合成香料的制備ppt課件(編輯修改稿)

　

【文章內容簡介】 中，也可用來配制某些精油，如玫瑰油、橙花油等。 合成香料 —— 羧 酸及其酯類香料 羧酸類香料代表物 桂酸 : 有順、反兩種異構休，順式異構體極不穩定，因而普通制得的均為反式異構物。 CH CH C O O H 合成香料 —— 羧 酸及其酯類香料 羧酸類香料代表物 桂酸 : 具有爽快的甜脂香氣和淡甜氣息，主要用于制備桂酸酯類，亦可用于配制香皂、日用化妝品香精，作定香劑。 某些酯類物質及其香氣特征 酯類物質 香 氣 甲酸乙酯 稍辣的果香 甲酸葉醇酯 青香一果香 乙酸乙酯 果香 ， 似菠蘿香 乙酸丙酯 梨一草莓樣果香 乙酸丁酯 強果香 乙酸異戊酯 果香 ， 香蕉香 乙酸葉醇酯 青香 ， 與葉醇合用 丙酸乙酯 果香 ， 朗姆醚香 丙酸烯丙酯 杏 ， 蘋果樣芬香 丁酸乙酯 帶菠蘿底香韻的果香 丁酸丁酯 梨一菠蘿樣水果香 丁酸異戊酯 強烈水果香 異丁酸乙酯 蘋果樣香 異丁酸葉醇酯 果香－青香 2－甲基丁酸乙酯 水果香 、 甜味 戊酸乙酯 有蘋果香感的果香 異戊酸乙酯 蘋果樣果香 某些酯類物質及其香氣特征（續） 己酸乙酯 強菠蘿一香蕉香型的氣味 己酸丁酯 特有的菠蘿香氣 己酸己酯 強果香 、 鳳梨香 己酸烯丙酯 典型的風梨香 庚酸乙酯 似康釀克的酒香 、 果香 辛酸乙酯 酒香 、 杏子香 庚酸烯丙酯 蘋果香韻 2－ trans一 4－ cis一庚二烯酸乙酯 梨香 癸酸乙酯 似康釀克的果香 月桂酸甲酯 油質 、 似酒香的花香 月桂酸乙酯 花果香氣 十四酸乙酯 似鳶尾香氣 2一己烯羧酸甲酯 青香 、 釀香 、 霉及甜的水果味 2一辛炔羧酸甲酯 強烈的 、 紫羅蘭青香 2一辛炔羧酸乙酯 柔和的紫羅蘭青香 ， 花青香 2一壬炔羧酸甲酯 強 、 蔬菜青香 2一壬炔羧酸乙酯 綠葉 ， 紫羅蘭底香韻 2一癸炔羧酸甲酯 花 、 脂蠟青紫羅蘭香 合成香料 —— 羧 酸及其酯類香料 酯類香料代表物 （見教材 .） 作業 :將主要酯類香料按名稱、香型、用途、安全性（ FEMA號）列表進行歸納。 合成香料 —— 內 酯類香料 定義 : 內酯是羥基酸的內部酯類 ,生成酯的醇基和羧基是處在同一分子中 ,其通式為 : R CH ( C H 2 )n C OO當 n=1時 ,稱 β 內酯； 當 n=2時 ,稱 γ 內酯； 當 n=3時 ,稱 δ 內酯。 環內含 13～ 17個碳原子的內酯稱大環內酯。 合成香料 —— 內 酯類香料 香氣特征 : 內酯為烴基酸的內部酯類，因此具有酯類的化學性質。內酯和酯在香氣上有相似之處。根據內酯分子的大小與結構以及取代基等情況，其香氣有所不同。如 γ －內酯具有水果香氣，而大環內酯類具有極珍貴的麝香香氣。 合成香料 —— 內 酯類香料 通過對天然白脫油分析發現，白脫油中存在多種 δ 內酯和 γ 內酯。這些內酯直接影響白脫油特殊奶香氣的主要因素。二十世紀中期，國外化學家們根據這些內酯的分子結構，用不同途徑合成了多種 δ 內酯和 γ 內酯，并用于人造奶油中，發現其香氣已接近天然奶油，受到人們的喜愛。 白脫是 BUTTER 的譯音，意即黃油。牛奶經過攪拌靜置后初步提煉即得到奶油。奶油再經過消毒，去乳糖和蛋白質即得到黃油。 順便提一下，人造黃油由兩種以上的油脂 (一般是植物油 )加上水和牛奶，經過攪拌 (乳化 )和氫化后得到的。 合成香料 —— 內 酯類香料 應用 : 內酯類香料產品具有愉快的香氣，能廣泛用于食品香精、化妝品香精中。它也是某些香料合成的中間體等。