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2025-11-27 09:21本頁面

【導(dǎo)讀】Unfortunately,conversionof(S)-1,1-diphenyl-3-methyl-2-(methanesulfonyloxy)-l-butanol

　　

【正文】甲苯中加入 18冠 6 作為催化劑加熱回流，都不能得到目標(biāo)產(chǎn)物，當(dāng)其與硫代乙酸在吡啶中回流時，得到的不是目標(biāo)產(chǎn)物，而是手性環(huán)氧化合物 (R)3異丙基 2， 2二苯基氧雜環(huán)丙烷。從化合物 (S)3甲基 1， 1二苯基 1， 2丁二醇通過 Mitsunobu 反應(yīng)合成硫代酯也未獲得成功。這可能是由于在反應(yīng)中心處的位阻較大造成的。幾奧斯塑手村犯體的合成裁其在不對稱奮成中腸左用摘要成功合成疏基醇的合成路是將 a輕基酸甲酷甲磺酞化得到相應(yīng)的磺酞化產(chǎn)物并進(jìn)行與硫代乙酸鉀的親核取代反應(yīng)得到硫酷，進(jìn)行格氏反應(yīng)后得到目標(biāo)分子 p 一疏基醇 .用 p 一疏基醇與 (R)義一 )一甲氧基苯乙酞氯生成的非對映體經(jīng) ’H 側(cè) NM吸測試，其甲氧基峰面積的積分求得其 ee值 (‘).3一苯基一氨基丙硫醇鹽酸鹽從苯丙氨酸合成 .(斗 3一苯基一氨基丙醇由 L一苯丙氨酸還原制備 .氨基保護(hù)后得到 (習(xí)一 3一苯基一 2一叔丁氧撥基氨基一 1一丙醇，甲磺酞化后得到 (習(xí)一 3 一苯基一 2 一叔丁氧撥基氨基一 1 一丙醇甲磺酸酷，用硫代乙酸鉀取代后得 (勻一 3苯基一 2 一叔丁氧撥基氨基一 1 一丙硫醇乙酸酷，氨解得 (習(xí)一 3 一苯基一 2 一叔丁氧撥基氨基一 1 一丙硫醇，用鹽酸脫保護(hù)后得到目標(biāo)產(chǎn)物 (扔 .3 一苯基屯一氨基丙硫醇鹽酸鹽 . 手性含硫配體誘導(dǎo)下的二乙基鋅與醛的加成所得產(chǎn)物的產(chǎn)率為 65 一 79%。值為 O 井 9%.手性氨基酚的合成和應(yīng)用首先，從天然的 L 一脯氨酸從文獻(xiàn)報道的步驟合成了三種脯氨醇，這些手性氨基醇與水楊醛在苯中回流反應(yīng)得到手性氨基酚 . 手性氨基酚配體誘導(dǎo)下的二乙基鋅與醛的加成所得產(chǎn)物的產(chǎn)率為 45 一 98%。值為 0 一 90%.、手性二茂鐵甲基氨基醇的合成和應(yīng)用首先，從天然氨基酸 (綠氨酸，亮氨酸，苯丙氨酸和脯氨酸 )合成相應(yīng)的氨基醇，這些氨基醇與二茂鐵甲醛反應(yīng)生成的 N， O一縮醛經(jīng)硼氫化鈉還原得到手性二茂鐵甲基氨基醇 . 手性二茂鐵甲基氨基醇配體誘導(dǎo)下的二乙基鋅與醛的加成所得產(chǎn)物的產(chǎn)率為 66 一 97%。下面我們舉例說明一下，例如含氮雜環(huán)卡賓和 L氮雜環(huán)丁烷 2羧酸。含氮雜環(huán)卡賓含氮雜環(huán)卡賓已廣泛應(yīng)用于有機(jī)金屬化學(xué)和無機(jī)配合物化學(xué)領(lǐng)域中 ,它們不僅可以很好地與任何氧化態(tài)的過渡金屬絡(luò)合 ,還可以與主族元素鈹、硫等形成配合物。由于含氮雜環(huán)卡賓不但使金屬中心穩(wěn)定 ,而且還可以活化此金屬中心 ,使其在有機(jī)合成中例如 :CH 鍵的活化 ,CC、 CH、 CO 和 CN 鍵形成反應(yīng)中有著十分重要的催化效能。現(xiàn)有的證據(jù)充分表明 ,在新一代有機(jī)金屬催化劑中含氮雜環(huán)卡賓不但對有機(jī)膦類配體有良好的互補(bǔ)作用 ,而且在有些方面取代有機(jī)膦配體成為主角。