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基礎(chǔ)有機化學(xué)單烯烴(編輯修改稿)

2026-02-04 17:16 本頁面

　

【文章內(nèi)容簡介】 3B H3B F3 T H F H2 O 2N a O H+得到反馬規(guī)則加成的產(chǎn)物，是合成醇的另一種方法（反馬式醇），與水合法可互相補充。乙烯與溴的 NaCl水溶液如何反應(yīng)？ C H 3 C H 2 C H =C H 2A ( )B ( )C H 3 C H 2 C H C H 3O HC H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O H_ O H / H2 OH 2 O 2B 2 H 6C H 31.2. C H 3 C H =C ( C H 3 ) 2 .B 2 H 6H 2 O 2 / O H / H 2 O?練習(xí) 2 游離基加成反應(yīng) 得到反馬氏規(guī)則的產(chǎn)物，但只有 HBr有此反應(yīng) 過氧化苯甲酸 H B r思考 C H 3 C H C H 2 H Br + 過氧化物 C H 3 C H C H 2 H Br + C H 3 C H 2 C H 2 B r 3 催化加氫 RCH 2 CH 2 RH 2+ N i o r P tR C H C H R?催化加氫的機理不十分清楚，通常認(rèn)為氫吸附在金屬表面，烯烴通過 π 軌道與金屬絡(luò)合，然后加氫。 ?烯烴催化加氫的立體化學(xué)特征是順式加成。 ?氫化熱： 1 mol 的烯烴打開雙鍵生成烷烴所放出的熱量。 C 4 H 8 H 2 , N i CH 3 CH 2 CH 2 CH 3CH 3 CH 2 CH C H 2HCH 3CH 3HC CHCH 3CH 3HC Cmol1 mol1 mol1 ?氫化熱越小烯烴越穩(wěn)定。 CH3CH2CH2CH3 CH 3 CH 2 CH C H 2HCH 3CH 3H C CHCH 3CH 3H C C反式烯烴比順式穩(wěn)定。 E 反應(yīng)進程 CH 2 C C H 2 CH 3CH 3CH 3 C CHCH 3CH 3CH 3 C C C H 3CH 3 CH 3氫化熱 /kJmol1 雙鍵上取代基多的烯烴穩(wěn)定。 1）高錳酸鉀 (或 OSO4)氧化 H 2 R C H C H 2 K M n O 4 3 4 H O 2 3 R C H C H 2 O H O H 2 M n O 2 2 K O + + + + 堿性或中性介質(zhì) 順式產(chǎn)物紫紅色的高錳酸鉀溶液在反應(yīng)中迅速褐色，可用來鑒定不飽和烴。 4 氧化反應(yīng) ?高錳酸鉀可用于雙鍵的定性檢驗，在反應(yīng)中高錳酸鉀的紫色褪去，并生成二氧化錳沉淀。 ?反應(yīng)歷程 K M nO 4O OMnO O－H 2 OOH OH+ M nO 2K M n O 4OH －OHHOHHCH3C H2C H C H2CH3C H2C OO HO C O HO HC O2H O2++KMnO4 H2SO4 丙酸烯烴與酸性高錳酸鉀溶液作用，碳鏈在雙鍵處斷裂，生成羧酸或酮。 2）臭氧化還原水解反應(yīng) CH3C H2C H3C COOC H2OCH3CH3CH3CH3C O O CHH+O3 Zn/H2O R C HO OOCR 39。RR C H 2 O H OH C HR 39。R+ LiAlH4 或 NaBH4 臭氧化物 HRRHRHRRR C H OOH C H OCCCC不同結(jié)構(gòu)的烯烴生成不同的氧化產(chǎn)物，可用于烯烴結(jié)構(gòu)測定臭氧化反應(yīng) ?+?H 2 OZ nC H3 C H 2 C H C H C H 3O 3C H 3 C H C H C H 3 + K M n O 4O H ?1.2.O 3Z n / H 2 O?C H 3冷稀 K M n O 4 ( O H)? 2 H I O 4?課堂練習(xí) 3）催化氧化 CH 2 C H 22 O 2 C H 2 C H 2O+Ag 230~280℃ C H C H 2OR C H C H 2 R 39。 COO O HR R 39。 COO H++過氧酸環(huán)氧化物羧酸 + O 2CH 3 C H C H 2 CuO A l 2 O 3 CH 2 C H C H O350 400～ ℃+ O 2+NH 3CH 3 C H C H 2 M o O 3 B iO 3 CH 2 C H C N400 ℃丙烯醛丙烯腈 ?隨著石油化工的發(fā)展，利用乙烯和丙烯在催化劑作用下氧化，得到一些重要的化工原料。 5 α 氫原子的反應(yīng) ?和官能團直接相連的碳原子稱為 α 碳原子，α 碳上原子的氫稱為 α 氫原子。 CH 3 C H 2 C H 2 X C H CH 2CH 3 C H 2 C H 2α γ β α γ β ?氯代：在高溫下，烯烴與氯作用起取代反應(yīng)時，主要在與雙鍵相鄰的 α 碳原子上進行。 ?烯烴的 α H鹵代與烷烴的鹵代反應(yīng)相似，也是自由基反應(yīng)。 Cl + CH2 CH= CH2 CH 2 CH CH 2 Cl 500 ℃ H Cl N溴代丁二酰亞胺 (NBS) ?溴代：若想得到 α H的溴代產(chǎn)物，可用 N溴代丁二酰亞胺 (NBS)為試劑。 N B SCCl 4CH 3 CH 2 C H C H 2 CH 3 C H C H C H 2BrCH 2 C ON B rCH 2 C O６聚合反應(yīng) ?乙烯在高壓下聚合 ,生成高壓聚乙烯 (分子量2022~40000) CH 2 C H 2( ) nn C H 2 C H 2 聚合?乙烯在 ZieglerNatta催化劑作用下，在溶液中聚合，生成低壓聚乙烯 (分子量

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