性分析（親核加成步驟） R COX R COO R COO R 39。 R CON H 2 ( R )C RO羰基的親電性（與親核試劑的反應(yīng)活性）次序： R COL電負(fù) 性： C l O N? ?誘導(dǎo) 作用X O O R 39。 N H 2 ( R )C ROR COO R 39。 R COO R 39。R CON H2 R CON H2R COX R COX（貢獻(xiàn) 較小）（貢獻(xiàn) 較大）共軛作用羰基的親電能力減小由離去基團(tuán)的性質(zhì)分析（消除步驟）羧酸衍生物酰基上的親核取代反應(yīng) R COLR COO HH2OH+ o r

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2026-07-23 17:55

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2026-07-09 19:15

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