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不飽和碳-碳鍵的加成反應(編輯修改稿)

2026-06-17 12:25 本頁面

　

【文章內容簡介】 Addition of Cl2 環鹵嗡離子也可以形成在氯或碘的加成中，但是氯的電負性較大，原子半徑小，因此會出現順式（ syn）加成（ why? ) 一、烯烴的親電加成 2. X2和 XOH P h P hH HP h P hH HB r 2 C C l 4a n t i a d d i t i o n p r o d u c ts y n a d d i t i o n p r o d u c t8 3 % 1 7 %3 2 % 6 8 %C l 2 C C l 4 與 XOH的加成（ X2+H2OXOH+HX）加 XOH機理與 X2類似，經過環鹵嗡離子加 XOH遵守馬氏規則：親電試劑中的帶正電荷部分即 X加在含氫較多的碳上。一、烯烴的親電加成 2. X2和 XOH ( 177。 )B r 2 , H 2 O H OB r? 獲得醇的一種好方法。 ? 脫汞反應的機理尚不清楚。 ? 羥汞化脫汞：立體選擇性：反式加成區域選擇性：符合馬式規則沒有重排產物 : 說明不經過碳正離子歷程 3. 羥汞化脫汞一、烯烴的親電加成 3. 羥汞化脫汞 OxymercurationDemercuration C C O Hg(OAc) H H Et H C C H H Et H C C H H Et H (OAc) Hg H H C C HO Hg(OAc) H H Et H C CH 3 HO H Et Hg(OAc) 2 + Hg(OAc) + OAc + Hg(OAc) : OH 2 H + NaBH 4 demercuration 一、烯烴的親電加成 4. 硼氫化氧化 H C H 3 H C H 3BHHH BHHHH H3CB HH HHB H2C H3HH C H 32HBC H3H 3H O O HN a O HHO HC H3H氧化硼氫化順式加成 ? 另一個獲得醇的好方法 ? 順式加成、反馬氏規則、無重排產物 4. 硼氫化氧化酸催化形成的碳正離子可以有多種途徑的反應 : A. 與酸根負離子結合形成加成產物； B. 與體系中的水結合并脫去質子得到醇； C. 重排得到雙鍵異構化產物； D. 與原料烯烴加成形成二聚體 E. 多聚形成聚合物 CC鍵形成一、烯烴的親電加成 5. 碳正離子 H+PhH3CPhPhPhH3CPhPhPhH3CPh PhP o l y m e r較高烯烴濃度下容易發生一、烯烴的親電加成 5. 碳正離子 Synthesis of cyclopropanes Cyclopropane rings can be generated by the reaction of carbenes or carbenoids (類卡賓） , which are electrondeficient, with alkenes. 一、烯烴的親電加成 6. 卡賓 + : CY 2 Y Y 1) Singlet Carbenes synaddition 6. Addition of Carbene H H Cl Cl C H H CH 3 H 3 C Cl Cl Cl Cl H Cl NaOH HCl Cl Cl (Z) cis ? 2) Triplet Carbenes ? two singly occupied orbitals ? to act as a biradical 6. Addition of Carbene H H C H H CH 3 H 3 C Ph Ph C H H CH 3 H 3 C Ph Ph : CPh 2 (triplet) C H H 3 C CH 3 H Ph Ph C H H 3 C CH 3 H Ph Ph ( Z ) cis, meso trans 3) Carbenoids: SimmonsSmith Reaction 6. Addition of Carbene synthesis of cyclopropanes CH 2 I 2 Zn ICH 2 ZnI a carbenoid H H C CH 3 H H H 3 C H H ICH 2 ZnI ( E ) trans 二、烯烴的自由基加成 1. Radical Addition of HBr 在醚類溶劑中進行加成反應時，有時會觀察到反馬氏加成產物的生成，預示著不同的機理。 C C H2H3CH3CH B rH2O / D M S OC C H2H3CH3CB r HC C H2H3CH3CC C H2H3CH3CC C H2H3CH3CB r HC C H2H3CH3CH B rH B rH B rC H2C l2E t2O二、烯烴的自由基加成 1. Radical Addition of HBr RO OR(H) 1) Initiation RO + OR(H) 2) Propagation RO + H Br ROH + Br Br step 1 Br step 2 H Br Br H + Br 1. Radical Addition of HBr 二、烯烴的自由基加成 2. Radical polymerization 烯烴加成反應小結與 HX反應 C C + H X

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