近年來 ,含氮雜環(huán)卡賓及其配合物已成為非常活躍的研究領(lǐng)域 ,在均相催化這一重要學(xué)科中取得了難以想象的成功 ,所以 ,含氮雜環(huán)卡賓在均相有機(jī)金屬催化領(lǐng)域的研究工作很有必要深入地進(jìn)行下去。本文研究了乙酸鈀和 N,N’ — 雙(2,6二異丙基苯基 )4,5二氫咪唑氯化物 1 作為催化劑 ,催化芳基四氟硼酸重氮鹽與芳基硼酸的羰基化反應(yīng) ,合成了一系列二芳基酮。并對反應(yīng)條件進(jìn)行了優(yōu)化 ,使反應(yīng)在常溫、常壓下進(jìn)行 (一個大氣壓的一氧化碳、 1,4二氧雜環(huán)己烷作溶劑、 100℃ 反應(yīng) 5h)。不同芳基酮的收率達(dá) 76— 90%,僅有微量的聯(lián)芳烴付產(chǎn)物(2— 12%),反應(yīng)選擇性良好。當(dāng)采用四氫呋喃或甲苯作溶劑時 ,得到含較多副產(chǎn)物的混合物 ,由此可以證明 1,4二氧雜環(huán)己烷是該反應(yīng)最適宜的溶劑。在室溫或 0℃與一個大氣壓的一氧化碳反應(yīng) ,聯(lián)芳烴變成主產(chǎn)物。含供電子取代基的芳基重氮鹽常常給出較低收率的二芳基酮 ,而含吸電子取代基的芳基重氮鹽卻給出更高收率的二芳基酮及較少量的聯(lián)芳烴付產(chǎn)物。實驗證明 ,2萘基重氮鹽具有很好的反應(yīng)活性和選擇性 ,總是得到優(yōu)異的反應(yīng)結(jié)果。在此基礎(chǔ)上 ,由不同的芳基四氟硼酸重氮鹽與芳基硼酸、一氧化碳和氨氣協(xié)同作用 ,以上述含氮雜環(huán)卡賓作配體與乙酸鈀生成的高活性含氮雜環(huán)卡賓鈀催化劑催化 ,較高收率地得到了芳基酰胺。優(yōu)化的反應(yīng) 條件是使用 2mol%的鈀 H_2IPr 五個大氣壓的一氧化碳、以氨氣飽和的四氫呋喃作溶劑 ,由不同的有機(jī)硼化合物與三種芳基重氮鹽的四組份偶聯(lián)反應(yīng)。同時 ,不僅對生成的多種產(chǎn)物進(jìn)行了定 L氮雜環(huán)丁烷 2羧酸 L氮雜環(huán)丁烷 2羧酸，又稱 (S)氮雜環(huán)丁烷 2羧酸，簡稱為 LAze。 1955年，由 Fowden 從植物鈴蘭 (Convallaria majalis)中分離得到，成為第一個被證實的植物中天然存在的氮雜環(huán)丁烷結(jié)構(gòu)。作為一種非典型的氨基酸，已經(jīng)發(fā)現(xiàn)(S)氮雜環(huán)丁烷 2羧酸可廣泛用于對多肽結(jié)構(gòu)的修飾，以及諸如不對稱的羰基還原、 Michael加成、環(huán)丙烷化和 DielsAlder反應(yīng)等不對稱合成中的多個領(lǐng)域。本文通過對 (S)氮雜環(huán)丁烷 2羧酸合成路線的研究，綜述了五種可行的合成路線及方法。通過比較，選用以 L天冬氨酸為初始原料合成 (S)氮雜環(huán)丁烷 2羧酸的路線，即通過酯化反應(yīng)、活潑氫保護(hù)、格氏反應(yīng)、內(nèi)酰胺化反應(yīng)、還原反應(yīng)、氨基保護(hù)、氧化反應(yīng)、脫保護(hù)等反應(yīng)來合成 (S)氮雜環(huán)丁烷 2羧酸。分析了每步反應(yīng)的機(jī)理，并對 (S)氮雜環(huán)丁烷 2羧酸的應(yīng)用及前景給予展望。通過熱分析、紅外、質(zhì)譜、核磁等分析手段對合成的化合物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行表征。結(jié)果表明所得的產(chǎn)物符合目標(biāo)產(chǎn)物，所合成的化合物的結(jié)構(gòu)、性能指標(biāo)與設(shè)計的目標(biāo)要求一致，每步反應(yīng)的收率都在 70％以上。可以判定以 L天冬氨酸為初始原料合成 (S)氮雜環(huán)丁烷的路線方案切實可行。

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