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2026-04-28 01:43本頁面

　　

【正文】合物還原成羰基，此反應的化學選擇性很高。 OO C H 2 N O 2T i C l 3 , H 2 OOO C H OC H 3 C H 2 C C ( C H 2 ) 2 C H N O 2C H 2 C H 2 C C H 3OT i C l 3 , H 2 O , D M E C H 3 C H 2 C C ( C H 2 ) 2 CC H 2 C H 2 C C H 3OO有機合成 Organic Synthesis 2022－ 2022 學年 2022年 6月 4日非金屬還原劑 Wolff?Kishner?黃鳴龍反應在堿性條件下，羰基化合物與水合肼在一個高沸點溶劑（如乙二醇、一縮二乙二醇、二縮三乙二醇等）中加熱反應，醛、酮羰基被還原為亞甲基。 C O C H 2 C H 3N H 2 N H 2 H 2 O , N a O H( H O C H 2 C H 2 ) 2 O ,C H 2 C H 2 C H 38 2 %.有機合成 Organic Synthesis 2022－ 2022 學年 2022年 6月 4日此法正好與 Clemmensen還原形成互補。對堿敏感而對酸不敏感的化合物可用 Clemmensen還原。相反，對酸敏感而對堿不敏感的化合物則用此法還原，如吡咯、呋喃衍生物的還原。 Wolff?Kishner?黃鳴龍反應中酯羰基不被還原。 NHH 3 C C O C H 3C H 3E t O 2 CN H 2 N H 2 H 2 ON a O E t / E t O HNHH 3 C C H 2 C H 3C H 3E t O 2 C5 8 %.有機合成 Organic Synthesis 2022－ 2022 學年 2022年 6月 4日與 Clemmensen還原一樣，若化合物中既有硝基又有羰基，則兩者均被還原。若用 DMSO做溶劑及可溶性強堿 (如叔丁醇鉀 )，則此反應可在室溫下進行。 ON H 2 N H 2 H 2 Ot B u O K , D M S O.2 5 o C , 8 h8 0 %C H ON H 2 N H 2 H 2 O , K O H( H O C H 2 C H 2 ) 2 O ,C H 37 1 %N O 2 N H 2.有機合成 Organic Synthesis 2022－ 2022 學年 2022年 6月 4日附： ?,??不飽和羰基化合物的還原 1. 用 LiAlH NaBH4 還原 ?,? ?不飽和羰基化合物生成?,? ?不飽和醇，即還原羰基。 C H O1 . L i A l H4, T H F2 . H3O+O HC H OC H3C H3N a B H4C H2O HC H3C H3O1 . L i A l H4, T H F2 . H3O+O H9 8 %有機合成 Organic Synthesis 2022－ 2022 學年 2022年 6月 4日 2. 催化加氫或在液氨中用金屬鋰還原 ?,? ?不飽和羰基化合物生成飽和羰基化合物，即還原雙鍵。 O1 m o l H2P d / CO1 0 0 %O( 1 ) L i , N H3( l ) , 3 3 oC( 2 ) H2OOC O2E tP d / CH2C O2E t有機合成 Organic Synthesis 2022－ 2022 學年 2022年 6月 4日 1. 酰氯還原為醛 2. 醛酮的胺化還原 3. 炔烴的硼氫化反應復習

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