它是很有使用價值的一種產品，但由于氣制備比較復雜，因而不如酯類合成香料應用廣泛。 某些 γ－內酯的香氣特征 R H 淡奶油 CH3 甜 ， 香豆素一焦糖 C2H4 麥芽 ， 焦糖香 nC3H7 歐蒔蘿 ， 微茴香 歐蒔蘿 nC4H9 椰子香 歐蒔蘿 ， 琥波香 nC5H11 當歸氣味 isoC5H11 桃氣味 當歸一琥波香 nC6H13 細膩桃香 杏一琥波香 3nC6H11(稀 ) 強烈桃香 nC7H15 細膩強桃香 桃一麝香 nC7H13（ 烯 ） 桃一麝香 3C7H17 麝香一草香 桃一麝香 nC8H19 弱一持久 桃一麝香 nC10H21 淡奶油 桃一麝香 合成香料 —— 內 酯類香料 γ 內酯香料代表物 γ 壬內酯 存在丁許多食物中．它具有椰子的清甜氣息，可用于配制椰子、桃、杏等食用香精及月下香精等重花香型化妝品香精和皂用香精。 壬內酯 H 3 C (H 2 C) 4 CH ( C H 2 ) 2 C OO 合成香料 —— 內 酯類香料 γ 內酯香料代表物 γ 十一類酯存在于一些食品中，它具有似鳶尾的甜脂氣息，稀釋時有似桃子樣香氣，香氣宜入。它主要用于桃子型食品香精中，亦可用于配制紫丁香和茉莉型香精，作為皂用、日用化妝品用香精。 十一內酯 CO OH 3 C ( H 2 C) 5 合成香料 —— δ內酯類香料 δ－內酯廣泛存在于天然油脂和水果等天然體系中，比較重要的是 C6C12的直鏈 δ－內酯。茉莉油中茉莉內酯是茉莉油關鍵香氣成分之一。下面是一些 δ－內酯的結構及香氣。 合成香料 —— 內 酯類香料 δ 內酯香料代表物 δ 癸內酯具有可可、水果香氣，稀釋時有奶油香氣。可作為食品添加劑，加入食品中，使奶香增濃。加入人造奶油中，可使人造奶油酷似天然奶油的氣味。因而它廣泛用于人造奶油、奶香型食品香精中，亦可用于牙膏、皂用香精中。 癸內酯 CO OH3 C ( H 2 C) 4 合成香料 —— 內 酯類香料 δ 內酯香料代表物 δ 十二內酯具有奶油、可可香氣，與δ 癸內酯香氣、用途相似。可用于人造奶油、奶香型食品香精中，亦可用于牙膏、皂用香精中。 十二內酯 CO OH3 C ( H 2 C) 6 合成香料 —— 內 酯類香料 δ 十二內酯制備： 合成香料 —— 內 酯類香料 δ 癸內酯制備： CH 2CH 2C O O C 2H 5CH 2CH 2C O O C 2H 5Na,苯 △ OC O OC 2 H 5無水 K2CO3+丙酮 CH3(CH2)3CH2Br OC 5 H 11C O O C 2 H 5HAc+HCI △ OC 5H 11CH3COOOH H2SO4 CO OH 3 C ( H 2 C) 4 合成香料 —— 內 酯類香料 δ 內酯香料代表物 O O別名 : 1,2苯并吡喃酮 , 鄰羥基桂酸內酯 存在于天然的黑香豆、肉桂、熏衣草等植物中。具有強烈的新鮮干草香氣，類似黑豆、巧克力香氣，是主要豆香型香料之一，用于配制煙用香精、皂用香精、香水香精和化妝品香精，但禁止用作食品香精。 合成香料 —— 內 酯類香料 香豆素的制備： O OO HC HO+ （ CH3CO） 2O CH3COONa + CH3COOH + H2O 生產工藝： 水楊醛 醋酸鈉 醋酸酐 縮合反應 中和洗滌 乙醇重結晶 減壓蒸餾 香 豆 素 △ 合成香料 —— 含氮、含硫及 雜環 類香料 概述： 在谷物、土豆、蔬菜、水果、咖啡、茶葉和肉類的化學成分分析中，除了烴、醚、酚、醇、醛、酮、酸、酯、內酯等一般有機化合物外，還發現了大量的含氮、含硫和各種雜環化合物。 