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炔烴和二烯烴楊ppt課件-wenkub.com

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【正文】 1928年與狄爾斯合作發(fā)明了雙烯合成。因而獲得 1950年諾貝爾化學(xué)獎金。 1927年前，他成功地將膽固醇在 Se存在下加熱 300 ℃脫氫得到稱為狄爾斯烴，這個反應(yīng)稱為代爾斯脫氫反應(yīng)，環(huán)狀化合物中的環(huán)已烯或環(huán)已烷環(huán)有硒存在下加熱至 300℃ 脫氫發(fā)生芳香化。狄爾斯（ Otto Diels， 1876–1954，德國有機(jī)化學(xué)家） O CO HC H 2 C OO HP 2 O 5O C = C = C O H 2 O+1906年，他在柏林工作時，發(fā)現(xiàn)了二氧化三碳。返回 61 他于 1876年 6月 23日出生于德國漢堡，父親是柏林大學(xué)教授。近年來，他的許多工作，是把化學(xué)應(yīng)用于生物學(xué) 。 1973年起是鮑林科學(xué)和醫(yī)學(xué)研究所研究教授。 1925年在加利福尼亞工學(xué)院獲得哲學(xué)博士學(xué)位。 56 七 . 累積二烯烴 (Allenes) C H 2 C C H 2R 2 C C C R 2丙二烯 C C Cabab既無對稱面也無對稱中心，有手性。M g XRX R R39。 C H 2 C H C H 2 XC H 2 C H C H C H 2 C H 3XX( C H 3 ) 2 C C H C H 2C l3甲基 3氯 1丁烯 B r3溴環(huán)己烯 C H 2 C H C H 2 C l 烯丙基氯反應(yīng)特點(diǎn)：很容易進(jìn)行 SN1和 SN2反應(yīng)。 C H 2 C H C H C H 2HBr80℃ C H 2 C H C H C H 2H B r80% + 20% C H 2 C H C H C H 2H B rC H 2 C H C H C H 2HB r40℃ C H 2 C H C H C H 2H B r20% + C H 2 C H C H C H 2H B r80% 例： 46 高溫 1,4加成產(chǎn)物為主低溫 1,2加成產(chǎn)物為主為什么？平衡控制反應(yīng)速度控制 2). 狄爾斯阿德耳（ DielsAlder ）反應(yīng) 指共軛二烯烴與含活化烯鍵或炔鍵的化合物反應(yīng)，生成含六元環(huán)的化合物。 O C H3HEO C H 3HEO C H 3HEO C H 3HE較穩(wěn)定 ③ . 在滿足八隅體電子結(jié)構(gòu)，但有電荷分離的共振式中，電負(fù)性大的原子帶負(fù)電荷，電負(fù)性小的原子帶正電荷的經(jīng)典結(jié)構(gòu)式較穩(wěn)定。例： C H 2 C H O H C H 3 C H OC H 2 C H C H 2 C H 2 C H C H 2C H 2 C H COC H 3 C H 2 C H COC H 339 共振雜化體的穩(wěn)定性與共振式中每一個經(jīng)典結(jié)構(gòu)的穩(wěn)定性的關(guān)系：共振雜化體比共振式中任何一個經(jīng)典結(jié)構(gòu)式都穩(wěn)定，共振雜化體的穩(wěn)定性大小與共振式的結(jié)構(gòu)有關(guān)。 C H 2 C H C H 2例：烯丙基碳正離子： C H 2 C H C H 2C H 2 C H C H 2C H 2 C H C H 2δ+ δ+ 從上述例子可看出：共振式中經(jīng)典結(jié)構(gòu)式之間只有電子排列的不同，沒有原子位置和未成對電子的改變。這種式子叫共振式， 2為經(jīng)典結(jié)構(gòu)式。例： 1,3丁二烯常用下面結(jié)構(gòu)表示： C H 2 C H C H C H 235 而電子衍射光譜法測定 C2C3鍵長比普通 CC單鍵鍵長短，具有雙鍵的性質(zhì)，即 π電子發(fā)生了離域。 C C C C C lδ C1： δ+ C2： δδ+ C3： δδδ+ 例：誘導(dǎo)效應(yīng)一般傳遞到第 2個碳以后就比較弱。 C H 2 C H C H 2Π 3 4 Π 4 4 四個電子分布在四個碳原子上四個電子分布在三個原子上 π 軌道與 p軌道組成烯丙基碳正離子 32 H C C H C H 2HH正電荷也分散在三個碳原子上，但不是均勻分布。 CCCC1 2 3 4 共軛效應(yīng)：在共軛體系中，原子間發(fā)生相互影響，使體系能量降低，穩(wěn)定性增大的效應(yīng)。電子或電荷的分散導(dǎo)致體系能量降低，穩(wěn)定性增加。在不同條件下，它可二聚、三聚、四聚。 1 .O 32 . H 2 OR C O O H+ R 39。 C H 3 C H 2 C C C H 2 C H 3HCl C CC H 3 C H 2 C lC H 2 C H 3H3己炔 (Z)3氯 3己烯 97% 2). 加水 H C C H + H2OH g S O 4 , H 2 S O 4C HO HC H 2分子內(nèi)重排 C H 3 C HO乙醛乙烯醇（不穩(wěn)定）氧上電子對與 π軌道發(fā)生 pπ共軛使氧上氫有酸性 , 易失去而重排 13 ① .催化劑： H g S O4 , H 2 S O 4② .符合馬氏加成注意 : ③ .重排過程： C HOC H 2H C H 3 C HO烯醇式酮式 C H 3 C C HH 2 OH g S O 4 , H 2 S O 4CO HC H 3 C H 2 C H 3 C C H 3OC C HH 2 OH g S O 4 , H 2 S O 4 CO HC H 2 C C H 3O3). 加鹵素 R C C R B r2C C l4R C C RB r B rB r2C C l4R C C RB r B rB r B r可以控制條件使反應(yīng)停留在第一步，得反式加成產(chǎn)物，即兩個鹵原子在雙鍵的兩側(cè)。 ① .乙炔 R C C H 可和 NaNH RLi、 RMgX反應(yīng) 9 ② .乙炔或 R C C H 可和硝酸銀的氨溶液、氯化亞銅的氨溶液反應(yīng) H C C H + 2 A g ( N H 3 ) 2 N O 3 A g C C A g乙炔銀（白色） + 2 N H 4 N O 3 + 2NH3H C C H + 2 C u ( N H 3 ) 2 C l C u C C C u乙炔亞銅（紅色） + 2NH 4Cl + 2NH3應(yīng)用：鑒別乙炔或 R C C H注意：炔化銀或炔化亞銅在干燥狀態(tài)下，受熱或震動容易爆炸，實(shí)驗完畢后加稀硝酸使其分解。 + H C C H2110℃ H C C N a2 + H2Na一組實(shí)驗數(shù)據(jù)： HOHpKa H C

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