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還原反應ppt課件(參考版)

2026-05-02 01:43本頁面

　　

【正文】 C H O1 . L i A l H4, T H F2 . H3O+O HC H OC H3C H3N a B H4C H2O HC H3C H3O1 . L i A l H4, T H F2 . H3O+O H9 8 %有機合成 Organic Synthesis 2022－ 2022 學年 2022年 6月 4日 2. 催化加氫或在液氨中用金屬鋰還原 ?,? ?不飽和羰基化合物生成飽和羰基化合物，即還原雙鍵。若用 DMSO做溶劑及可溶性強堿 (如叔丁醇鉀 )，則此反應可在室溫下進行。 Wolff?Kishner?黃鳴龍反應中酯羰基不被還原。對堿敏感而對酸不敏感的化合物可用 Clemmensen還原。 OO C H 2 N O 2T i C l 3 , H 2 OOO C H OC H 3 C H 2 C C ( C H 2 ) 2 C H N O 2C H 2 C H 2 C C H 3OT i C l 3 , H 2 O , D M E C H 3 C H 2 C C ( C H 2 ) 2 CC H 2 C H 2 C C H 3OO有機合成 Organic Synthesis 2022－ 2022 學年 2022年 6月 4日非金屬還原劑 Wolff?Kishner?黃鳴龍反應在堿性條件下，羰基化合物與水合肼在一個高沸點溶劑（如乙二醇、一縮二乙二醇、二縮三乙二醇等）中加熱反應，醛、酮羰基被還原為亞甲基。 2 C H 3 C H 2 C H 2 C O C H 3 N a , E t 2 O回流H 2 O C H3 C H 2 C H 2 C H C C H 2 C H 2 C H 3O HOO想一想：酯在 NaEtOH中反應得到什么產物？二元羧酸酯在此條件下形成 ? ?羥基環酮。 O2 M gC6 H 6H 2 O H O O H頻哪醇頻哪醇在酸性條件下會發生重排。 OZ n H g , H C lH O O O C H3+重排產物如果化合物中既有硝基又有羰基，則兩者均被還原。 C H 3 C C H 2 C O O E tO Z n H g , H C lC H 3 C H 2 C H 2 C O O E t有機合成 Organic Synthesis 2022－ 2022 學年 2022年 6月 4日在 Clemmensen還原條件下，孤立的碳碳雙鍵不被還原，但與羰基共軛的雙鍵能被還原。 Z n H g , H C lC C H 2 C H 2 C O O HO甲苯 ,C H 2 C H 2 C H 2 C O O H9 0 %但對 ? ?酮酸和 ? ?酮酯，只能將酮基還原為羥基。由于反應體系為酸性，且需加熱，所以此法不適用于對酸和熱敏感的羰基化合物的還原。 N a / N H 3 ( l )E t O HO M e O M eH C l / H 2 OH C l / H 2 O0 oCOO9 5 %8 8 %溫和水解 OMeCH3想一想：經 Birch還原和上述水解后分別得到什么產物？有機合成 Organic Synthesis 2022－ 2022 學年 2022年 6月 4日 2. 以金屬鋅為還原劑通常加入 Cu, Ag, Hg以降低 Zn的活性，避免其與酸作用產生氫氣。 N a / N H 3 ( l )E t O HN a / N H 3 ( l )E t O H9 0 %如果取代基的雙鍵不與苯環共軛，則該雙鍵不會被還原。 N a / N H 3 ( l )E t O HN a / N H 3 ( l )E t

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