香豆素衍生物熒光分子探針的合成及性能研究_畢業設計論文-展示頁

　　

【正文】 ........................................................................................... 錯誤 !未定義書簽。 After plexation with Cu2+, at the wavelength of the 474 nm, The fluorescence intensity is almost plete quenching, the quenching ratio of 97%. Quantitative analysis showed that SHK1 formed a 1:1 plex with Cu2+. Metal ion petition experiments show that the detection of SHK1 for Cu2+ did not been interfered for the mon metal ions. Keywords: Coumarin。金屬離子競爭實驗表明，常見的金屬離子均不干擾 SHK1 對 Cu2+的檢測。 SHK1 與 Fe3+絡合后，SHK1 在波長為 351nm 處，熒光峰強度猝滅 31%；與 Cu2+絡合后， SHK1 在 474nm 處，熒光峰強度幾乎完全猝滅，猝滅比率達 97%。 經初步篩選后，研究了熒光分子探針 SHK1 在中性緩沖溶液中對金屬離子的識別性能。 齊 齊 哈 爾 大 學 畢業設計（論文） 題 目 香豆素衍生物熒光分子探針的合成及性能研究 學 院 化學與化學工程學院 齊齊哈爾大學畢業設計 (論文 ) 1 摘 要 以香豆素 3甲酸為原料，經氯乙酰化得 中間體香豆素 3甲酰氯，進一步與 2吡啶 8氨基喹啉 反應，得熒光分子探針 (SHK1)； 香豆素 3甲酰氯與過量的乙二胺反應合成得到 SHK2； 2吡啶 8氨基喹啉經氯乙酰化得中間體，進一步與無水哌嗪反應，最后與香豆素 3甲酰氯合成得 SHK3。上述產物的 結構經 1HNMR 表征，均為目標產物。 結果表明， SHK1 可以選擇性熒光猝滅識別 Cu2+、 Fe3+。定量分析顯示， SHK1 與 Cu2+形成了 1:1型絡合物。 關鍵詞： 香 豆素；熒光分子探針； Cu2+ 齊齊哈爾大學畢業設計 (論文 ) 2 Abstract Coumarin3methyl chloride was synthesized using the raw marterial coumarin3formic acid through chloroacetylation. which were used as mediums of synthesizing plicated fluorescent probes. Furtherly, used coumarin3methyl chloride and 2pyridine8aminoquinoline, fluorescent molecular probes SHK1 was designed and synthesized through reaction. SHK2 was synthesized using the coumarin3methyl chloride and excess ethylenediamine.. 2pyridine8aminoquinoline was chloroacetylated using the raw marterial , which is the mediums of synthesizing plicated fluorescent probes. And then further reaction with anhydrous piperazine, finally the SHK3 was synthesized through coumarin3methyl chloride. The structure was confirmed by 1HNMR characterization of the above products, are the target product. After initial screening, fluorescent molecular probes of the SHK1 was studied in the recognition performance of the metal ions in the neutral buffer solution. The results show that SHK1 can be selective fluorescence quenching identification of Cu2+,Fe3+.After plexation with Fe3+, at the wavelength of 351nm, the fluorescence peak intensity quenching of 31%。 Fluorescent molecular probes。 概述 .............................................................................................. 錯誤 !未定義書簽。 香豆素類熒光探針的研究進展 .................................................................................. 2 香豆素及其衍生物在各個領域中的應用 ............................................................ 2 香豆素 類化合物 .................................................................................................... 3 本研究工作的主要內容及意義 .................................................................................. 6 第 2 章 實驗 部分 .................................................................................................................... 8 實驗藥品與儀器 .......................................................................................................... 8 實驗藥品 ................................................................................................................ 8 實驗儀器 ................................................................................................................ 9 實驗操作 ...................................................................................................................... 9 SHK1 的合成 ..................................................................................................... 10 SHK2 的合 成 ..................................................................................................... 10 SHK3 的合成 ..................................................................................................... 11 SHK4 的合成 ..................................................................................................... 11 識別性能測定 ............................................................................................................ 10 溶液的配置 ......................................................................................................... 10 測定方法 ............................................................................................................. 11 第 3 章 結果與討論 ................................................................................ 錯誤 !未定義書簽。 SHK3 的 1H 譜解析 ............................................................. 錯誤 !未定義書簽。 Cu2+濃度對溶液光譜的影響 ..................................................................................... 16 其它金屬離子對探針識別 Cu2+光譜的影響 ............................................................ 17 齊齊哈爾大學畢業設計 (論文 ) 4 結 論 ...................................................................................................................................... 19 參考文獻 .................................................................................................................................. 20 致 謝 ...................................................................................................................................... 27 齊齊哈爾大學畢業設計 (論文 ) 5 第 1 章 緒論 概述 熒光的定義 熒光是一種光致發光的冷發光現象。 熒光產生的原理 物質在吸收入射光的過程中，光子的能量傳遞給了物質分子，該分子受到激發，原來處于基態的電子在很短的時間內 (1015s)級躍遷到較高能級，躍遷前后兩個能級間的能量差等于分子受到激發時吸收光子的能量。此后，由于 分子處于 激發態 及其 不穩定，其通過內轉換過程把部分能量轉移給周圍分子，使較高激發態的電子很快回到最低激發態的最低振動能級。輻射的衰變過程伴隨光子的發射，即產生熒光。 熒光分子在未被照射前一般處于基態單重態 S0，在吸收入射光的光子能量后，分子被激發。高能量的單重激發態分子通過無輻射躍遷回到激發態的最低能級 S1，處于 S1 的分子壽命一般為 104108 秒，它們會通過輻射衰變返回基態 S0。 E：能量； F：熒光； ic：內轉換 圖 熒光的產生過程 齊齊哈爾大學畢業設計 (論文 ) 6 熒