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胺的合成mappt課件(編輯修改稿)

2026-05-30 04:54 本頁面

　

【文章內(nèi)容簡介】 z i n eR a n e y N iNNN 3NNH 2 N 通過 PPh3THFH2O體系還原烷基疊氮示例通過 LAH還原烷基疊氮示例 N O N 3O H L i A l H 4 N O N H 2O H 26 重排合成胺 (原理簡介 ) ROC l RON 3 RON N N RON N NR N = C = O+N 2H 2 OR N H 2B n O HR N H C b zR N H B o cR 39。 N H 2ON H R 39。R H NROO HtB u O HCurtius重排是一種常用的將羧酸轉(zhuǎn)化為少一個碳的胺及相應(yīng)衍生物的方法。其機理如下 :首先酰氯被轉(zhuǎn)化為酰基疊氮，其加熱重排脫去一分子氮氣后得到相應(yīng)的異氰酸酯，異氰酸酯水解或和其他親核試劑反應(yīng)得到胺及相應(yīng)的衍生物。早期的合成方法都是將酸轉(zhuǎn)變?yōu)橄鄳?yīng)的酰氯，再生成酰基疊氮。 27 重排合成胺后來 Shiori（ JACS， 1972， 94， 6203）等人報道了 DPPA和羧酸在室溫下很溫和的生成酰基疊氮，可一鍋法合成胺。若直接用過量的醇或直接用醇做溶劑可得到相應(yīng)的胺的衍生物。如用芐醇可一步得到 Cbz保護的胺。用叔丁醇可一步得到 Boc保護的胺。 ROO HR N = C = O R N H 2PON 3P h OP h OD P P ARON3H 2 OROO HR N = C = OPON 3P h OP h OD P P ARON 3R 39。 O HR 39。 O HRNHOOR 39。28 重排合成胺示例 F FOC O 2 H1 . S O C l 22 . N a N 3 , H 2 O , a c e t o n eF FON H 2 酰基疊氮重排合成胺示例使用 DPPA合成胺示例 C O 2 HOON O 21 . D P P A / T H F2 . H e a tN H 2OON O 27 8 %29 重排合成胺示例 O HOH OO+O HC b z H N N H C b zD P P A , D I E AT o l u e n e 使用 DPPA和芐醇合成 Cbz保護的胺示例使用 DPPA和叔丁醇合成 Boc保護的胺示例由于叔丁醇的活性不高，一般都使用叔丁醇作溶劑，在研究過程中我們發(fā)現(xiàn)若在反應(yīng)液中入 35當(dāng)量的 Boc2O可抑制副反應(yīng)，提高反應(yīng)產(chǎn)率。 OOFO O HD P P At B u O H OOFN H B o c30 (原理簡介 ) ONRHHO HONRHB r B rONRB rHO HONRB r B rO NRH 2 OO HNRH OONHRH OR N H 2 + C O 2Hofmann降解是將伯酰胺通過氧化降解成少一個碳原子的伯胺 , 其機理如下 : 31 經(jīng)典的 Br2NaOH體系 Hofmann 降解示例 O O HNHT sN H 2OB r 2N a O HO O HNHT sN H 2 NBS作氧化劑用于 Hofmann 降解示例 M e ON H 2OD B U , N B SM e O H , r e f l u x M e OHN OO最早期的 Hofmann降解是使用 NaOH水溶液和 Br2來實施的。這個條件比較劇烈，后續(xù)有許多改進(jìn)的方法陸續(xù)被報道，主要是通過改進(jìn)氧化劑和堿。如 Keillor等人 1997年報道了用 NBS做氧化劑， DBU做堿，甲醇中回流 25分鐘就得到了甲氧羰基保護的胺（ JOC, 1997, 62, 74957496） . 32 H O N H 2N HOOC b zP I D A H O N H2N HOC b z PhI(OCOCH3)作氧化劑用于 Hofmann 降解示例 NaClO作氧化劑用于 Hofmann 降解示例 (JACS,1958,965) NN C O N H 2 C l 2N a O H NN N H 2 PhI(OCF3)2 (BTI)作氧化劑用于 Hofmann 降解示例 C O N H 2 1 . B T I2 . H 2 O3 . H C lN H 2 H C l33 羰基酰胺 (原理簡介 ) R C H2 O H + C b z N H S O 2 C lC b z N H S O 2 O C H 2 R + N H 35 0oCC b z NS O 2 O C H 2 R + H N+E t 3C b z N S O 2 ORH C lC b z N H C H 2

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