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【正文】 ON H 2 N H 2 H 2 Ot B u O K , D M S O.2 5 o C , 8 h8 0 %C H ON H 2 N H 2 H 2 O , K O H( H O C H 2 C H 2 ) 2 O ,C H 37 1 %N O 2 N H 2.有機合成 Organic Synthesis 2022－ 2022 學年 2022年 6月 4日附： ?,??不飽和羰基化合物的還原 1. 用 LiAlH NaBH4 還原 ?,? ?不飽和羰基化合物生成?,? ?不飽和醇，即還原羰基。相反，對酸敏感而對堿不敏感的化合物則用此法還原，如吡咯、呋喃衍生物的還原。 C O 2 C H 3C O 2 C H 3 N a , N 2二甲苯 ,OO HH 2 O有機合成 Organic Synthesis 2022－ 2022 學年 2022年 6月 4日低價金屬鹽還原劑 TiCl3在水溶液中可將硝基化合物還原成羰基，此反應的化學選擇性很高。 C O C H 3N O 2Z n H g , H C lN H 2C H 2 C H 3有機合成 Organic Synthesis 2022－ 2022 學年 2022年 6月 4日 3. 酮的雙分子還原在鈉、鋁、鋁汞齊、鎂、鎂汞齊或低價鈦的作用下，酮在非質子溶劑中發生雙分子還原生成頻哪醇。 C H 3 C C O O E tO Z n H g , H C lC H 3 C H C O O E tO H而對 ? ?或 ? ?酮酸及酮酯，則可將酮基還原為亞甲基。 ① 二鹵化物脫鹵 B rB rC8H1 7OZ nC8H1 7O( C H3)2C C H2C H C H3B r B rZ nH3C C H3C H3有機合成 Organic Synthesis 2022－ 2022 學年 2022年 6月 4日 ② Clemmensen 還原 C O C H 3Z n H g , H C lC H 2 C H 3 8 0 %H O C H OM e OZ n H g , H C lH O C H 3M e O6 5 %將醛酮的羰基還原為亞甲基。 N a / N H3( l )E t O HO M e O M e1 . L i / N H3( l ) , E t O H2 . H3O+C O2H C O2H1 . L i / N H3( l ) , E t O H2 . H3O+C O2H C O2HN a / N H3( l )E t O HC H3C H3C H3C H31 . L i / N H3( l ) , E t O H2 . H3O+C O2H C O2HO M eM e OO M eM e OO M e O M e有機合成 Organic Synthesis 2022－ 2022 學年 2022年 6月 4日如果取代基有與苯環共軛的雙鍵，則取代基的雙鍵首先被還原。 C 4 H 9 C H C H 2n B 2 H 62 5 o C ( n C 4 H 9 C H 2 C H 2 ) 3 B H O A c n C 4 H 9 C H 2 C H 3 9 1 %B H 3 T H F.B3C H 3 C O O DD 8 3 %有機硼化合物用 H2O2的堿性溶液處理得到醇類化合物，原來連接硼的碳原子在改接羥基時，保持原來的構型。

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