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第4章烯烴和炔烴(編輯修改稿)

2025-11-29 15:13 本頁面

　

【文章內容簡介】小 C C C C lHHH HHHHγ β α 4. 誘導效應的特點 δ δδ+ δδδ+ δ+ 由近及遠沿著分子鏈傳遞，且隨著傳遞距離的增加而迅速減弱，影響是短程的。五、烯烴和炔烴的加成反應 C C Y Z C CZY+ C C CCZYC CZYYZY Z Y Z+ ( Br2 / CCl4 ) 紅棕色無色（紅棕色褪去） C H 2 C H 2 + B r 2 C H 2 C H 2B r B rBr2Br2CH C HC HCHB rB rBr 2 C H C H B r 2+ 2 1. 加鹵素反應機理：離子型親電加成反應均裂（自由基反應）異裂（離子型反應）共價鍵的斷裂？ A∶ B 異裂 A + ∶ B + C C H H H H + Br Br δ δ + C C H H H H B r + + B r C C H H H H Br Br δ δ + 第一步（以烯烴為例）： π 配合物溴離子金翁 B r+CCH HH HB r+ CCH HH HB rB r第二步： C C HC HC H 2B r B rCH 2？ C C B + r 溴離子金翁 CH 2C HC H 2 C C HBr2+ 想一想 2. 加酸 H++ C C慢CHC+第一步： 1 2 CHC++ B rCHCB r第二步：正碳離子反應機理：離子型親電加成反應 C H 2 C H 2 + H X C H 3 C H 2 X ( 活性 HI HBr HCl ) CH C H CH 2 C H B r+ HBr HBr CH3 CH B r 2C H 3C H 3 CHB rCH 2C H 3 C H 2 B rC H 3 C H 2CHHBr 不對稱烯烴不對稱試劑主要？（主要產物）馬爾科夫尼科夫規則：當不對稱烯烴與不對稱試劑進行加成時，試劑中帶正電荷部分總是加在含氫較多的雙鍵碳原子上，而帶負電荷部分則加到含氫較少的雙鍵碳原子上。 (簡稱：馬氏規則 ) C H 3 C H C H 2H+(1) (2 )(2) C H 3 C H 2 C H 2+穩定性？ (C H 3 ) 3 C+( C H 3 ) 2 C H+C H 3 C H 2+ CH3+ 3176。 2176。 1176。 C + 正碳離子 Br C H 3 C H C H 3B r(主要 ) Br C H 3 C H 2 C H 2B r(次要 ) C H 3 C H C H 3+(1) 穩定性： 3176。 2176。 1176。 CH3 + sp2 雜化 CC H 3 C H HgSO4H2SO4H2O+ ? C H 3B rCH C H 2 C lO HC H 3δ δ+ C H 3C H 3C H 3 CO HC C H 3C H 3OC H 2C H 3 CO H H— H— H— 想一想指出下列反應的主要產物 C H 3+ HBr ? C H 3 C H C H 2 H O C l? CC H 3 C H 2C H 3H2OH2SO4+ ? 3. 過氧化物效應 C H 3 C H C H 2 C H 3 C H 2 C H 2 B rH B r R 2 O 2 反應機理：自由基加成反應 4. 催化加氫 + CHR C H R 39。 R C H 2 CH 2 R39。H2 Ni ( P t P d )、 CH C H C H 2H 2 C CH 3 C H

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