香豆素衍生物熒光分子探針的合成及性能研究_畢業設計論文(留存版)

　　

【正文】 (2) 2吡啶 8乙酰哌嗪基喹啉： 將 105mg()2吡啶 8乙酰氯基喹啉溶于20mL 乙 腈 中 ， 分 別 加 入 626mg() 無 水 哌 嗪 、 13mg 碘 化 鉀 、89mg()DIPEA，氮氣保護下加熱回流 8h 后停止反應。 OH 3 C O OON1 3 OH O ONH O1 4 2020 年，李和陽等 [38]通過兩步有機合成，得到 7羥基 3烯 胺香豆素 l4。 O OC H 3OB r n2 O OC H 3ON n3 O OC H 3ON nOOC H 3O Nn4 O OC H 3ON nOOC H 3O NnOOC H 3O NnO OC H 3ONn5 2020 年，郭媛 [32]等合成了 2 種香豆素類熒光化合物 6， 8二氯 7羥基 香豆素 3羧齊齊哈爾大學畢業設計 (論文 ) 9 酸 (6)和 6氯 7羥基 香豆素 3羧酸 (7)，其中化合物 5 未見文獻報道。 熒光染料 OE t 2 N R 1XN RX = O , S , N H R = H , C H 3 。這是目前為止在設計熒光探針中應用最廣泛的方法 。即通過輻射的方式返回基態。金屬離子競爭實驗表明，常見的金屬離子均不干擾 SHK1 對 Cu2+的檢測。 Fluorescent molecular probes。 熒光分子在未被照射前一般處于基態單重態 S0，在吸收入射光的光子能量后，分子被激發。 O O 香豆素及其衍生物在各個領域中的應用 研究表明， 在醫藥領域中 香豆素類化合物具有多方面獨特的生理學和生物學活性，對人體具有例如：抗高血壓、抗凝血、抗真菌、抗細菌、抗病毒、抗癌等一系列的生物和藥用活性。 香豆素類熒光因為苯并吡喃酮結構，具有熒光量子產率高、 Stokes 位移大、光穩定性好等優點，是熒光傳感器分子設計中的優秀候選熒光團 ，在分析領域中有重要的應用 。而同樣濃度的熒光光譜中觀察到， 6 和 7 在極性較大的乙醇、甲醇和水中的熒光強度比極性較小或無極性的乙醚和石油醚中熒光強度明顯強，而且最大發射波長發生紅移。因此人們一直在努力設計、合成新型熒光分子探針，以滿足各種不同的研究需要。 將 溶 液 濃 縮 ， 柱 分 離(CHCl3/CH3OH=30:1)(v/v)， Rf=)，收率為 %， . 1HNMR (400 MHz, DMSOd6) δ (*106): (s, 1H), (t, J = , 1H), (d, J = Hz, 1H), (d, J = Hz, 1H), (d, J = , 1H), (d, J = , 1H), (s, 1H), (t, J = , 1H), (t, J = , 1H), (d, J = Hz, 1H), (t, J = Hz, 1H), (t, J = Hz, 1H), (d, J = , 1H), (d, J = Hz, 1H), (t, J = Hz, 1H). SHK4 的合成： OC O C lON H 2 ( C H 2 ) 2 N H 2 / ( C H 3 ) 3 NC H 2 C l 2 , 2 h OC O N HON H 2 (1) 香豆素酰胺：將 894mg()乙二胺、 1544mg()三乙胺溶于 20mL二氯甲烷中，冰 浴下 小時內滴加溶于 10mL 二氯甲烷的 103mg()香豆素 3甲酰氯溶 液，攪 拌 1h， 室溫下 攪拌 2h 后停止 反應。L1，金屬離子的濃度為 105 mol 齊齊哈爾大學畢業設計 (論文 ) 16 第 3 章 結果與討論 核磁 1H 譜解析 SHK1 的 1H譜解析 圖 SHK1 化合物 1HNMR 譜圖 NN H CNOOO1 01 11 21 31 46567894321 在 1HNMR 譜中， δ ppm 處的單重峰為 NHCO 中 H 原子產生的； δ9..25 ppm處的雙重峰為 1 位氫原子產生的； δ ppm 處的單重峰為 10 位氫原子產生的； δ ppm處的雙重峰為 4位氫原子產生的； δ ppm處的雙重峰為 5位氫原子產生的； δ 齊齊哈爾大學畢業設計 (論文 ) 17 ppm 處的雙重峰為 11 位氫原子產生的； δ ppm 處的雙重峰為 7 位氫原子產 生的； δ ppm、 ppmδ 、 ppmδ、 ppm、 δ ppm 處的三重峰分別為 3 位氫原子、 8 位氫原子、 2 位氫原子、 13 位氫原子、 12 位氫原子產生的； δ ppm 處的雙重峰為 14 位氫原子產生的； δ ppm 處的雙重峰為 9 位氫原子產生的。 Cu2+濃度 0~10umol/L 的范圍內，隨著 Cu2+濃度增加，在 315nm 處的峰不變；而在 474nm 處峰的強度降低。在 λ =470nm 的峰幾乎完全消失。張老師嚴謹的治學態度、豐富的科研經驗、淵博的科學知識、敏銳的思維方式、忘我 的工作態度使我終生受益。 齊齊哈爾大學畢業設計 (論文 ) 24 參考文獻 [1] 黃曉峰 , 張遠強 , 張英起 . 熒光探針技術 [M]. 北京 : 人民軍醫出版社 , 2020: 12 . [2] 陳國珍 , 黃賢智 , 許金 鉤等 . 熒光分析法 [M].北京 : 科學出版社 , 1990: 15 . [3] SCHULMAN S G. 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