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【正文】 C H 2n B 2 H 62 5 o C ( n C 4 H 9 C H 2 C H 2 ) 3 B H O A c n C 4 H 9 C H 2 C H 3 9 1 %B H 3 T H F.B3C H 3 C O O DD 8 3 %有機硼化合物用 H2O2的堿性溶液處理得到醇類化合物，原來連接硼的碳原子在改接羥基時，保持原來的構型。 C3H7C HN a N H2, E t2O , N H3C3H7C N a1 . N a , 4 0oC , 2 h2 . N H4C lC HC3H7有機合成 Organic Synthesis 2022－ 2022 學年 2022年 6月 4日 ② 與 ?,? ?不飽和酮類進行 1,4?還原反應 OC H32 m o l L i , N H 3 ( l )E t 2 O , 3 3 oCO L iC H 3N H 4 C lB rOC H 3OC H3有機合成 Organic Synthesis 2022－ 2022 學年 2022年 6月 4日 ③ Birch還原堿金屬或堿土金屬在液氨與醇的混合溶液中，與芳香化合物反應，芳環被還原為環己二烯。 N a / N H3( l )E t O HO M e O M e1 . L i / N H3( l ) , E t O H2 . H3O+C O2H C O2H1 . L i / N H3( l ) , E t O H2 . H3O+C O2H C O2HN a / N H3( l )E t O HC H3C H3C H3C H31 . L i / N H3( l ) , E t O H2 . H3O+C O2H C O2HO M eM e OO M eM e OO M e O M e有機合成 Organic Synthesis 2022－ 2022 學年 2022年 6月 4日如果取代基有與苯環共軛的雙鍵，則取代基的雙鍵首先被還原。 N a / N H 3 ( l )E t O H有機合成 Organic Synthesis 2022－ 2022 學年 2022年 6月 4日苯甲醚的 Birch還原產物，經不同條件的水解得到不同的環己烯酮。 ① 二鹵化物脫鹵 B rB rC8H1 7OZ nC8H1 7O( C H3)2C C H2C H C H3B r B rZ nH3C C H3C H3有機合成 Organic Synthesis 2022－ 2022 學年 2022年 6月 4日 ② Clemmensen 還原 C O C H 3Z n H g , H C lC H 2 C H 3 8 0 %H O C H OM e OZ n H g , H C lH O C H 3M e O6 5 %將醛酮的羰基還原為亞甲基。有機合成 Organic Synthesis 2022－ 2022 學年 2022年 6月 4日反應物中羧酸、酯、酰胺上的羰基不受影響。 C H 3 C C O O E tO Z n H g , H C lC H 3 C H C O O E tO H而對 ? ?或 ? ?酮酸及酮酯，則可將酮基還原為亞甲基。 P h C H C H C O O E t Z n H g , H C l P h C H

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