水楊醛水楊酰腙的合成及其抑菌性能畢業(yè)論文(編輯修改稿)

　

【文章內(nèi)容簡(jiǎn)介】 lhydrazone實(shí)驗(yàn)序號(hào) 水楊酰肼/mol 水楊醛/mol 加熱回流時(shí)間/h 反應(yīng)溫度/℃ 產(chǎn)率/%Test No. Salicylic hydrazide Salicylaldehyde Heating reflux time Reaction temperature Yield 1 2 70 2 2 75 3 2 80 4 2 85 由表1可知水楊酰肼和水楊醛的縮合反應(yīng)，控制回流時(shí)間為2h，反應(yīng)原料比為1[（）]:[（）]，溶劑為無(wú)水乙醇，研究在不同的反應(yīng)溫度對(duì)縮合反應(yīng)的影響時(shí)發(fā)現(xiàn)，隨著反應(yīng)溫度的升高，產(chǎn)率逐漸升高；當(dāng)達(dá)到一定溫度后，繼續(xù)升溫產(chǎn)率開(kāi)始下降，可能是因?yàn)槿軇]發(fā)變少不利于反應(yīng)的進(jìn)行。當(dāng)反應(yīng)溫度為80℃時(shí)，%，產(chǎn)率達(dá)最高。故最佳反應(yīng)溫度為80℃。 回流時(shí)間對(duì)水楊醛水楊酰腙產(chǎn)率的影響由表2可知，控制水浴溫度為80℃，反應(yīng)原料比為1:，溶劑為無(wú)水乙醇，在研究水楊酰肼與水楊醛的反應(yīng)中，不同的加熱回流時(shí)間對(duì)縮合反應(yīng)的影響時(shí)發(fā)現(xiàn)：隨著水楊酰肼與水楊醛反應(yīng)時(shí)間的變化，反應(yīng)產(chǎn)率也隨著變化，當(dāng)反應(yīng)加熱回流時(shí)間為2h時(shí)，%。隨著時(shí)間的延長(zhǎng)，反應(yīng)產(chǎn)率隨之變低，可能是因?yàn)榉磻?yīng)中隨著加熱回流時(shí)間的變長(zhǎng)部分產(chǎn)物完全被溶解在無(wú)水乙醇中，而在結(jié)晶時(shí)候在相同的結(jié)晶時(shí)間里不能完全結(jié)晶出來(lái)，造成了部分產(chǎn)物的損失。故最佳反應(yīng)時(shí)間為2h。表2 回流時(shí)間對(duì)酰腙產(chǎn)率的影響 The influence of refluxed time on the yield of the acylhydrazone 實(shí)驗(yàn)序號(hào) 加熱回流時(shí)間/h 水楊酰肼/mol 水楊醛/mol 無(wú)水乙醇/mL 產(chǎn)率/% Test No. Heating reflux time Salicylic hydrazide Salicylaldehyde Absolute ethanol Yield 1 20 2 20 3 20 4 20 反應(yīng)物的配比對(duì)水楊醛水楊酰腙產(chǎn)率的影響 由表3可知，控制反應(yīng)溫度為80℃，反應(yīng)回流時(shí)間為2h，溶劑為無(wú)水乙醇，在研究水楊酰肼與水楊醛的反應(yīng)中，不同摩爾比對(duì)縮合反應(yīng)的影響時(shí)發(fā)現(xiàn)：隨著水楊酰肼與水楊醛摩爾比例的減小，反應(yīng)產(chǎn)率先增加后減少，反應(yīng)原料比為1[（）]:[（）]，%。理論上為了便于提純最終產(chǎn)物，應(yīng)使水楊醛足量，但使用過(guò)多的水楊醛也會(huì)造成浪費(fèi)并產(chǎn)生負(fù)面影響（造成板結(jié)）。經(jīng)過(guò)實(shí)驗(yàn)分析與總結(jié)最佳摩爾比為1:。 