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酰胺的合成ppt課件(編輯修改稿)

2026-05-30 18:37 本頁面

　

【文章內容簡介】一步得到相應的活性酯，以下以 HATU的縮合反應為例，說明其反應機理。 NNNNOH OROR NHOR1 + H O A tNNNNON H2R1i n t r a m o l e c u l a r g e n e r a l b a s ec a t a l y s i s e n h a n c e s r e a c t i v i t yNNNNORO+N NONNNNORO鎓鹽類的縮合劑法（二）另一類為鏻鎓鹽，最早的為苯并三氮唑 1基氧三（二甲胺基）鏻鎓六氟磷酸鹽（ BOP）試劑，該試劑由于產生致癌的六甲基磷酰胺（ HMPA）副產物，因而近年來被活性更好的，不產生致癌的副產物的苯并三氮唑 1基氧三（四氫吡咯基）鏻鎓六氟磷酸鹽（ PyBOP）所代替。在鏻鎓鹽類的縮合劑中PyBOP的是一個較為強的縮合劑，一般其他縮合劑縮合不好時常常用 PyBOP可以得到更好的結果。 NNNOP NNB O P P F6NNNNOP NN P F 6NP y B O P有機磷類縮合劑 ? 多種磷酸酯和磷酰胺類縮合劑也被廣泛應用于酰胺的縮合。如二苯基磷酰氯（ DPPCl）、氰代磷酸二乙酯（ DECP）、疊氮化磷酸二苯酯（ DPPA、硫代二甲基磷酰基疊氮（ MPTA）、二（ 2氧 3唑烷基）磷酰氯（ BOPCl）等。 D P P AP N 3SM P T AC r y s t a l l i n e , s t a b l eE t OP C NOE t OD E C PN PONC lOOOOP hP C lOP hP h OP N 3OP h OS y n t h . C o m m m u n . 1 9 9 3 , 2 3 , 3 4 9D P P C l B O P C l有機磷類縮合劑在這些磷酸酯和磷酰胺類縮合劑中， DECP常用于小量的多肽的合成， BOPCl特別適合與氨基酸的合成，其收率、消旋等都較好。但其缺點是，當胺的反應活性低時，常常得到酰化的唑烷。 N PONC lOOOOB O P C lR O HO+B a s eROOPNON OOOO R NOOO另外， BOPCl 的溶解性較差，導致反應時間較長，有時會長達四五天，常用 DMF做反應溶劑。應用 DPPCl為縮合劑合成酰胺：以下反應用 DCC只有 15%的收率 , 但用 DPPCl可以得到 94%收率 : 用 BOPCl為縮合劑合成酰胺： ON HOH OOH NON H 2+O N HOO N HOH Ni P r2 N E t , B O P C l , D C Mr t . , o v e r n i g h tC O O HP h 2 P C l ( D P P C l )E t 3 N , A c O E t , 1 0 o COOPOP hP h P hN H 2E t 3 N , r t , 1 2 hONHP hS y n t h e s i s 1 9 8 0 , 3 8 5O其它縮合劑三苯基磷多鹵代甲烷、三苯基磷六氯丙酮、三苯基磷 NBS等也可以用于酰胺的縮合。另外，當分子內有多個羧基存在時，有文獻報道使用三（ 2， 6二甲氧基苯基）鉍作縮合劑可選擇性的將連接到伯碳原子上的羧基縮合為酰胺，而連接在仲碳和叔碳上的羧基則不反應。用三苯基磷多鹵代甲烷合成酰胺 P P h 3 + RO P P h 3 . C X 3OR C O 2 H , B a s e H XR1N H R2 RNOR 2R1+ P h3P = O + H C X 3C O2H+?N H 2P P h 3 , C B r 4 , N E t 3r . t . , 1 5 m i nONH?C X 4 P h3P X . C X33 7 3 8 3 9有報道用 DMTMM為縮合劑 , 反應可以在醇或水中反應 : NNNC lM e OM e OONr t , 3 0 m i nNNNNM e OM e OOC lD M T M M , r t 1 2 hO2N C O O HP h N H2O2N C O N H P h9 2 %M e O H o r w a t e rT e t r a h e d r o n 2 0 0 1 , 1 5 5 1 1 5 5 8用三苯基磷六氯丙酮合成酰胺 O HO+ H 2 NONHC C l 3 C O C C l 3 , P P h 3 , D C M 7 8 39。 C t o r . t .9 5 %用三苯基磷 NBS合成酰胺 P h 3 PN B S NO OP h 3 P O R

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