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還原反應ppt課件(已改無錯字)

2023-06-07 01:43:39 本頁面

　　

【正文】 hesis 2022－ 2022 學年 2022年 6月 4日 ② Clemmensen 還原 C O C H 3Z n H g , H C lC H 2 C H 3 8 0 %H O C H OM e OZ n H g , H C lH O C H 3M e O6 5 %將醛酮的羰基還原為亞甲基。由于反應體系為酸性，且需加熱，所以此法不適用于對酸和熱敏感的羰基化合物的還原。有機合成 Organic Synthesis 2022－ 2022 學年 2022年 6月 4日反應物中羧酸、酯、酰胺上的羰基不受影響。 Z n H g , H C lC C H 2 C H 2 C O O HO甲苯 ,C H 2 C H 2 C H 2 C O O H9 0 %但對 ? ?酮酸和 ? ?酮酯，只能將酮基還原為羥基。 C H 3 C C O O E tO Z n H g , H C lC H 3 C H C O O E tO H而對 ? ?或 ? ?酮酸及酮酯，則可將酮基還原為亞甲基。 C H 3 C C H 2 C O O E tO Z n H g , H C lC H 3 C H 2 C H 2 C O O E t有機合成 Organic Synthesis 2022－ 2022 學年 2022年 6月 4日在 Clemmensen還原條件下，孤立的碳碳雙鍵不被還原，但與羰基共軛的雙鍵能被還原。 P h C H C H C O O E t Z n H g , H C l P h C H 2 C H 2 C O O E t與酯羰基共軛 P h C H C H C C H3Z n H g , H C lP h C H 2 C H 2 C C H 3 5 0 %O OZ n H g , H C l ,P h C H 2 C H 2 C H 2 C H 3與酮羰基共軛有機合成 Organic Synthesis 2022－ 2022 學年 2022年 6月 4日在許多情況下， ?,? ?不飽和酮還原時常生成含有重排產物的混合物，重排產物是由環丙醇中間體形成的。 OZ n H g , H C lH O O O C H3+重排產物如果化合物中既有硝基又有羰基，則兩者均被還原。 C O C H 3N O 2Z n H g , H C lN H 2C H 2 C H 3有機合成 Organic Synthesis 2022－ 2022 學年 2022年 6月 4日 3. 酮的雙分子還原在鈉、鋁、鋁汞齊、鎂、鎂汞齊或低價鈦的作用下，酮在非質子溶劑中發生雙分子還原生成頻哪醇。 O2 M gC6 H 6H 2 O H O O H頻哪醇頻哪醇在酸性條件下會發生重排。 H O O H H + O有機合成 Organic Synthesis 2022－ 2022 學年 2022年 6月 4日 4. 酯的雙分子還原 acyloin 縮合 / 酮醇縮合羧酸酯在苯、二甲苯、乙醚等惰性溶劑中與鈉一起回流，之后水解，生成 2?羥基酮。 2 C H 3 C H 2 C H 2 C O C H 3 N a , E t 2 O回流H 2 O C H3 C H 2 C H 2 C H C C H 2 C H 2 C H 3O HOO想一想：酯在 NaEtOH中反應得到什么產物？二元羧酸酯在此條件下形成 ? ?羥基環酮。 C O 2 C H 3C O 2 C H 3 N a , N 2二甲苯 ,OO HH 2 O有機合成 Organic Synthesis 2022－ 2022 學年 2022年 6月 4日低價金屬鹽還原劑 TiCl3在水溶液中可將硝基化

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