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2025-12-28 13:29本頁面

　　

【正文】 8位置相同，稱做 α位； 7位置相同，稱做 β位。 CH 3CH 3SO 3 HNO 2甲基萘甲基萘硝基萘磺酸甲基萘甲基萘1 2α β 5 2 59 （二）萘的化學(xué)性質(zhì)：化學(xué)性質(zhì)一覽表親電取代反應(yīng)硝化： + H N O 3 H 2 S O 43 0 ~ 4 0 C。N O 2鹵代： + C l 2 F eC l磺化： + H 2 S O 4S O 3 HS O 3 H6 0 C。1 6 5 C。1 6 5 C。60 F C 酰基化：C H 3 C O C l A l C l 3C S 2 , 1 5 C。C H 3 C O C l A l C l 3 2 5 C。C 6 H 5 N O 2 ,C O C H 3C O C H 3C O C H 3+3 1加氫反應(yīng)N a , E t O H1 0 ~ 1 5 C。1 , 4 二氫萘H 2 P d C , , P或 N a H g , E t O HH 2 , R h C 或 P t C, P1 , 2 , 3 , 4 四氫化萘十氫化萘氧化反應(yīng)C r O 3 , A c O H1 0 ~ 1 5 C 。==OO(1,4 – 萘醌 ) 61 + O 2V 2 O 5 K 2 S O 43 8 5 ~ 3 9 0 C 。 O==OO 1. 親電取代反應(yīng)：萘的親電取代反應(yīng)優(yōu)先發(fā)生在電子密度較高的 α 位。 E反應(yīng) 進(jìn) 程由圖可見：因萘的α 位電子密度較高，反應(yīng)所需的活化能Δ Eα 較低在較低的反應(yīng)溫度下即可完成， 62 (2)FC酰基化反應(yīng)：由于萘較苯活潑，萘的烷基化易生成多烷基萘，且在反應(yīng)過程中苯環(huán)也容易破裂，故產(chǎn)率較低，因而實(shí)際意義不大。但在萘的 α 位引入羧甲基則有實(shí)際意義。 + C l C H 2 C O O HF e C l 3 , K B r2 0 0 ~ 2 1 8 C。C H 2 C O O Hα 萘乙酸簡稱： N A A63 NAA是一種植物生長激素，能促使植物生根、開花、早熟、高產(chǎn)，對人畜無害。 +C O C l A l C l3C Oα 苯甲酰萘64 萘環(huán)上親電取代反應(yīng)的定位規(guī)律：萘環(huán)上有一供電子的定位基時(shí)，主要發(fā)生同環(huán)取代（即取代發(fā)生在定位基所在的苯環(huán)上）。若定位基位于 α位，取代基主要進(jìn)入同環(huán)的另一 α位。若定位基位于 β位，取代基則主要進(jìn)入定位基相鄰的 α位。當(dāng)萘環(huán)上有一吸電子的定位基時(shí)，主要發(fā)生異環(huán)取代，取代基主要進(jìn)入異環(huán)的兩個(gè) α位。 C H 3C H 3N O 265 二、蒽、菲菲 12345678 91 0αβγ123456789 1 0αβαβγγ蒽在蒽環(huán)和菲環(huán)上， 9， 10位（ γ位）的電子密度最高大部分反應(yīng)發(fā)生在這兩個(gè)位置上。 66 三、其他稠環(huán)芳烴富勒烯（ Fullerene）是由 60個(gè)碳原子組成的 C60、 70 個(gè)碳原子組成的 C70和 50個(gè)碳原子組成的 C50等一類化合物的總稱。 1985年美國科學(xué)家 Curl、 Smalley和英國科學(xué)家 Kroto 意外的發(fā)現(xiàn)了碳元素的第三種同素異構(gòu)體 ——以 C60和 C70 為代表的富勒烯。由于對富勒烯研究的杰出貢獻(xiàn)而榮獲 1996年諾貝爾化學(xué)獎。 C60的結(jié)構(gòu)： C60是由 12個(gè)五邊形和 20個(gè)六邊形組成的 32面球體。直 67 直徑約為， 60個(gè)頂點(diǎn)為 60個(gè)碳原子占據(jù)。每個(gè)碳原子都以 SP2或接近 SP2雜化軌道與相鄰碳原子形成 σ鍵，從而構(gòu)成籠狀分子，每個(gè)碳原子剩下的 P軌道或近似 P軌道彼此構(gòu)成離域的大 π 鍵，因此具有芳香性。其結(jié)構(gòu)如下：富勒烯 —C60(足球烯 ) 蔻烯蒎拉烯 C60分子的結(jié)構(gòu)單元 68 富勒烯 —C70(橄欖烯 ) 富勒烯的化學(xué)性質(zhì)： 69 第三節(jié) 非苯芳烴如前所述苯是具有芳香性的。稠環(huán)化合物的芳香性順序是：苯＞萘＞菲＞蒽。 (1)必須是環(huán)狀的閉合共軛體系； (2)具有平面結(jié)構(gòu)（環(huán)上的每個(gè)原子均采用 sp2雜化） ——共平面或接近共平面 (平面扭轉(zhuǎn)＜ )； (3)環(huán)上的 π 電子能發(fā)生電子離域，且符合 4n + 2 的 H252。ckel規(guī)則。 1 、 H252。ckel規(guī)則 70 具有芳香性化合物在性質(zhì)上的標(biāo)志是： (1)與苯類似，容易發(fā)生親電取代反應(yīng)，而不易發(fā)生加成； (2)氫化熱和燃燒熱比相應(yīng)的非環(huán)體系低，而顯示出特殊的穩(wěn)定性； 71 2 、芳香性的判斷一、輪烯 [ 8 ] 輪烯盆型π = 8不符合 4 n + 2 規(guī) 則無芳香性H H[ 1 0 ] 輪烯不共平面 π = 1 0 符合 4 n + 2 規(guī) 則無芳香性72 H H[ 1 4 ] 輪烯去氫共平面只有一對電子參與共軛ππ = 1 4 符合 4 n + 2 規(guī) 則有芳香性[ 18 ] 輪烯共平面 π = 1 8 符合 4 n + 2 規(guī) 則有芳香性HHHH[ 14 ] 輪烯不共平面π = 1 4 符合 4 n + 2 規(guī) 則無芳香性73 SP3SP2H HHHH+ +π=3 無π=4 無π=2 有++=π=2π=6有有+π = 6π = 4有無二、帶電荷離子： 74 πμ= 1 0= 3 . 3 3 5 + 1 0 3 0 C m有+三、并聯(lián)環(huán)系： 75 練習(xí) : 應(yīng)用 H252。ckel規(guī)則判斷下列化合物、離子和自由基是否具有芳香性？ ( 1 ) ( 2 )+( 3 )+( 4 )( 5 ) ( 6 )76 作業(yè) ? P62:1,3,4(1),6(1),10,12

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