表3 原料摩爾比對(duì)酰腙產(chǎn)率的影響 The influence of molar ratio on the yield of the acylhydrazone 實(shí)驗(yàn)序號(hào) 摩爾比 水楊酰肼/mol 水楊醛/mol 無(wú)水乙醇/mL 產(chǎn)率/% Test No. Molar ratio Salicylic hydrazid Salicylaldehyde Absolute ethanol Yield 1 1: 20 2 1: 20 3 1: 20 4 1: 20 反應(yīng)產(chǎn)物的表征 產(chǎn)物熔點(diǎn)的測(cè)定 水楊酰肼熔點(diǎn)的文獻(xiàn)值[28]為 147150℃，本實(shí)驗(yàn)合成的水楊酰肼的熔點(diǎn)測(cè)得值為146147℃，可以確定合成物為水楊酰肼。水楊醛水楊酰腙的熔點(diǎn)有文獻(xiàn)值[29]為275℃，本實(shí)驗(yàn)合成的水楊酰肼測(cè)得值為275℃，與文獻(xiàn)值一致，可以確定合成物為水楊醛水楊酰腙。通過(guò)測(cè)得反應(yīng)物的熔點(diǎn)（146147℃）與產(chǎn)物（275℃）的對(duì)比可以確定反應(yīng)生成了新的物質(zhì)，可以進(jìn)一步通過(guò)產(chǎn)物的紅外波譜及紫外波譜進(jìn)行驗(yàn)證。 產(chǎn)物紅外波譜的測(cè)定圖1是水楊酰肼的紅外光譜圖，由圖并查文獻(xiàn)[3034]可知，在3317cm – 1處的吸收峰為水楊酰肼中—OH的伸縮振動(dòng)峰，在3265cm1處的吸收峰為N—H伸縮振動(dòng)的特征吸收峰，從而說(shuō)明有N—H存在。而1586cm1，1543cm1，1473cm1，1429cm1為苯環(huán)骨架伸縮振動(dòng)吸收峰；1638cm1處的吸收峰分別為水楊酰肼中C═O伸縮振動(dòng)的特征吸收峰；751cm1處的特征峰說(shuō)明是鄰二取代，通過(guò)這些可以得出該產(chǎn)物為所需的中間體水楊酰肼。圖1 水楊酰肼的紅外光譜 The IR spectra of salicylic hydrazide 圖2是水楊醛水楊酰腙的紅外光譜圖，由紅外光譜圖可知，產(chǎn)物在3185cm1有吸收峰為水楊醛水楊酰腙中—OH的伸縮振動(dòng)峰,從而說(shuō)明有—OH存在；在3054cm1處出現(xiàn)兩個(gè)峰，為N—H的伸縮振動(dòng)吸收峰，從而說(shuō)明有N—H存在；在1555cm1處出現(xiàn)一個(gè)峰，為C═N的伸縮振動(dòng)吸收峰，由于兩個(gè)苯環(huán)的共軛作用，C═N的正常吸收峰向低波數(shù)發(fā)生了移動(dòng)，說(shuō)明產(chǎn)物是酰腙；其中1483cm1，1443cm1，1383cm1，1302cm1是苯環(huán)骨架C═C伸縮振動(dòng)吸收峰；1606cm1處的吸收峰為C═O伸縮振動(dòng)的特征吸收峰；755cm1處的特征峰說(shuō)明是鄰二取代，綜上所述和查閱文獻(xiàn)[3034]，可以證明合成的物質(zhì)為水楊醛水楊酰腙。圖2 水楊醛水楊酰腙的紅外光譜圖 The IR spectra of salicylaldehyde salicylhydrazone 產(chǎn)物紫外波譜的測(cè)定 圖3 水楊醛，水楊酰肼，水楊醛水楊酰腙的紫外光譜 The absorption curve of salicylaldehyde, salicylic hydrazide, salicylaldehyde　salicylhydrazone 圖3是水楊醛，水楊酰肼，水楊醛水楊酰腙的紫外光譜。水楊醛譜圖中257nm和328nm內(nèi)有強(qiáng)吸收帶說(shuō)明分子中存在苯環(huán)，且由于—OH與苯相連，產(chǎn)生pπ共軛，使EB帶均紅移；C=O與苯環(huán)相連，ππ共軛，EB帶產(chǎn)生更大的紅移。200—260nm范圍有強(qiáng)吸收帶，說(shuō)明了分子中有苯基存在。250—350nm范圍有中等強(qiáng)度的吸收帶（R帶），且峰形較對(duì)稱，說(shuō)明分子中含有醛、酮羰基或共軛羰基。綜上所述，依據(jù)紫外光譜圖可以知該物質(zhì)確實(shí)為水楊醛。