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[理學]第四章對映異構(編輯修改稿)

2026-04-18 02:13 本頁面

　

【文章內容簡介】 2H5C H OC H 2 O HH OHC H OH O H 2 CHH O與I I I例 1: 試說明化合物 I和 II是否為同一化合物 ? ? 用基團交換法甘油醛 C H OC H2O HH OH交換 1 次H 與 O HC H OC H2O HHH O交換 2 次H 與 C H OO H CC H2O HHH O交換 3 次C H2O H 與 C H OC H OH O H2CHH OII II和 II為對映體例 2: 判斷 I和 II是否為同一化合物 ? 用基團交換法（ C2和 C3都要交換）（接下頁） C H 3HH OC 2 H 5O HHO HC H 3HHC 2 H 5H O和23I I I23交換 1 次交換 2 次 C 2 C H 3 與 O H C 2 C H 3 與 HC H 3HH OC 2 H 5O HH23IO HHH 3 CC 2 H 5O HH23I 的非對映異構體（接上頁） O HC H3HC2H5O HH23I交換 1 次 C 3 C2H5與 O HO HC H3HO HC2H5H23I 的非對映異構體交換 2 次 C 3 H 與 O HO HC H3HHC2H5H O23IO HC H 3HHC 2 H 5H OI I23兩者相同 I 和 II 為同一化合物（ CC3均交換了偶數次） ? 構型的標記方法有兩種：（以甘油醛為對照標準）： ? 右旋甘油醛的構型定為 D型，左旋甘油醛的構型定為 L型。凡通過實驗證明其構型與 D相同的化合物，都叫 D型，在命名時標以“ D”。而構型與 L甘油醛相同的，都叫 L型，在命名時標以 “ L”。例：左旋乳酸： D()乳酸。右旋乳酸 : L(+)乳酸 1. 過去常用 D— L法 ? D、 L只表示構型，而不表示旋光方向。 ? 旋光方向以“ +”(右旋 )、“ ”(左旋 )表示。手性碳構型的表示方法 ?描述立體構性的 D / L 體系（相對構型）基準物 D(+)甘油醛 L()甘油醛 D(+)葡萄糖 D()乳酸 L(+)乳酸 C H OHH OO HHO HHC H 2 O HO HHHC O O HC H 3O H HC O O HC H 3H OO HHC H 2 O HC H OH O HC H 2 O HC H O2. 手性碳構型的表示方法（手性碳的絕對構型） 1. 手性碳的絕對構型 ——R/S 方法，手性化合物的命名例： 2丁醇 ? 選擇優先順序最小的原子或基團遠離觀察者，其余原子或基團依優先順序排列 (S)2丁醇 (R)2丁醇 C H 3C 2 H 5H OHC H 3C 2 H 5O HHC H 3CHC 2 H 5O H* 有一個手性碳沿 CH 方向 S型（逆時針方向） R型（順時針方向） 2. 基團的優先順序（ CohnIngoldPrelog定序規則）（ 1）原子序數大者優先，同位素質量大者優先如： I Br Cl S P F O N C D H （ 2）基團的第一個原子相同時，比較與其相連的下一個原子如： CH2CH3 CH3 CH2Cl CH2F CH2OCH3 CH2OH CH(CH3)2 CH2CH(CH3)2 B rC lIHH 最小R 型（ 3）對不飽和基團，可認為與同一原子連接 2 或 3 次如：例 : C H C H 2 C H C H 2C CC H O C H OO CC N C NNN CCC H OC H 2 O HH OHC HC H 2 O HH OHOCO123( R ) 甘油醛（構型？）甘油醛例 : 比較以下基團的優先順序 1 2 C H C H 2 C H C H 2C CC H C H 2 C H 2 C H 2 C H 3與C H C H 2 C H 3H與 CC H 3C H 3C H 3CCCC H 3C H 3C H 3 R, S 構型的確定 CC H 2 O HO HC H OH1234看的方向將與手性碳原子相連的四個基團按順序規則排列大小，將最小的基團放在離眼睛最遠的地方，其它三個基團按由大到小的方向旋轉，旋轉方向是順時針的，手性碳為 R 構型；旋轉方向是逆時針的，手性碳為 S 構型。 (S)(+)乳酸；逆時針方向運轉 (sinister, 拉丁文 ) (R)()乳酸；順時針方向運轉 (rectus, 拉丁文 ) C O O HH 3 CO HH123C O O HHC H3H O123例 : 2, 3丁二醇的三個立體異構體的命名 C H 3H O HC H 3O HH23I IC H 3O HHC H 3H O H23I I I IC H 3O HHC H 3O HH23C H 3O HHC H 3H O H23IC H 3H OHH 3 C O HH23C H 3H OHH 3 C O HH23非手性分子 S型 S型 (2S, 3S)2, 3丁二醇 C H 3H O HC H 3O HH23I IC H 3O HHC H 3H O H23IR型 R型 S型 S型 IIIC H 3O HHC H 3O HH23(2S, 3R)2, 3丁二醇或 (2R, 3S)2, 3丁二醇 (2R, 3R)2, 3丁二醇非手性分子手性碳：一個碳原子連結四個不同的取代基含一個手性碳原子的分子 CHH

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