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徐壽昌主編有機化學(第二版)-課后1-13章習題答案(更新版)

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【正文】 OCH=CH2。9. 由苯或甲苯和必要的無機或有機試劑合成下列化合物：解：（1）間苯三酚：（2）4－乙基－1－3－苯二酚（3）對亞硝基苯酚（4）苯乙醚（5）2，4－二氯苯氧乙酸（6）2，4－二硝基苯甲醚（7）對苯醌二肟（8）2，6－二叔丁基－4－硝基苯甲醚（9）2，6－二氯苯酚（10）4－乙基－2－溴苯酚10. 從苯和丙烯合成鄰甲氧基苯基丙三醇單醚 11. 完成下面轉變。（4）β－萘酚和正辛醇：用氫氧化鈉水溶液處理，β－萘酚溶于氫氧化鈉水溶液，分出正辛醇，水相用鹽酸酸化，分出β－萘酚。27. 有一化合物分子式為C20H21O4N,，與熱的濃氫碘酸作用可生成碘代甲烷，表明有甲氧基存在。在常溫下不和金屬鈉作用。解：（1）碘甲烷 + 正丙醇鈉（2）溴乙烷+2－丁醇鈉（3）正氯丙烷+2－甲基－2－丁醇鈉（4）2－甲基－2－氯丙烷+正丙醇鈉（5）苯甲醚+HI 加熱 22. 合成題。解：15. 從某醇依次和溴化氫，氫氧化鉀醇溶液，硫酸和水，K2Cr2O7+H2SO4作用，可得到2－丁酮，試推測原化合物的可能結構，并寫出各步反應式。8．（1） 3－丁烯－2－醇與溴化氫作用可能生成那些產物？試解釋之。理由：羥基與水形成分子間氫鍵，羥基越多在水中溶解度越大，醚可與水形成氫鍵，而丙烷不能。解：（1）（A）應如下式，(B)錯，不反應： (2) （B）為消除反應，生成烯烴 (3) （A）正確，（B）錯，正確為： (4) 正確為：（A）正確，（B）錯，正確為：11．合成下列化合物。解：（1）CH3CH=CHClCH2=CHCH2ClCH3CH2CH2ClBr2,aq 褪色褪色不變硝酸銀氨溶液不變氯化銀沉淀（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）5．用化學方法區別下列化合物: 10．下列各步反應有無錯誤（孤立地看），如有的話，試指出錯誤的地方。解：溶解度順序如右：（4） (2) (1) (3) (5)。 (2) 芐醇 β苯基乙醇 a苯基乙醇。解：14. 某醇C5H12O氧化后生成酮，脫水則生成一種不飽和烴，將此烴氧化可生成酮和羧酸兩種產物的混合物，推測該化合物的結構。解：(1)C4H10O習慣命名法IUPAC命名法CH3OCH2CH2CH3甲基正丙基醚1－甲氧基丙烷CH3OCH(CH3)2 甲基異丙基醚2－甲氧基丙烷CH3CH2OCH2CH3乙醚，乙氧基乙烷(2) C5H12O 習慣命名法IUPAC命名法CH3OCH2CH2CH2CH3甲基正丁基醚 1－甲氧基丁烷CH3OCHCH3CH2CH3甲基仲丁基醚2－甲氧基丁烷CH3OCH2CHCH3CH3甲基異丁基醚2－甲基－1－甲氧基丙烷CH3OC（CH3）3甲基叔丁基醚2－甲基－2－甲氧基丙烷CH3 CH2OCH2CH2CH3乙基正丙基醚， 1－乙氧基丙烷CH3CH2OCHCH3CH3乙基異丙基醚， 2－乙氧基丙烷20．分離下列各組化合物。21．完成下列各組化合物的反應式。解： ,并知道： (1) （3）苯甲醚和對甲苯酚：用氫氧化鈉水溶液處理，對甲苯酚溶于氫氧化鈉水溶液，苯甲醚不溶分出，水相用鹽酸酸化分出對甲苯酚。 8. 在下列化合物中，那些形成分子內氫鍵，那些形成分子間氫鍵？解：（1）對硝基苯酚形成分子間氫鍵；（2）鄰硝基苯酚形成分子內氫鍵；（3）鄰甲苯酚形成分子間氫鍵；（4）鄰氟苯酚形成分子內氫鍵。解： 8. 將下列羰基化合物按親核加成的活性次序排列。（3）2－己酮和3－己酮。1－苯乙醇能反應鹵仿反應，而2－苯乙醇不能。δ (1H)三重峰(3H) 單峰，試寫出它們的構造式。各步反應式如下：第 43 頁共 43 頁

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