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徐壽昌主編有機化學(第二版)-課后1-13章習題答案-資料下載頁

2026-06-17 02:00本頁面

　　

【正文】生銀鏡反應，苯甲醇不能。（2）己醛與2－己酮。分別加入硝酸銀氨溶液，己醛發生銀鏡反應，2－己酮不能。（3）2－己酮和3－己酮。分別加入飽和亞硫酸氫鈉，2－己酮生成結晶（1－羥基磺酸鈉）,而后者不能。（4）丙酮與苯乙酮。最好用西佛試劑，丙酮使西佛試劑變紅，而苯乙酮不能。也可以用與飽和亞硫酸氫鈉水溶液反應出現結晶速度來區別，丙酮容易親核加成，而苯乙酮不容易。（5）2－己醇和2－己酮。2－己酮與飽和亞硫酸氫鈉水溶液反應生成晶體，而2－己醇不能。（6）1－苯乙醇和2－苯乙醇。1－苯乙醇能反應鹵仿反應，而2－苯乙醇不能。10. 完成下列反應：11. 以下列化合物為主要原料，用反應式表示合成方法。（A）C5H12O有旋光性，它在堿性高錳酸鉀溶液作用下生成（B）(C5H10O)，無旋光性。化合物(B)與正丙基溴化鎂反應，水解后得到（C）,(C)經拆分可得到互為鏡像的兩個異構體，是推測化合物（A）,(B),(C)的結構。解：（A）,(B),(C)的結構： 13. 化合物（A）(C9H10O)不起碘仿反應，其紅外光譜表明在1690cm1處有強吸收峰，NMR譜如下： (3H) 三重峰 (2H)四重峰 (5H)多重峰求（A）的結構。(2H)四重峰解：（A）的結構式為：δ (5H)多重峰(3H) 三重峰已知（B）為（A）的異構體，能起碘仿反應，其紅外光譜表明在1705cm1處有強吸收，核磁共振譜如下：δ (3H)單峰， (2H)單峰，δ (5H)多重峰。求（B）的結構。(2H)單峰解：（B）的結構式：(3H)單峰(5H)多重峰14. 某化合物的分子式為C6H12O，能與羥胺作用生成肟，但是銀鏡反應，在Pt催化下進行加氫反應得到醇，此醇脫水，臭氧化，水解等反應后得到兩種液體，其中之一能起銀鏡反應，但是不起碘仿反應，另一個能起碘仿反應，而不能使費林試劑還原，試寫出該化合物的結構式。解：該化合物的結構式為：15. 有一化合物A分子式為C8H14O，A可使溴水迅速褪色，可以與苯肼反應，A氧化生成一分子丙酮及另一化合物B，B具有酸性，與NaOCl反應生成一分子氯仿和一分子丁二酸，試寫出A,B可能的結構。解：A，B的可能結構式及反應如下： ,在1710cm1處有強的IR吸收峰，A用碘的氫氧化鈉水溶液處理時，得到黃色沉淀。與托倫試劑作用不發生銀鏡反應，然而A先用稀硫酸處理，然后再與托倫試劑作用有銀鏡反應。A的NMR數據如下：(3H) 單峰 (6H)單峰 δ (2H)多重峰δ (1H)三重峰，試推測A的結構。解：A的結構及根據如下：(6H)單峰 δ (2H)多重峰δ (1H)三重峰(3H) 單峰(C12H14O2)可在堿存在下由芳醛和丙酮作用得到。IR在1675cm1有強吸收峰。A催化加氫得到B，B在1715cm1 有強吸收峰。A和碘的堿溶液作用得到碘仿和化合物C（C11H12O3）.使B和C進一步氧化均得到D(C9H10O3),將D和濃氫碘酸作用得另一個酸E(C7H6O3),E能用水蒸氣蒸出。試推測E的結構式，并寫出各步反應式。解：E的結構式及各步反應式如下：注：這個題有問題，A加氫很難保證僅僅是烯烴加氫而是羰基保留。，試寫出它們的構造式。解：各化合物結構式如下：，與NaBH4作用后得到B，相對分子量為102，B的蒸氣高溫通過三氧化二鋁可得相對分子量為84的化合物C,C臭氧分解后得到D和E,D能發生碘仿反應，而E不能。是根據以上化學反應和A的如下譜圖數據，推測A的結構，并寫出各步反應式。 A的IR: 1712cm1 1383cm1 1376cm1 A的NMR: δ 峰型三雙四多峰面積氫數比 3 6 2 1解：化合物C為烯烴：C6H12化合物B為醇: C6H14OA為酮。其結構為：三重峰各步反應式如下：第 43 頁共 43 頁

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