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第4章烯烴和炔烴-資料下載頁

2025-10-15 15:13本頁面

【導讀】乙烯分子形成的示意圖。σ鍵和π鍵的主要特點。可以單獨存在，存在于任何。不能單獨存在，只能在雙鍵。或叁鍵中與σ鍵共存。成鍵軌道沿鍵軸“頭碰頭”。成鍵軌道“肩并肩”平行重。疊，重疊程度較小，鍵能較。電子云呈柱狀，對鍵軸呈圓。原子之間，受核的約束大，一對稱平面，電子云分布在。小，鍵的極化性（度）大。烷烴-ane烯烴-ene炔烴-yne. 4,6-二甲基-5-乙基-3-庚烯。3-(正)丙基-1-庚烯-5-炔。55-乙烯基-1,3-環(huán)戊二烯。構造異構位置異構。立體異構對映異構。在不能自由旋轉的兩端原子上，必須。各自連接著兩個不同的原子或基團。同側時，稱為順式；處于異側。順,順-反,順-. 順-2-戊烯反-2-戊烯。想一想兩個例子說明了什么？新維生素A1的活性只是維生素A1的75%. 反-己烯雌酚順-己烯雌酚。反式活性比順式高7~10倍。在有機化合物中，由于電負性不同的

　　

【正文】 BrHBrROORCH 3 CH 2 CH 2 BrC H C H 2 C H 2 C H 3CH 3 CHH2Pd / BaSO 4? ? 合成題題目分析八、二烯烴 2. 累積二烯烴 C C C H H H H π π 1. 隔離二烯烴 CH2=C=CH2 C C ( C ) n C C(n = 1, 2, 3‥‥‥ ) sp2 sp 3. 共軛二烯烴離域 π 鍵共軛雙鍵離域能共軛能共軛二烯烴的結構 1,3丁二烯分子形成的示意圖 C H C H C H 2C H 2共軛體系 C C H H H π C l P CHC H 3 C H C H C H C H 3C H 2 C H C H C H C H 2CH2, 4 – 己二烯 1, 3, 5 – 己三烯 C H 2 C H C l 氯乙烯（多電子共軛） π π 共軛 pπ 共軛 C C H H H π P C H H C C H H H π P C H H （空） C H 2 C H C H 2+ 烯丙正碳離子 C H 2 C H C H 2 烯丙碳自由基（缺電子共軛）（等電子共軛） C H H π C C H H H H σ C C H H H H H σ P（空） σ π 超共軛 σ P超共軛超共軛 C H 2 C H C HHH丙烯 H CHHC H 2+乙基正碳離子 π π 共軛 pπ 共軛 σ π 超共軛 σ P超共軛有關的原子必須在同一平面上；必須有可實現(xiàn)平行重疊的 P軌道；要有一定數(shù)量供成鍵用的 P電子。形成共軛體系的條件： C H 3 C H C H C H C H C H C H 3+分子中存在哪幾種共軛？想一想參與共軛的電子公共化；鍵長平均化；體系能量降低，共軛體系越長越穩(wěn)定。共軛體系的特點：（ b）（ d）（ c）（ a） C H 2 C H 2 C H 2 C H C H 2+C H 3 C H C H 2 C H C H 2+C H 3 C H 2 C H C H C H 2++C H 3 C C HC H 3C H 2按穩(wěn)定性增加的順序排列下面的物質（ a）（ b）（ c）（ d）想一想共軛效應 conjugative effect CH2=CHCH=O 或 CH2=CHCH=O δ+ δ δ+ δ δ+ δ 由于共軛體系的存在而產生的原子間的相互影響稱為共軛效應。 C H 2 C H C lδ δ+ δ CH 2 C H C H 2Hδ+ 靜態(tài)共軛效應動態(tài)共軛效應 H+ CH2=CHCH= CH2 或 CH2=CHCH= CH2 δ δ+ δ δ+ δ δ+ 共軛體系極化時電荷密度“正負交替”，且波及整個體系，影響是遠程的。共軛效應的特點共軛二烯烴的 1,2加成與 1,4加成 1,4 加成C H 2 C H C H C H 240 ℃ 8 0 ℃B r C H 2 C H C H C H 2B rB r C H 2 C H C H C H 2 B rB r 2 1,2 加成C H 2 C H C H C H 2B r 2C H 2 C H C H C H 2B rB rδ δ+ π配合物反應機理 C H 2 C H C H C H 2B r+C H 2 C H C H C H 2B r+B rB rB r C H 2 C H B r C H C H 2B r C H 2 C H C H C H 2 B r進攻 C 2C 4進攻1 ， 2 加成1 ， 4 加成伯正碳離子烯丙型正碳離子 B r C H 2 C H C H C H 2 B r C H 2 C H C H C H 2+δ+ δ+

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