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chapter6炔烴和共軛烯烴-wenkub.com

2026-04-27 00:13 本頁面

　　

【正文】甲基橡膠 (第一次世界大戰，德 ),丁鈉橡膠 (19101932 俄 ), 氯丁橡膠 (19251937 美 ), 丁苯橡膠 (19331937 德 ), 丁腈橡膠 (19251937 德 ) 塑料中的四烯：聚乙烯，聚丙烯，聚氯乙烯，聚苯乙烯。五 DA反應的應用 1 合成環狀化合物 +C H O = HC H OKMnO4 H O O C C O O HC O O HC H O***H2 利用可逆性提純雙烯化合物，鑒別雙烯化合物。 2 反應是立體專一的順式加成反應 C O O HHHH O O C+C O O HHHC O O HHC O O HC O O HH+C O O HHC O O HH+C O O HC O O HHH（ 1）參與反應的親雙烯體順反關系不變 O N HOO+ONOOHHH****ON HOOHH****90o C 25o C 內型產物動力學控制外型產物熱力學控制 1 2 2 2 3 3 3 4 連接平面連接平面與烯鍵或炔鍵共軛的不飽和基團內型加成產物：雙烯體中的 C(2)C(3)鍵和親雙烯體中與烯鍵或炔鍵共軛的不飽和基團處于連結平面同側時的生成物。給電子基團，既增高 HOMO能量，又增高 LUMO的能量。正常的 DA反應 1,3丁二烯乙烯 eV eV eV eV LUMO LUMO HOMO HOMO E 10. 6 eV ? ? E 11. 5 eV 電離能的負值電子親和能的負值反應時，電子要由能量低的 HOMO流向高能量的 LUMO。（ 2）雙烯體 1， 4位取代基位阻較大時，不能發生該反應。）離域分子軌道離域鍵定域分子軌道定域鍵最高占有軌道（ HOMO）最低未占軌道（ LUMO）單占軌道（ SOMO）（ ?電子在 ?分子軌道中的排列遵循：能量最低原理、鮑里不相容原理、洪特規則。電子是圍繞分子中所有原子在一定的軌道上運行的。 R 2 N C H = C H C H = O三共振論學習提綱 1 共振論的基本思想：（鮑林， 19311933年）分子結構式共振式甲烷（非共軛分子） HCH H H 1,3丁二烯（共軛分子）有，目前寫不出來。）（ 3）范霍夫和勒貝爾提出的碳原子的立體結構概念（ 1874年提出碳原子的四面體學說） 1 經典結構理論學說 ? 有機結構理論 2 有機結構理論的電子學說（ 1） Lewis Langmuir于 19141916年創立了原子價的電子理論 1897年湯姆遜發現了電子。第二節雙烯體的命名和異構現象 S順 1,3丁二烯 S(Z)1,3 丁二烯 Scis1,3butadiene S反 1,3丁二烯 S(E) 1,3丁二烯 Strans1,3butadiene HC H 2 C H 2C CHHHC H 2C H 2CC無法改變的S順構象無法改變的S反構象二環 []1,9癸二烯第三節共軛體系的特性一鍵長平均化二吸收光譜向長波方向移動三易極化折射率增高四趨于穩定氫化熱降低五共軛體系可以發生共軛加成共軛體系發生共軛加成的實例 CH2=CHCH=CH2 CH2=CHCH=CH2 CH2=CHCH=CH2 nCH2=CHCH=CH2 CH2=CHCH=CH2 CH2BrCHBrCH=CH2 CH3CHClCH=CH2 CH2BrCH=CHCH2Br Br2 , 冰醋酸 1， 2加成 1， 4加成 CH3CH=CHCH2Cl HCl 1， 2加成 1， 4加成聚合 [CH2CH=CHCH2]n 電環合， h? CH2=CHCH=CH2 + 雙烯加成第四節價鍵法和共振論的處理一價鍵法的核心價鍵法強調電子運動的局部性，電子運動只與兩個原子有關。 3 BO HH CCR R 39。互變異構體：分子中因某一原子的位置轉移而產生的官能團異構體。 4 加水 CH?CH H2O, HgSO4H2SO4 [ CH2=CHOH ] 互變異構 CH3CH = O RC?CH H2O, HgSO4H2SO4 [ CH2=CROH ] 互變異構 CH3C=O R RC?CR’ H2O, HgSO4H2SO4 [ CHR’=CROH ] + [ CHR=CR’OH ] 互變異構 R’CH

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