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高二化學有機化學基礎(編輯修改稿)

2025-12-18 18:44 本頁面

　

【文章內容簡介】的有機反應類型反應類型概念實例有機四大基本反應取代反應鹵代反應有機物中的某些原子 (或原子團 )被鹵素原子替代的反應 ① 烷烴的鹵代 ② 苯及其同系物的鹵代 ③ 苯酚與濃溴水的反應酯化反應羧酸與醇作用生成酯和水的反應 ① 酸 (含無機含氧酸 )與醇的酯化 ② 葡萄糖與乙酸的酯化水解反應有機物與水反應，分解成兩種或多種物質 ① 酯的水解 ② 鹵代烴的水解 ③ 二糖、多糖的水解 ④ 蛋白質的水解其他反應 ① 苯的硝化 ② 醇分子間脫水成醚反應類型概念實例有機四大基本反應加成反應有機物中不飽和碳原子跟其他原子 (或原子團 )直接結合生成新物質的反應 ① 烯烴、炔烴與 H2加成 ② 苯及苯的同系物與 H2加成 ③ 醛或酮與 H2加成 ④ 油脂的氫化消去反應有機物從一個分子中脫去一個小分子 (如 H2O、 HX)生成不飽和化合物的反應 ① 醇分子內脫水生成烯烴 ② 鹵代烴消去聚合反應加聚反應不飽和烴及其衍生物的單體通過加成反應生成高分子化合物乙烯、氯乙烯、苯乙烯的加聚等縮聚反應單體間相互反應生成高分子，同時還生成小分子(如 H2O、 HX等 )的反應 ① 多元醇與多元羧酸反應生成聚酯 ② 氨基酸反應生成多肽反應類型概念實例氧化還原反應氧化反應有機物分子中加氧或去氫的反應 ① 與 O2反應 ② 使 KMnO4酸性溶液褪色的反應 ③ R—CHO發生銀鏡反應或與新制 Cu(OH)2懸濁液的反應還原反應有機物分子中加氫或去氧的反應 ① 烯、炔及其衍生物加氫 ② 醛催化加氫生成醇 ③ 油脂的硬化 ? ? 有機化合物結構的確定，過去常通過利用有機化合物的化學性質，確定分子中所含的官能團，再確定其所在的位置；現代化學確定有機化合物的結構可用現代化的物理方法，如核磁共振譜和紅外光譜等。 ? (1)確定有機化合物的官能團 ? 官能團決定有機化合物的特殊化學性質，通過一些特殊的化學反應和實驗現象，我們可以確定有機化合物中含有何種官能團。 ? 常見重要官能團的檢驗方法官能團種類試劑判斷依據碳碳雙鍵或碳碳三鍵溴的 CCl4溶液紅棕色褪去酸性 KMnO4溶液紫色褪去鹵素原子 NaOH溶液， AgNO3和稀硝酸的混合液有沉淀產生醇羥基鈉有氫氣放出酚羥基 FeCl3溶液顯紫色濃溴水有白色沉淀產生醛基銀氨溶液有銀鏡生成新制 Cu(OH)2懸濁液有磚紅色沉淀產生羧基 NaHCO3溶液有 CO2氣體放出 ? (2)核磁共振譜和紅外光譜 ? 分子在特定頻率光的照射下，吸收一定的能量，引起分子結構中電子能級的躍遷或分子中原子間價鍵振動頻率的變化等，產生不同的吸收光譜，這些光譜反映了分子結構的某些特征。利用這一原理，可以對有機化合物分子結構進行確定。 ? 現代化學確定有機化合物結構的方法比較多，經常采用的是核磁共振譜和紅外光譜。 ? ① 核磁共振譜 (NMR) 核磁共振譜分為氫譜 (1H核磁共振 )和碳譜兩類，其中比較常用的是氫譜。氫譜能夠確定有機化合物分子中氫原子在碳骨架上的位置和數目，進而推斷出有機化合物的碳骨架結構。 ? ②紅外光譜 (IR) 每種官能團在紅外光譜中都有一個特定的吸收區域，因此從一未知物的紅外光譜就可以準確判斷該有機化合物中含有哪些官能團。紅外光譜不僅可以用于定性鑒定，還可以定量算出樣品的濃度。 ? 例如，在乙醇分子的核磁共振譜圖中出現了三個不同的峰，且峰的面積之比是1∶ 2∶ 3，這說明乙醇分子中存在三種不同化學環境的氫原子，它們的個數比為1∶ 2∶ 3。 ? 由乙醇的紅外光譜圖可知，乙醇分子中含有的化學鍵為 O—H、 C—H和 C—O。 ? 根據乙醇的核磁共振譜圖和紅外光譜得到乙醇的結構： 4 ．有機化學合成及其應用 ( 1) 引入官能團的主要反應 ① 在分子中引入碳碳雙鍵的方法醇或鹵代烴的消去反應，如： ―― →濃硫酸170 ℃CH3— CH == =C H2↑ ＋ H2O CH3CH2CH2Br ―― →Na OH 、乙醇溶液△CH3CH == =C H2↑ ＋HB r 炔烴或二烯烴的不完全加成反應。如： CH ≡ CH ＋ H2―― →Ni△ CH 2 == = CH 2 CH2== =C H — CH == =C H2＋Br2― → CH2== =C H — C HB r — CH2Br( 1,2 加成反應 ) CH2== =C H — CH == =C H2＋Br2― → CH2Br — CH == =C H — CH2Br( 1,4 加成反應 ) ? ② 在碳鏈上引入羥基的途徑 ? a．烯烴與水加成， (酮 )與氫氣加成，，化成羧酸等，最重要的是鹵代烴水解。 ? ③引入鹵原子 (—X)的途徑：①烴與 X2取代，②不飽和烴與

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