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不飽和碳-碳鍵的加成反應-資料下載頁

2026-05-03 12:25本頁面

　　

【正文】，反應由動力學控制 , 主產物為形成速率快者或　 A較穩定時，反應由熱力學控制，當　 ABCBC主產物為較穩定者1. 親電加成四、共軛雙烯的加成 O+Δ苯， 9 6 %O? 屬環加成反應。是獲得環狀化合物的好方法 ? 機理：一步協同反應，周環反應的一種。雙烯體 + 親雙烯體 2. DielsAlder 反應四、共軛雙烯的加成 ? 親雙烯體（ dienophile）結構與活性含吸電子基團，活性增大。 HHH HHH HOHHHHO E tOCHHHOHHOOHHOOHHO M eOH不活潑N2. DielsAlder 反應 ? 雙烯體（ diene）結構與活性只有 scis共軛雙烯才能反應連有給電子基團，反應活性更高四、共軛雙烯的加成 2 C — 3 Cσ 鍵旋轉s c i s 1 , 3 丁二烯 s t r a n s 1 , 3 丁二烯可以反應無反應，反應端相距太遠2. DielsAlder 反應 ? 區域選擇性 XYX YYXYYYX X X++++間位對位鄰位間位鄰位或對位產物為主要產物 2. DielsAlder 反應 √ √ Question ? 區域選擇性 2. DielsAlder 反應 Can you predict the product for the following unsymmetrically substituted reagents? Which one is the main product, A or B? Why? + CHO OCH 3 OCH 3 CHO OCH 3 CHO + A B ? 區域選擇性 OCH 3 OCH 3 O H O H 2. DielsAlder 反應 Let’s check the charge distribution by drawing out the contributing resonance structures The DA reaction is stereospecific reaction 四、共軛雙烯的加成 ? 立體選擇性 2. DielsAlder 反應 + C C COOH H CH 3 H COOH CH 3 ( Z )dienophile cis products + C C COOH H H H 3 C COOH CH 3 (E )dienophile trans products 立體專一性的 ? 環狀二烯的反應 to yield a bridged bicyclic product two possible configurations for bridged bicyclic pounds（構型） (endo — 內型 , exo — 外型 ) RR一碳橋e x o 取代（與長橋異側）e n d o 取代（與長橋同側）二碳橋四、共軛雙烯的加成 2. DielsAlder 反應 ? 環狀二烯的反應四、共軛雙烯的加成 2. DielsAlder 反應 + CO 2 CH 3 CO 2 CH 3 H + H CO 2 CH 3 endo exo For example When a dienophile (親雙烯體） has a substituent with ?electrons, only endo product is obtained。 Because the transition state for formation of the endo product is stabilized by the secondary orbital overlap（次級軌道重疊） ? 環狀二烯的反應四、共軛雙烯的加成 2. DielsAlder 反應 OOOOOOHHOOOHHOOOHe n d o e x oH過渡態較穩定產物較穩定動力學控制熱力學控制解釋四、共軛雙烯的加成 2. DielsAlder 反應 ? 環狀二烯的反應 O N H+OOOONHOOHHe n d o 內型產物e x o 外型產物N HOHO25℃90℃H四、共軛雙烯的加成 2. DielsAlder 反應 ? 動力學控制 ( Kiic Control ) 與熱力學控制 ( Thermaodynamic Control ) ? 內型（ endo）產物是動力學產物即生成該產物的過渡態能量低 ? 外型（ exo）產物是熱力學產物即產物較穩定，勢能低四、共軛雙烯的加成 2. DielsAlder 反應 ? 環狀二烯的反應本章主要內容不飽和碳碳鍵的加成反應一、烯烴與多種親電試劑的親電加成二、烯烴的自由基加成 HX、 H2O X HOX 羥汞化脫汞硼氫化氧化碳正離子卡賓與 HBr的加成聚合機理活性區域選擇性立體化學合成應用本章主要內容不飽和碳碳鍵的加成反應三、炔烴的加成親電加成四、共軛雙烯的加成 1, 1,4加成 DielsAlder反應機理活性區域選擇性立體化學合成應用

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