合成香料 —— 含氮、含硫及 雜環 類香料 食物中檢出含硫和雜環特征成分 牛肉 河蝦 面包 醬油 茶葉 土豆 番茄 甘薯 硫化物 5 11 1 4 5 吡嗪類 8 9 4 12 19 29 2 呋喃類 6 7 5 9 12 9 噻唑類 2 3 4 3 吡啶類 3 2 8 2 吡咯類 1 4 2 噻吩類 2 1 3 其他 雜環 3 3 12 2 3 2 合成香料 —— 含氮、含硫及 雜環 類香料 FEMA認可的硫化物及雜環食用香料 硫 醇 硫醇酯 異硫氰酸酯 單 硫 化 物 二 硫 化 物 三 硫 化 物 四 硫 化 物 22 8 2 23 8 5 1 呋喃類 吡嗪類 噻唑類 吡啶類 吡咯類 噻吩類 吡喃類 60 33 14 13 7 3 1 功能食品、方便食品、速凍食品以及微波食品的興起和推廣，對用量小、風味獨特的食品香料的發展起到了很大的促進作用。 合成香料 —— 含氮、含硫及雜環 類香料 呋喃類化合物的特性 : O結構 :pπ 共軛、芳香性。 反應： 可發生親電取代反應、加成反應。 穩定性： 遇強酸則發生水解、聚合等反應。 一般在中性偏堿性條件下密閉、避光保存。 合成香料 —— 含氮、含硫及雜環 類香料 呋喃類化合物的特性（續） : 與傳統的合成香料相比，呋喃類香料具有以下特點。 (a)數量多，分布廣 。呋喃類香料化合物幾乎存在于所有的食品中。國外已經合成并在調香中使用的呋喃類香料已有１００種左右。 (b)香勢強，閾值低 。呋喃類香料大多具有特別強的香氣強度，閡值一股為 ppm級或 ppb級。 合成香料 —— 含氮、含硫及雜環 類香料 呋喃類化合物的特性（續） : (c)香氣好，特征性強 。大多數呋喃類香料具有咖啡香、水果香、谷物香或烤肉香。香味特征突出、香味效果甚佳。許多呋喃類香料是食用香精配方中不可缺少的關鍵性香原料。 (d)用量少，價值高 。呋喃類香料在加香產品中只含百萬分之幾，甚至 10億分之幾，就可以起到良好的增香效果。因此，有相當一部分呋喃類香料年消費量是以 kg計算的。雖然產量低，但價值高，每 1kg幾千元到幾萬元。因此，呋喃類香料生產的經濟效益相當可觀。 合成香料 —— 含氮、含硫及雜環 類香料 呋喃類香料代表物 : 名 稱 結 構 天然存在 香氣特征 2甲基 3呋喃硫醇 O C H 3SH熟肉 烤肉香 2甲硫基 5甲基呋喃 O C H 3SCH 3 谷物 烤面包香 合成香料 —— 含氮、含硫及雜環 類香料 呋喃類香料代表物（續） : 名 稱 結 構 天然存在 香氣特征 2乙酰基呋喃 面包、 炸土豆香 醬油 2甲基糠醛 土豆 炸土豆香 OCCH 3OOCHOC H 3 合成香料 —— 含氮、含硫及雜環 類香料 呋喃類香料代表物（續） : 名 稱 結 構 天然存在 香氣特征 玫瑰呋喃 玫瑰花 玫瑰香 2， 5二甲基 3（ 2H） 呋喃酮 咖啡、 烤面包香 芒果 OC H 3C H 3C H 3OOCH 3 C H 3 合成香料 —— 含氮、含硫及雜環 類香料 呋喃類香料代表物（續） : 名 稱 結 構 天然存在 香氣特征 2， 5二甲基 4甲氧基 3（ 2H） 呋喃酮 草莓 果香 2， 5二甲基 4羥基 3（ 2H） 呋喃酮 菠蘿、 焦香 菠蘿香 草莓 OOCH 3 C H 3OCH3OOCH 3 C H 3OH 合成香料 —— 含氮、含硫及雜環 類香料 呋喃類香料代表物（續） : 名 稱 結 構 天然存在 香氣特征 5甲基 4羥基 3（ 2H） 呋喃酮 醬油 焦香 醬香 雙（ 2甲基 3呋喃基）二硫