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2026-02-12 12:55本頁面

　　

【正文】一、命名二、共軛二烯的結(jié)構(gòu) 三、共軛二烯烴的化學(xué)性質(zhì) 四、重要的二烯烴 41 167。 33 二烯烴定義：分子中含有二個(gè)碳碳雙鍵的開鏈烴 42 與烯烴基本相同，只是在 “ 烯 ” 前加 “ 二 ” 字，并分別注明雙鍵位置。 CH 3 CHCCHCC H 3HH2 E , 4 E 2 , 4 已二烯H 3 C C H 2 C H 3B rC H 312345 6 72Z,4E4甲基 2溴 2,4庚二烯 C l123456784 Z 4 氯 4 , 7 辛二烯 1 炔167。 33 二烯烴一、命名 43 CCCC1234 H 2 CHCCHC H 20 . 1 3 4 n m0 . 1 4 8 n m離域大 π鍵的形成使共軛二烯分子更穩(wěn)定，內(nèi)能更小，鍵長趨于平均化，具有與孤立烯烴不完全相同的化學(xué)性質(zhì) 。 167。 33 二烯烴二、共軛二烯的結(jié)構(gòu) 44 167。 33 二烯烴二、共軛二烯的結(jié)構(gòu) 45 167。 33 二烯烴二、共軛二烯的結(jié)構(gòu) 46 [共軛體系 ]： π 電子不是固定在一個(gè)雙鍵的 C原子之間，而是擴(kuò)散到幾個(gè)雙鍵 C原子之間，形成一個(gè)整體。這種現(xiàn)象叫離域。這樣的體系，叫共軛體系。 ① π π 共軛體系： CH2=CHCH=CH2，苯環(huán)等。 ② pπ 共軛體系： CH2=CHCl等 ③ 超共軛效應(yīng)：形成 π 鍵的 p軌道與相鄰的 σ 鍵與重疊稱為超共軛效應(yīng)，如烷基推電子效應(yīng) C 超共軛效應(yīng)影響比 π π 、 pπ 共軛小得多，伯、仲、叔正碳離子的穩(wěn)定性即可用超共軛效應(yīng)解釋 167。 33 二烯烴二、共軛二烯的結(jié)構(gòu) 47 共軛體系特點(diǎn) 167。 33 二烯烴二、共軛二烯的結(jié)構(gòu) 48 共軛效應(yīng) 特點(diǎn) 共軛效應(yīng) ：由于共軛體系中原子的相互影響，而引起的電子離域的效應(yīng) 49 共軛效應(yīng)分類 50 51 52 53 54 1,2和 1,4加成 1 24B r 2+H 2 C C H C H C H 2, 加成1 , 加成H 2 C C H C H C H 2B r B rH 2 C C H C H C H 2B r B r鹵素與共軛二烯加成一般得 1,2和 1,4加成兩種混合物鹵素與共軛二烯加成歷程： +H 2 C C H C H C H 2 B r B rδ δ +δ + δ 加成加成δ +B rB r H 2 C C H C H C H 2+1 , 41 , 2②H 2 C C H C H C H 2+B r+ B r B r H 2 C C H C H C H 2B rB r H 2 C C H C H C H 2B r1,41,2①B r H 2 C C C C H 2++B r167。 33 二烯烴三、共軛二烯的化學(xué)性質(zhì) 55 2. DielsAlder反應(yīng) ——雙烯合成 9 0 %+ OOOOOO856+7C N1243 561243C N 或875613C N4278167。 33 二烯烴三、共軛二烯的化學(xué)性質(zhì) 56 異戊二烯天然橡膠（ 1000～ 5000個(gè)異戊二烯聚合體） 167。 33 二烯烴四、重要的二烯烴 57 H 3 C C H 2 C H 3C l命名： 2Z,4E2氯 2,4庚二烯完成反應(yīng)： + B r 2 +B rB rB r B r+167。 33 二烯烴五、例題講解 58 作業(yè) ： 1 1 1 17 5

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