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還原反應ppt課件-文庫吧在線文庫

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【正文】 AlH4 還原炔烴為烯烴，為反式加成。有機合成 Organic Synthesis 2022－ 2022 學年 2022年 6月 4日第 3章還原反應還原反應與氧化反應一樣，是有機合成中官能團轉變的重要方法。 O ( 1 ) L i A l H 4 , T H F( 2 ) H 2 OO H有機合成 Organic Synthesis 2022－ 2022 學年 2022年 6月 4日 LiAlH4 還原磺酸酯、鹵代烴成烴。 E t O 2 C C O O H B H 3 T H 1 0 o C , 8 h E t O 2 C O H控制條件，選擇性還原 O 2 N C O O H B H 3 T H F.O 2 N C H 2 O H7 9 %有機合成 Organic Synthesis 2022－ 2022 學年 2022年 6月 4日 ?硼烷與烯烴作用 — 硼氫化反應硼烷加在烷基較少的烯碳上，而氫則加在烷基較多的另一烯碳上，為順式加成。 N a / N H3( l )E t O HO M e O M e1 . L i / N H3( l ) , E t O H2 . H3O+C O2H C O2H1 . L i / N H3( l ) , E t O H2 . H3O+C O2H C O2HN a / N H3( l )E t O HC H3C H3C H3C H31 . L i / N H3( l ) , E t O H2 . H3O+C O2H C O2HO M eM e OO M eM e OO M e O M e有機合成 Organic Synthesis 2022－ 2022 學年 2022年 6月 4日如果取代基有與苯環共軛的雙鍵，則取代基的雙鍵首先被還原。 C H 3 C C O O E tO Z n H g , H C lC H 3 C H C O O E tO H而對 ? ?或 ? ?酮酸及酮酯，則可將酮基還原為亞甲基。 C O 2 C H 3C O 2 C H 3 N a , N 2二甲苯 ,OO HH 2 O有機合成 Organic Synthesis 2022－ 2022 學年 2022年 6月 4日低價金屬鹽還原劑 TiCl3在水溶液中可將硝基化合物還原成羰基，此反應的化學選擇性很高。 ON H 2 N H 2 H 2 Ot B u O K , D M S O.2 5 o C , 8 h8 0 %C H ON H 2 N H 2 H 2 O , K O H( H O C H 2 C H 2 ) 2 O ,C H 37 1 %N O 2 N H 2.有機合成 Organic Synthesis 2022－ 2022 學年 2022年 6月 4日附： ?,??不飽和羰基化合物的還原 1. 用 LiAlH NaBH4 還原 ?,? ?不飽和羰基化合物生成?,? ?不飽和醇，即還原羰基。相反，對酸敏感而對堿不敏感的化合物則用此法還原，如吡咯、呋喃衍生物的還原。 C O C H 3N O 2Z n H g , H C lN H 2C H 2 C H 3有機合成 Organic Synthesis 2022－ 2022 學年 2022年 6月 4日 3. 酮的雙分子還原在鈉、鋁、鋁汞齊、鎂、鎂汞齊或低價鈦的作用下，酮在非質子溶劑中發生雙分子還原生成頻哪醇。 ① 二鹵化物脫鹵 B rB rC8H

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