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chapter6炔烴和共軛烯烴(編輯修改稿)

2026-06-16 00:13 本頁面

　

【文章內(nèi)容簡介】 ] 互變異構(gòu) R’CH2CR + RCH2CR’ = O O *1 Hg2+催化，酸性。 *2 符合馬氏規(guī)則。 *3 乙炔 ?乙醛，末端炔烴 ?甲基酮，非末端炔烴 ?兩種酮的混合物。官能團異構(gòu)體：分子式相同、分子中官能團不同而產(chǎn)生的異構(gòu)體。互變異構(gòu)體：分子中因某一原子的位置轉(zhuǎn)移而產(chǎn)生的官能團異構(gòu)體。 C2H6O: CH3CH2OH, CH3OCH3 HC H 3 C C H C H 3O HC H 3 C C H C H 3O互變異構(gòu) 定義：親核試劑進攻炔烴的不飽和鍵而引起的加成反應(yīng)稱為炔烴的親核加成。常用的親核試劑有： ROH（ RO）、 HCN（ CN）、 RCOOH（ RCOO） 1. CH?CH + HOC2H5 CH2=CHOC2H5 堿， 150180oC 聚合，催化劑 [ C H 2 C H ] nO C 2 H 5粘合劑炔烴親核加成的區(qū)域選擇性：優(yōu)先生成穩(wěn)定的碳負離子。四炔烴的親核加成 2. CH?CH + CH3COOH 3. CH?CH + HCN CH2=CH CN Zn (OAc)2 150180oC CH2=CHOOCCH3 聚合，催化劑 [ C H 2 C H ] nO O C C H 3H2O [ C H 2 C H ] nO H乳膠粘合劑現(xiàn)代膠水 CuCl2?H2O, 70oC 聚合，催化劑 [ C H 2 C H ] nC N人造羊毛 RC?CR’ KMnO4（冷，稀， H2O， PH75） KMnO4（ H2O， 100oC） KMnO4（ HO， 25oC） RCOOH + R’COOH (1) O3 (2) H2O, Zn BH3 H2O2 , HO RCH2CR’ = O五炔烴的氧化 R C C RO OH CCRR 39。 3 BO HH CCR R 39。RCOOH + R’COOH RCOOH + R’COOH RC?CH BH3 0oC H2O2 , HO RCH2CHO B H 2 H C C R H 39。 RO HHH CC第一節(jié) 雙烯體的定義和分類第二節(jié) 雙烯體的命名和異構(gòu)現(xiàn)象第三節(jié) 共軛體系的特性第四節(jié) 價鍵法和共振論的處理第五節(jié) 分子軌道處理法第六節(jié) 狄爾斯阿爾德反應(yīng) 第七節(jié) 橡膠第二部分共軛雙烯提綱第一節(jié) 雙烯體的定義和分類含有兩個雙鍵的碳氫化合物稱為雙烯烴或二烯烴。 CH2=C=CH2 CH2=CHCH2CH2CH=CH2 CH2=CHCH=CH2 丙二烯 1,5己二烯 1,3丁二烯（累積二烯烴）（孤立二烯烴）（共軛二烯烴）分子中單雙鍵交替出現(xiàn)的體系稱為共軛體系，含共軛體系的多烯烴稱為共軛烯烴。第二節(jié) 雙烯體的命名和異構(gòu)現(xiàn)象 S順 1,3丁二烯 S(Z)1,3 丁二烯 Scis1,3butadiene S反 1,3丁二烯 S(E) 1,3丁二烯 Strans1,3butadiene HC H 2 C H 2C CHHHC H 2C H 2CC無法改變的S順構(gòu)象無法改變的S反構(gòu)象二環(huán) []1,9癸二烯第三節(jié) 共軛體系的特性一鍵長平均化二吸收光譜向長波方向移動三易極化折射率增高四趨于穩(wěn)定氫化熱降低五共軛體系可以發(fā)生共軛加成共軛體系發(fā)生共軛加成的實例 CH2=CHCH=CH2 CH2=CHCH=CH2 CH2=CHCH=CH2 nCH2=CHCH=CH2 CH2=CHCH=CH2 CH2BrCHBrCH=CH2 CH3CHClCH=CH2 CH2BrCH=CHCH2Br Br2 , 冰醋酸 1， 2加成 1， 4加成 CH3CH=CHCH2Cl HCl 1， 2加成 1， 4加成聚合 [CH2CH=CHCH2]n 電環(huán)合， h? CH2=CHCH=CH2 + 雙烯加成第四節(jié) 價鍵法和共振論的處理一價鍵法的核心價鍵法強調(diào) 電子運動的局部性，電子運動只與兩個原子有關(guān)。共價鍵的實質(zhì)就是活動在兩個原子核之間的自旋相反的電子把兩個原子結(jié)合在一起的作用力。 H Br 對鍵長平均化的解釋烷烴的單鍵： (Csp3Csp3) 共軛烯烴的單鍵：(Csp2Csp2) S成分增大，碳的電負性增大，核對電子云的吸引力增大，所以鍵長縮短。二提出共振論的科學(xué)歷史背景（ 1）凱

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