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2026-05-18 01:43本頁面

　　

【正文】 2 C H 2 C O O E t與酯羰基共軛 P h C H C H C C H3Z n H g , H C lP h C H 2 C H 2 C C H 3 5 0 %O OZ n H g , H C l ,P h C H 2 C H 2 C H 2 C H 3與酮羰基共軛有機合成 Organic Synthesis 2022－ 2022 學年 2022年 6月 4日在許多情況下， ?,? ?不飽和酮還原時常生成含有重排產物的混合物，重排產物是由環丙醇中間體形成的。 C O C H 3N O 2Z n H g , H C lN H 2C H 2 C H 3有機合成 Organic Synthesis 2022－ 2022 學年 2022年 6月 4日 3. 酮的雙分子還原在鈉、鋁、鋁汞齊、鎂、鎂汞齊或低價鈦的作用下，酮在非質子溶劑中發生雙分子還原生成頻哪醇。 H O O H H + O有機合成 Organic Synthesis 2022－ 2022 學年 2022年 6月 4日 4. 酯的雙分子還原 acyloin 縮合 / 酮醇縮合羧酸酯在苯、二甲苯、乙醚等惰性溶劑中與鈉一起回流，之后水解，生成 2?羥基酮。 C O 2 C H 3C O 2 C H 3 N a , N 2二甲苯 ,OO HH 2 O有機合成 Organic Synthesis 2022－ 2022 學年 2022年 6月 4日低價金屬鹽還原劑 TiCl3在水溶液中可將硝基化合物還原成羰基，此反應的化學選擇性很高。 C O C H 2 C H 3N H 2 N H 2 H 2 O , N a O H( H O C H 2 C H 2 ) 2 O ,C H 2 C H 2 C H 38 2 %.有機合成 Organic Synthesis 2022－ 2022 學年 2022年 6月 4日此法正好與 Clemmensen還原形成互補。相反，對酸敏感而對堿不敏感的化合物則用此法還原，如吡咯、呋喃衍生物的還原。 NHH 3 C C O C H 3C H 3E t O 2 CN H 2 N H 2 H 2 ON a O E t / E t O HNHH 3 C C H 2 C H 3C H 3E t O 2 C5 8 %.有機合成 Organic Synthesis 2022－ 2022 學年 2022年 6月 4日與 Clemmensen還原一樣，若化合物中既有硝基又有羰基，則兩者均被還原。 ON H 2 N H 2 H 2 Ot B u O K , D M S O.2 5 o C , 8 h8 0 %C H ON H 2 N H 2 H 2 O , K O H( H O C H 2 C H 2 ) 2 O ,C H 37 1 %N O 2 N H 2.有機合成 Organic Synthesis 2022－ 2022 學年 2022年 6月 4日附： ?,??不飽和羰基化合物的還原 1. 用 LiAlH NaBH4 還原 ?,? ?不飽和羰基化合物生成?,? ?不飽和醇，即還原羰基。 O1 m o l H2P d / CO1 0 0 %O( 1 ) L i , N H3( l ) , 3 3 oC( 2 ) H2OOC O2E tP d / CH2C O2E t有機合成 Organic Synthesis 2022－ 2022 學年 2022年 6月 4日 1. 酰氯還原為醛 2. 醛酮的胺化還原 3. 炔烴的硼氫化反應復習

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